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官能团：饱和一元脂肪酸通式：CnH2nO2（Ω=1）Chap.14羧酸授课教师：陈静蓉
14.1一元羧酸的结构和命名一、命名1.系统命名法：[同“醛”（选主链，编号，命名）]例：5-羟基-3-氯戊酸4-乙基-6-溴-4-己烯酸环己基甲酸
β-甲基戊酸γ–环己基丁酸选主链:含羧基在内的最长碳链编号:从羧基邻位碳原子开始，依次为α,β,γ,δ,ε…ω2.普通命名法壹反-1,4-环己烷二羧酸3-苯基丙酸贰
3.习惯命名（俗名）：根据其来源命名：如蚁酸、醋 酸、安息香酸等二、结构一元羧酸常以二聚体形式存在（分子间氢键）碳杂化态：sp2（键角约为1200）形成p-π共轭体系（故显酸性）δ-δ-
单击此处添加大标题内容2一元羧酸的物理性质单体二聚体OH：伸缩~3550cm-1（气态）3000~2500cm-1（宽而强）弯曲~1400cm-1，~920cm-1（强而宽）C-O：伸缩：1250cm-1（宽）C=O：1750~1720cm-1~1710cm-11HNMR：-COOH：δH=10~13ppmα-C上的H：δH=2.0~2.5ppmIR:-COOH
酸性酸的通性（弱酸）3羧酸的化学性质酸性（p-π共轭，使O-H极性增大）OH的取代反应（酰化）还原脱羧α-H的卤代
单击此处添加大标题内容pKa3.424.474.20酸性的比较Ka越大（或pKa越小），酸性越强结构上：RCOO-中负电荷越分散，RCOO-越稳定，RCOOH酸性越强。诱导效应：-I越大，酸性越大共轭效应：-C越大，酸性越大（使-COO-负电荷分散）
场效应：空间的静电作用，即取代基在空间可以产生一个电场，对另一头的反应中心有影响。eg.二元酸，其pKa1pKa2HOOCCH2COOH：pKa1=2.85；pKa2=5.700102
应用：比较取代芳香酸的酸性a.对位取代（C和I均考虑）（与相比）当Y=OH、OCH3、NH2时，+C＞-I，酸性减弱当Y=F、Cl、Br、I时，+C＜-I，故酸性增强当Y=NO2、CN时，-I与-C方向一致，故酸性增强当Y=烷基时，只有+I，酸性减弱
b.间位取代：共轭受阻，以I为主（与相比）当Y=CH3、F、OH、NO2、HpKa=4.273.864.083.494.20c.邻位取代：不管吸电子基还是推电子基，一般均使酸性增强当Y=H、CH3、F、Cl、Br、OH、OCH3、NO2pKa=4.203.913.272.922.852.984.092.21
练习：比较酸性：（只考虑-I）+C，-IpKa3.324.354.82pKa3.774.204.74
3.羧酸的中和当量（用标准碱滴定）中和当量=羧酸样品质量（g）X1000VNaOH.NNaOH=羧酸的相对分子质量分子中羧基的数目故：羧酸的相对分子质量=中和当量X羧基数目4.羧基可与重氮甲烷反应形成甲酯（室温，产率高）
5.羧酸盐+1oRX酯6.二、羧基上-OH的取代反应酯酰胺酰卤酸酐
成酯反应反应特点：反应速率慢，需要强酸催化，且加热（浓硫酸，对甲苯磺酸，固体酸等）反应的可逆性。（K较小）增大产率：可减少生成物水（分水装置， 带水剂）；或增加反应物，改 变醇酸摩尔比。
机理：（1）酸的酰氧键断裂（绝大多数）慢++
（2）醇的烷氧键断裂（叔醇酯化）
3.酰基正离子机理（酸位阻特别大）
4.生成酸酐脱水剂，200oC2.生成酰胺和腈3.生成酰氯
三、脱羧反应1.一般脱羧单击此处添加标题通式：单击此处添加标题A为-COOH，-CN，，-NO2，-CX3，C6H5-等吸电子基团时，脱羧反应相当容易进行。单击此处添加标题2.特殊脱羧法（1）Kolbe法（溶剂：MeONa/MeOH）单击此处添加标题
单击此处添加小标题Hunsdiecker法单击
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