2025年高中化学二轮专题复习课堂配套课件 专题八　主观题突破3　有机“微流程”合成路线的设计.pdfVIP

有机“微流程”合成路线的设计

专题八主观题突破3

01

盘点核心知识

1.常见官能团的引入(或转化)方法

官能团引入(或转化)的常用方法

烯烃与水加成反应、卤代烃水解反应、醛(酮)催化加氢反应、

—OH酯类水解反应、多糖发酵、羟醛缩合反应、醛(酮)与格氏试剂

反应后在酸性条件下的水解反应等

烷烃与卤素单质的取代反应、烯烃α⁃H与卤素单质光照下的取

代反应、苯环上的烷基与卤素单质在催化剂下的取代反应、烯

烃(炔烃)与卤素单质或HX的加成反应、醇类与HX的取代反应等

醇类或卤代烃的消去反应、炔烃不完全加成

官能团引入(或转化)的常用方法

醛类的氧化、

被酸性KMnO溶液氧化成、

4

—COOH

酯类的水解、醛(酮)与HCN加成后在酸性条件下水解生成

α⁃羟基酸等

—CHORCHOH(伯醇)氧化、羟醛缩合、烯烃臭氧氧化等

2

—COO—R酯化反应

硝化反应

硝基的还原(Fe/HCl)

2.官能团的消除方法

官能团名称消除的常用方法

碳碳双键加成反应、氧化反应

羟基消去反应、氧化反应、酯化反应、取代反应

醛基还原反应、氧化反应

碳卤键取代反应、消去反应

3.常考官能团的保护方法

(1)酚羟基：易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化。

常用的保护方法：①NaOH溶液与酚羟基反应，先转化为酚钠，最后再

酸化重新转化为酚羟基：。

②用碘甲烷先转化为醚，最后再用氢碘酸酸化重新转化为酚：

。

(2)氨基：易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化。

常用的保护方法：用盐酸先转化为盐，最后再用NaOH溶液重新转化为

氨基。

(3)碳碳双键：易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰

酸钾溶液氧化。

常用的保护方法：用氯化氢先与烯烃加成转化为氯代物，最后再用

NaOH醇溶液通过消去反应重新转化为碳碳双键：

HOCHCHCHCHOHHOCHCHCHClCHOH

22222

HOOC—CHCH—COOH。

(4)醛基：易被氧化。

常用的保护方法：一般是把醛基制成缩醛，最后再将缩醛水解得到醛基

(常用乙二醇)：

。

4.碳链的增长或缩短

(1)增长碳链

①醛、酮与HCN的加成反应可使醛、酮增加1个碳原子，如+HCN

―→

。

②卤代烃与炔钠反应可使碳链增加2个及以上的碳原子。如溴乙烷与丙

炔钠的反应：

CHCHBr+CHC≡CNa―→CHC≡CCHCH+NaBr。

323323

③羟醛缩合反应实际上是醛的加成反应，醛基邻位碳原子上的氢原子

(α⁃H)较活泼，能与另外一分子的醛基发生加成反应：

CHCHO+

—→