培训资料-三萜类化合物.pptVIP

广东药学院GuangdongPharmaceuticalCollege2．熔点与旋光性游离三萜类化合物有固定的熔点,皂苷的熔点都较高，但有的常在熔融前即被分解，因此无明显的熔点，一般测得的大多是分解点。三萜类化合物均有旋光性。广东药学院GuangdongPharmaceuticalCollege3.溶解度游离三萜：易溶于石油醚、乙醚、氯仿、甲醇等。皂苷：含水丁醇或戊醇溶解性较好，因此常将正丁醇作为提取分离皂苷的溶剂。广东药学院GuangdongPharmaceuticalCollege表面活性与发泡性亲水性基团为糖，亲脂性基团为苷元，当二种基团比例适当时具有表面活性。皂苷水溶液经强烈振摇能产生持久性的泡沫，且不因加热而消失。广东药学院GuangdongPharmaceuticalCollege1、颜色反应1）醋酐-浓硫酸反应（Liebermann-Burchard）示意图2）五氯化锑反应（Kahlenberg）20％五氯化锑的氯仿溶液，60～70℃显蓝色、灰蓝色、灰紫色二、化学性质#2022广东药学院GuangdongPharmaceuticalCollege三氯醋酸反应（Rosen-Heimer）25％三氯醋酸乙醇溶液，100℃显红色，渐变为紫色示意图氯仿-浓硫酸反应（Salkowski）示意图冰醋酸-乙酰氯反应（Tschugaeff）淡红或淡紫色广东药学院GuangdongPharmaceuticalCollege2、沉淀反应01添加标题皂苷/水+金属盐类→沉淀02添加标题（金属盐类——铅盐、钡盐、铜盐等）03添加标题利用此性质进行提取和分离，此法现已不用广东药学院GuangdongPharmaceuticalCollege3、皂苷的水解1、酸水解2、乙酰解3、Smith降解4、酶解5、糖醛酸苷键的裂解6、酯苷键的水解广东药学院GuangdongPharmaceuticalCollege4、溶血作用皂苷又称皂毒类（sapotoxins），是指其有溶血作用。皂苷的水溶液大多能破坏红细胞而有溶血作用（∴不能静脉注射给药）皂苷水溶液肌肉注射易引起组织坏死，口服则无溶血作用。（可能在肠胃不被吸收的原故）广东药学院GuangdongPharmaceuticalCollege溶血机理并非所有的皂苷都产生溶血现象，如：人参总皂苷广东药学院GuangdongPharmaceuticalCollege1、醇提法药材甲醇或乙醇提取回收溶剂浸膏水分散，依次用石油醚，氯仿或乙醚或乙酸乙酯，正丁醇萃取石油醚液氯仿液正丁醇液水液（脂溶性杂质）（游离三萜）（总皂苷）（水溶性杂质）第四节提取分离人参总皂苷的提取分离人参粗粉95％乙醇室温浸泡或回流提取提取液减压回收乙醇浸膏适量水分散，乙醚萃取水层乙醚层（脂溶性成分）饱和正丁醇萃取，回收溶剂正丁醇萃取物适量乙醇溶解，加入大量丙酮，沉淀，过滤沉淀丙酮洗涤，减压抽干人参总皂苷广东药学院GuangdongPharmaceuticalCollege添加标题酸水解，有机溶剂萃取法（得苷元）添加标题氯仿液（总苷元)添加标题药材添加标题水解液添加标题含酸的醇溶液回流提取加水稀释，回收至无醇味，氯仿萃取广东药学院GuangdongPharmaceuticalCollege人参皂苷苷元的提取分离人参总皂苷01含7％盐酸的50％乙醇回流提取4小时02加水稀释，回收至无醇味，氯仿萃取03氯仿液（总苷元)04硅胶柱色谱05齐墩果酸，人参二醇，人参三醇06水解液07广东药学院GuangdongPharmaceuticalCollege柴胡皂苷的提取分离正丁醇液水分散，正丁醇萃取加入乙醚沉淀（皂苷粗品）3、碱水提取法含5％吡啶的甲醇提取，回收溶剂0102柴胡粉末浸膏柱色谱柴胡皂苷纯品广东药学院GuangdongPharmaceuticalCollege胆甾醇沉淀法胆甾醇复合物－－乙醚回流提取，去除胆甾醇，得皂苷。分离方法分级沉淀法醇溶，乙醚或丙酮沉淀此法