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第一章第一节选修三有机化合物的结构特点第2课时有机化合物中的共价键
共价键按照电子云重叠方式σ键π键按照共价键的极性极性共价键非极性共价键按照共用电子对数目单键双键三键同种原子非极性键不同原子非极性键
任务一共价键的类型对有机物性质的影响2px↑↑↑↓2s2py2pzC(1s22s22p2)原子基态激发2px↑↑↑2s↑C原子激发态2py2pz杂化sp3杂化态轨道重叠↑↑↑↑sp3sp3sp3sp3H↑1s1H↑1s1H↑1s1H↑1s1↑↓↑↓↑↓↑↓sp3-1s成键CH4根据所学内容,思考:甲烷中碳原子的杂化方式?四个相同的C-Hσ键
任务一共价键的类型对有机物性质的影响C2H4激发2px↑↑↑2s↑C原子激发态2py2pz杂化轨道重叠↑↓↑↓↑↓↑sp2-1s成键2pz2pz↑↑↑↑sp2杂化态sp2sp2sp2两个相同的C-Hσ键C(1s22s22p2)原子基态2px↑↑↑↓2s2py2pzσ键π键根据所学内容,思考:乙烯中碳原子的杂化方式?一个C-Cσ键,一个C-Cπ键
任务一共价键的类型对有机物性质的影响C(1s22s22p2)2px↑↑↑↓2s2py原子基态激发2px↑↑↑2s↑C原子激发态2py2pz杂化轨道重叠H↑1s1↑↓↑↑↓↑sp-1s成键2pz2py↑↑↑↑sp杂化态2pz2pyspsp一个C-Hσ键根据所学内容,思考:乙炔中碳原子的杂化方式?C2H2一个C-Cσ键,两个C-Cπ键
任务一共价键的类型对有机物性质的影响σ键π键原子轨道重叠方式能否绕轴旋转原子轨道重叠程度键强度及稳定性平行于键轴方向,“肩并肩”重叠沿键轴方向,“头碰头”重叠可旋转不可旋转重叠程度较大重叠程度较小键强度较大,较稳定键强度较小,较不稳定共价键的类型对有机化合物的化学性质有很大影响!!!
任务一共价键的类型对有机物性质的影响取代反应加成反应一般情况下,有机化合物中的单键是σ键,双键中含有一个σ键和一个π键,三键中含有一个σ键和两个π键。π键的轨道重叠程度比σ键的小,键能低,比较容易断裂而发生化学反应。例如,甲烷分子中含有C—Hσ键,能发生取代反应;乙烯和乙炔分子的双键和三键中含有π键,它们都能发生加成反应。
任务二共价键的极性对有机物性质的影响实验:向两只分别盛有蒸馏水和无水乙醇的烧杯中各加入同样大小的钠(约绿豆大),观察现象。水和钠无水乙醇和钠实验原理实验现象剧烈程度剧烈程度:H2O>CH3CH2OH2Na+2H2O=2NaOH+H2↑2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑浮、熔、游、响、红钠沉入底部,有气体产生,最终钠粒消失,液体仍为无色透明。
任务二共价键的极性对有机物性质的影响问题:同样的条件下,为什么乙醇与钠反应没有水与钠的反应剧烈?氢氧键的极性:水乙醇基团之间的相互影响使官能团中化学键的极性发生变化,从而影响官能团和物质的性质。有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。O─H的极性减弱烃基推电子效应O─H不易断裂
任务二共价键的极性对有机物性质的影响不同的成键原子间电负性的差异,共用电子对会发生偏移。偏移的程度越大,共价键极性越强,在反应中越容易发生断裂。羟基中氧原子的电负性较大,乙醇分子中的碳氧键极性也较强。问题:乙醇中还可能断什么键,为什么?电负性HCO2.12.53.5成键原子电负性差C—HO—HC—O0.41.41.0
任务二共价键的极性对有机物性质的影响共价键的断裂需要吸收能量,而且有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能。相对无机反应,有机反应一般反应速率较小,副反应较多,产物比较复杂,所以有机反应一般用“?”连接。
课堂练习下列反应中,官能团和化学键是如何变化的?④乙酸与乙醇反应,生成乙酸乙酯。①一氯甲烷与氯气反应,生成二氯甲烷。②乙烯与水反应,生成乙醇。③乙醇与氧气反应,生成乙醛。浓硫酸
课堂练习碳酸亚乙酯是锂离子电池低温电解液的重要添加剂,其结构如图。下列有关该物质的说法不正确的是A.分子式为C3H4O3B.分子中σ键与π键个数之比为10∶1C.分子中既有极性键也有非极性键D.分子中碳原子的杂化方式全部为sp2杂化D
多位化学家用简单的偶联反应合成了如下这个有趣的“纳米小人”分子。有关该分子的结构说法不正确的是A.该分子中的C原子采取的杂化方式有:sp、sp2、sp3B.该分子中的O原子采取sp3杂化C.“纳米小人”头部的所有原子不能在同一平面内D.“纳米小人”手、脚部位的碳原子不杂化课堂练习D
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