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第三节芳香烃第二章
1.从化学键的特殊性了解苯的结构特点,进而理解苯性质的特殊性。2.根据平面正六边形模型,能判断含苯环有机物分子中原子之间的空间位置关系。3.掌握苯的同系物的性质,了解有机反应类型与分子结构特点的关系。核心素养发展目标
苯一
分子里含有一个或多个的烃类化合物属于芳香烃,是最简单的芳香烃。1.苯的物理性质2.苯的分子结构(1)实验探究苯环苯颜色状态密度、溶解性毒性熔、沸点挥发性色体溶于水且密度比水__毒较___挥发无液不小有低易实验操作实验现象液体分层,上层色,下层_____色液体分层,上层色,下层色实验结论①苯被酸性高锰酸钾溶液氧化,也与溴水反应。注意:溴在苯中的溶解度比在水中的大,因此苯能将溴从水中萃取出来②苯分子具有不同于和的特殊结构无紫红橙红无不能不烯烃炔烃
(2)苯的分子结构C6H6平面正六边共平面sp2120°相等大π
苯可以燃烧,火焰明亮且伴有浓重的黑烟。苯的氧化反应苯不能被KMnO4氧化。
苯的取代反应(1)溴代反应溴苯无色液体,特殊气味,密度比水大苯与液溴在FeBr3做催化剂条件下发生FeBr3+Br2+HBrBr液溴,溴水不反应Fe粉亦可
1、试剂的加入顺序怎样?各试剂在反应中所起到的作用?(1)溴代反应为防止溴的挥发,先加入苯后加入溴,然后加入铁粉。2、装置中长导管的作用?其末端为何不插入液面?冷凝回流苯和液溴;导气。HBr气体易溶于水,以免倒吸。
苯的取代反应(2)硝化反应+HNO3(浓)+H2O浓H2SO450~60℃HO-NO2硝基苯无色、苦杏仁味、油状液体,密度大于水催化剂、吸水剂水浴加热在浓硫酸的作用下,苯在50~60℃时与浓硝酸发生
1.温度计的位置和作用?(2)硝化反应放在水中,控制水浴温度2.如何混合硫酸和硝酸?浓硫酸起什么作用?将浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入浓硫酸,并及时摇匀和冷却。催化剂、吸水剂3.试管塞上的玻璃直导管的作用?冷凝回流作用4.制得的产物不是无色,为什么?如何提纯硝基苯?含有NO2的缘故;可用NaOH溶液洗涤,再分液。
(3)磺化反应苯的取代反应苯与浓硫酸在70~80℃时发生+H2SO4(浓)+H2O70~80℃HO-SO3H磺化反应可用于制备合成洗涤剂苯磺酸易溶于水,是一种强酸
苯的加成反应在以Pt、Ni等作催化剂并加热的条件下,苯能与氢气发生加成+3H2催化剂△环己烷
(1)1mol苯可以与3molH2发生加成反应,说明苯分子中含有3个碳碳双键(2)乙烯、乙炔和苯都属于不饱和烃,所以它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色(3)苯与溴水在FeBr3作催化剂时可发生取代反应(4)除去溴苯中的溴可采用加入氢氧化钠溶液分液的方法正误判断×√××
应用体验1.苯环实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构,可以作为证据的事实有①苯的间位二取代物只有一种②苯的邻位二取代物只有一种③苯分子中碳碳键的键长均相等④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色⑤苯在加热和催化剂存在条件下,与氢气发生加成反应⑥苯在FeBr3存在的条件下,与液溴发生取代反应,但不能因化学变化而使溴水褪色A.①②③④ B.②③④⑥C.③④⑤⑥ D.全部√苯不能因化学变化使溴水褪色,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,都说明苯分子中没有碳碳双键;若苯环上具有碳碳单键和碳碳双键交替的结构,碳碳键的键长应该不等(双键键长比单键键长短),其邻位二氯取代物应该有和两种。
应用体验2.实验室制取硝基苯的反应装置如图所示,下列关于实验操作的叙述错误的是A.试剂加入顺序:先加浓硝酸,再加浓硫酸,最后加入苯B.实验时,水浴温度需控制在50~60℃C.长玻璃导管兼起冷凝回流苯和硝酸的作用,以提高反应物的转化率D.反应后的混合液经水洗、碱溶液洗涤、结晶,得到硝基苯√通过蒸馏的方法得到硝基苯。
应用体验3.溴苯是不溶于水的液体,常温下不与酸、碱反应,可用如图装置制取(该反应放出热量)。制取时观察到烧瓶中有大量红棕色蒸气,锥形瓶中导管口有白雾出现等现象。下列说法正确的是A.向反应后的锥形瓶中的“蒸馏水”加入AgNO3溶液,若出现浅黄色沉淀,即可证明苯与溴一定发生了取代反应B.白雾出现是因为HBr易挥发且极易溶于水C.装置图中长直玻璃导管的作用只是导气D.溴苯中溶有少量的溴,可用CCl4萃取后分液除去√因制取时观察到烧瓶中有大量红棕色蒸气,说明溴易挥发,则蒸馏水中含有挥发出的溴,
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