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`第一章认识有机化合物高中化学选择性必修三第2节第二课时研究有机化合物的一般步骤
如:完全燃烧后,C生成、H生成、S生成、N生成。(不能确定O元素是否存在)1、元素分析一、元素分析与相对分子质量的测定(1)定性分析——化学方法确定有机物的元素组成CO2H2OSO2N2(2)定量分析——确定有机物的实验式一定量有机物简单无机物无机物质量各元素质量分数计算各元素原子最简整数比实验式(最简式)原理:
样品移动电炉氧气电炉CuO无水CaCl2KOH浓溶液德国化学家李比希(J.vonLiebig,1803—1873)吸收H2O吸收CO2确定实验式--李比希法一定量仅含C、H、O的有机物氧化均测吸收前后质量差C、H质量分数计算剩余为O质量分数最简式求法:?
实验式:表示分子内各元素原子的最简整数比的化学式C4H8O2C2H4O一定量有机物燃烧氧化H2OCO2碱液吸收?m2干燥剂吸收?m1计算C、H含量计算O含量得出实验式【简化模型】
可以直接测出有机物中各元素原子的质量分数——元素定量分析现代元素分析仪
【例1】含C、H、O三元素的未知物A,经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.2%,氢的质量分数为13.1%。试求该未知物A的实验式。(2)计算该有机化合物分子内各元素原子的个数比:【解】(1)计算该有机化合物中氧元素的质量分数:ω(O)=100%-52.2%-13.1%=34.7%N(C):N(H):N(O)=52.2%12.0113.1%1.00834.7%16.00::=2:6:1【答】该未知物A的实验式为C2H6O。
2、相对分子质量的测定质谱仪(1)质谱法①原理②质荷比分子离子或碎片离子的相对质量与其电荷的比值。质荷比最大值就是该样品分子的相对分子质量。
质谱图中质荷比的最大值就是样品分子的相对分子量。未知物A的实验式为C2H6O,其质谱图中最右侧的分子离子峰(CH3CH2OH的信号)的质荷比数值为46,因此A的相对分子质量为46,由此可以推算出A的分子式也是C2H6O。确定分子式
(2)计算方法【学与问】实验表明,许多咖啡和可乐饮料中含有兴奋性物质咖啡因。经实验测定,咖啡因分子中各元素的质量分数是:碳49.5%,氢5.20%,氧16.5%,氮28.9%,其摩尔质量为194.1g/mol,你能确定它的分子式吗?=4.125:5.2:1.03:2.06N(C):N(H):N(O):N(N)=4:5:1:2实验式:C4H5ON2分子式:(C4H5ON2)n分子式:C8H10O2N4n==297194.1a.标况密度法:M=ρ×22.4L·mol-1(标准状况)b.相对密度法:MA=d×MB(相对密度——d)
3.下列各选项中物质的分子式都相同,其中属于同一类物质的是A.和 B.CH3OCH3和CH3CH2OHC.正戊烷和新戊烷 D.和【答案】C随堂演练某有机物A质谱图、核磁共振氢谱图如图,则A的结构简式可能为A.CH3OCH3 B.CH3CHOC.CH3CH2OH D.CH3CH2CH2COOH
C
【例2】测得某碳氢化合物中,含碳80%、含氢20%,求该化合物的实验式。又测得该化合物的相对分子质量是30,求该化合物的分子式。实验式:CH3分子式:C2H6【例3】2.3g某有机物A完全燃烧后,生成0.1molCO2和2.7gH2O,测得该化合物的蒸汽与空气的相对密度是1.6,求该化合物的分子式。分子式:C2H6O写出分子式为C2H6O的有机物的可能结构:二甲醚乙醇思考:怎样确定有机物A是二甲醚,还是乙醇?
二、分子结构的鉴定红外光谱仪①用途:(1)红外光谱初步判断有机物中官能团和化学键的类型②原理:不同的官能团或化学键吸收频率不同,在红外光谱图中处于不同的位置。有几种化学键,就有几个振动吸收。(碳碳单键的振动吸收可省去)
未知物A的红外光谱说明A为乙醇从图中可以找到C—O、C—H和O—H的吸收峰,因此,可以初步推测该未知物A是含有羟基官能团的化合物,结构可表示为C2H5OH。
(2)核磁共振氢谱(H—NMR)核磁共振仪①用途:②原理:处在不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的位置不同,而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。测定有机物分子中氢原子的种类和数目比注意:不能确定H原子的总数氢原子类型=吸收峰数目不同氢原子的个数之比=峰
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