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例：1%99%第63页，共120页，星期日，2025年，2月5日②溴取代溴化剂：第64页，共120页，星期日，2025年，2月5日例：第65页，共120页，星期日，2025年，2月5日A.具给电子芳烃或含多余π电子的杂环（吡咯、呋喃、噻吩）的卤取代定位及活化效应：第66页，共120页，星期日，2025年，2月5日B.具吸电子芳烃或含缺π电子的杂环（吡啶）的卤取代第67页，共120页，星期日，2025年，2月5日4.碘取代反应（效果不好）HI具还原性，产物可逆。方法：加入氧化剂或碱性缓冲物质除HI或提高碘正离子的浓度。第68页，共120页，星期日，2025年，2月5日第四节羰基化合物的卤代反应第四节羰基化合物的卤代反应第69页，共120页，星期日，2025年，2月5日1.酮的α–卤取代反应①醛酮α–H的活泼性一、醛和酮的α–卤取代反应第70页，共120页，星期日，2025年，2月5日②酸催化机理第71页，共120页，星期日，2025年，2月5日特点：a.酸能催化烯醇的生成，因而对反应起催化作用。b.适当的碱的参与是必须的。c.控制适当的条件，可以得到一卤代物。P20第72页，共120页，星期日，2025年，2月5日例：第73页，共120页，星期日，2025年，2月5日③碱催化机理第74页，共120页，星期日，2025年，2月5日特点：a.与酸催化相比，反应速度快。b.反应很难控制在生成一卤代物阶段。第75页，共120页，星期日，2025年，2月5日一般不能分离第76页，共120页，星期日，2025年，2月5日收率：100%温和氯化剂第77页，共120页，星期日，2025年，2月5日催化过程中的副反应第78页，共120页，星期日，2025年，2月5日对于α,β不饱和酮四溴环己二烯酮（不发生双键加成反应）第79页，共120页，星期日，2025年，2月5日三氯氰尿酸（TCC)-------烷基取代较多位卤化铜/氧化铝---------香豆素C-3第80页，共120页，星期日，2025年，2月5日2.醛的α–卤取代反应醛烯醇酯经典方法第三节羰基化合物的卤代反应一、醛酮α-位氢的卤代反应
2.醛α-H卤代反应第81页，共120页，星期日，2025年，2月5日例：对于无α-H的芳香醛来说可以用卤素直接取代生成酰卤。第82页，共120页，星期日，2025年，2月5日二、烯醇和烯胺衍生物的卤化反应---------提高不对称酮的区域选择性1、烯醇酯的卤化反应酯化试剂：醋酐醋酸异丙烯酯第三节羰基化合物的卤代反应二、烯醇和烯胺衍生物的卤化反应
1.烯醇酯的卤化反应丙酮第83页，共120页，星期日，2025年，2月5日以取代较多，热力学稳定产物为主第84页，共120页，星期日，2025年，2月5日2、N-卤代酰胺为卤化剂①较常用的卤化剂N-卤代乙酰胺N-溴代琥珀酰亚胺第31页，共120页，星期日，2025年，2月5日②机理a.酸催化下，遵循马氏法则。b.N-卤代酰胺提供卤正离子，负离子来自反应溶剂。第32页，共120页，星期日，2025年，2月5日甾体烯烃难溶于水，用二氧六环作溶剂。例：或用DMSO作溶剂（Dalton反应）----在干燥的溶剂中能消除成α-溴酮第33页，共120页，星期日，2025年，2月5日与炔的反应第34页，共120页，星期日，2025年，2月5日四、卤化氢对不饱和烃的加成反应遵循马氏法则（注意和前面区别）：—氢加到含氢较多的双键一端，而卤素加到
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