2025年高考化学一轮总复习第49讲有机合成与综合推断.pptxVIP

;第49讲有机合成与综合推断;课标解读;考点二;考点一有机合成及合成路线的设计;1．有机合成简述

有机合成使用________________的原料，通过有机化学反应来构建__________和引入_________，由此合成出具有特定_______和________的目标分子。

2．有机合成中碳骨架的构建探究

碳骨架是有机化合物分子的结构基础，进行有机合成时需要考虑碳骨架的形成，包括碳链的增长和________、________等过程。;官能团;②炔烃与HCN的加成反应

(2)碳链缩短

氧化反应等则可以使烃分子链缩短，如________、________及芳香烃的侧链被酸性KMnO4溶液氧化，生成碳链缩短的羧酸或酮。;④利用题目所给信息成环，如常给信息二烯烃与单烯烃的聚合成环：;3．有机合成中官能团的转化

(1)官能团的引入;官能团;(2)官能团的消除

①通过加成反应可以消除不饱和键(双键、三键、苯环)；

②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基；

③通过加成或氧化反应等消除醛基；

④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。;③通过某种手段改变官能团的位置，如;4．有机合成中官能团的保护;5.中学常考的合成路线

(1)一元合成路线

(2)二元合成路线;(3)芳香化合物的合成路线;【正误辨析】

(1)含有多个官能团的有机物在进行反应时，非目标官能团不受到影响。()

[提示]×非目标官能团也可能受到影响。

(2)含有碳碳双键和醛基的有机物在氧化醛基的时候，不必考虑碳碳双键的稳定性。()

[提示]×碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与卤素单质、卤化氢等的加成反应将其保护起来，待氧化其他基团后再利用消去反应将其转变为碳碳双键。;(3)氨基(—NH2)性质稳定，在有机合成中不需要保护。()

[提示]×—NH2(具有还原性)能被氧化，所以需要保护。

(4)酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH变为—ONa将其保护起来。()

[提示]√—OH变为—ONa后，待氧化后再酸化将其转变为—OH。;(5)结构为 的有机物可以通过不同的反应得到下列四种物质：

生成这四种有机物的反应类型依次为取代、消去、酯化、加成。()

[提示]×反应③、④的类型依次为缩聚反应和取代反应。;(6)在优选合成路线时，首先考虑原料是否价廉易得，不必考虑是否安全。()

[提示]×既要考虑原料是否价廉易得，还要考虑合成路线是否符合化学原理以及合成操作是否安全可靠等问题。;1．(2025·广东广州检测)化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下：;下列说法正确的是()

A．X不能与FeCl3溶液发生显色反应

B．Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基

C．1molZ最多能与3molH2发生加成反应

D．X、Y、Z可用饱和NaHCO3溶液和2%银氨溶液进行鉴别

[答案]D;[解析]X中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，A错误；Y中的含氧官能团分别是酯基、醚键，B错误；Z中1mol苯环可以和3molH2发生加成反应，1mol醛基可以和1molH2发生加成反应，故1molZ最多能与4molH2发生加成反应，C错误；X可与饱和NaHCO3溶液反应产生气泡，Z可以与2%银氨溶液反应产生银镜，Y无明显现象，故X、Y、Z可用饱和NaHCO3溶液和2%银氨溶液进行鉴别，D正确。;2．(2025·湖北武汉检测)有机物甲的分子式为C7H7NO2，可以通过如图路线合成(分离方法和其他产物已经略去)。下列说法不正确的是();[答案]A;3．(2025·福建厦门模拟)有机物F是合成酪氨酸血症药物尼替西农的中间体，其合成路线如下：

以COOH为原料合成 ，试写出合成路线(无机试剂任选)。;[答案];4．(2025·湖南长沙高三检测)一种药物中间体(H)的合成路线如下：;[答案];5．(2025·山东潍坊三模)治疗消化不良药物甲磺酸萘莫司他的中间体J的合成路线如下：;利用“逆合成分析法”设计简单有机合成路线;明确有机物之间的转化关系，构建有机合成体系;考点二有机综合推断;2．根据有机反应中定量关系推断官能团的数目

(1)烃和卤素单质的取代：取代1mol氢原子，消耗1mol卤素单质(X2)。

(2) 的加成：与H2、Br2、HCl、H2O等加成时按物质的量之比为1∶1加成。

(3)含—OH的有机物与Na反应时：2mol—OH生成1molH2。

(4)1mol—CHO对应2molAg；或1mol—CHO对应1molCu2O(注意：HCHO中相当于有2个—CHO)。;(4)羟醛缩合反应

有α-H的醛在稀碱(1