氨基酸衍生的手性BODIPY分子的设计、合成与应用.pdf

摘要

摘要

于性分子广泛存在于自然界中，在不对称药物合成以及食品安全分析时，

手性分子往往表现出不同的药理活性和代谢能力，从而影响人体健康。因此，

于性分子的检测在于性药物和食品安全分析中是至关重要的。传统的化合物于

性检测方法采用高效液相色谱法(HPLC)、圆二色谱法(CD)和毛细管电泳法

(CE)等，这些方法具有所需仪器价格昂贵、操作复杂等缺点，而手性荧光传

感器可对特定手性分子实现响应，当其与手性分子结合后，会引起荧光信号的

改变，从而实现对于性分子的识别。相比之下，手性荧光传感方法具有高的于

性选择性、响应速度快、灵敏度高等优点，在于性分析中有着重要的应用价值。

氟棚二日比咯甲川类(BODIPY)荧光染料作为重要的有机荧光染料之一，

具有多个反应活性位点、高荧光量子产率、高摩尔吸光系数和良好的光稳定性

等诸多优点。因此，基于BODIPY设计一种新型的手性荧光传感器用于手性检

测具有重要的研究意义。

本论文主要由以下两部分组成:

l.通过2，6-位去对称化策略构筑手性BODIPY的合成探索。主要是在

BODIPY的2，6-位进行反应(澳代、Vilsmeier-Haack反应、氧化反应等)，实现

BODIPY骨架的去对称化，为后面实验中构筑手性棚原子提供了反应基础。同

时，通过引入手性片段或构筑手性轴中心合成了含手性的BODIPY荧光传感器。

2.通过引入手性棚策略构筑手性BODIPY的研究。主要是通过构筑手性棚

原子来合成具有于性的BODIPY荧光传感器，成功获得了一对含于性棚的非对

映异构体。研究了这些BODIPY荧光传感器在含水溶液体系中对金属离子的识

别行为。同时，探究了它们的金属离子配合物对客体手性分子的对映选择性识

别。通过光谱性能测试，化合物Val-OOBDP3能够选择性识别D/L-Cys，其对

映体荧光强度比ef=5.520化合物Glu-NOBDP可用于D/L-Asp的选择性识别ef

=2.17。通过荧光量子产率的计算，当B位形成N.O-五元环时，荧光量子产率

较高(0.84)。该部分工作的探索为后续具有手性的BODIPY荧光传感器在手

性识别中的应用拓展提供了基础。

关键词z于性荧光传感器;BODIPY;手性棚:手性识别

目录

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摘要...................1

Abstract.................11

第l章化学荧光传感器介绍………………1

川化学荧光传感器1

1.1.1荧光传感机制...

1.1.2常见荧光团…..….…3

1.1.3BODIPYs类荧光传感器....……6

1.1.4荧光传感器的应用...…...7

口手性荧光传感器的研究进展.......…11

1.2.1手性氨基酸识别……...……………12

1.2.2识别手性胶...15

1.2.3识别手性醇.............……..…......….....….15

1.2.4识别于性竣酸……16