高中化学酚课件鲁科版选修演示文稿.pptVIP

【微思考】（1）把等量的苯和甲苯混合均匀后，加入一定量的液溴，在催化剂的作用下，溴单质与哪种物质的反应速率更快些？提示：溴单质与甲苯的反应速率更快些。因为甲苯中甲基邻、对位的氢原子的活泼性比苯中氢原子的活泼性强，所以溴单质与甲苯的反应速率更快些。第30页，共74页。（2）向苯酚钠溶液中通入CO2时，为什么只能生成NaHCO3而不会生成Na2CO3？提示：由于苯酚的酸性介于H2CO3和NaHCO3之间，故向苯酚钠中通入CO2时，无论少量还是过量，均只生成苯酚和碳酸氢钠。第31页，共74页。【过关题组】1.（2014·漳州高二检测）下表中Ⅱ对Ⅰ的解释不正确的是()第32页，共74页。第33页，共74页。【解题指南】解答本题时要注意以下两点：（1）苯酚中由于苯环和羟基的相互影响，使得苯环上的氢原子容易被取代；羟基氢原子能发生电离，使得苯酚显酸性。（2）甲苯中由于苯环和甲基的相互影响，也使得苯环上氢原子易被取代、甲基能被氧化等。第34页，共74页。【解析】选A。无论是醇羟基还是酚羟基都能与钠反应，A项不能说明苯环使羟基活泼；苯酚比苯容易发生取代反应，说明羟基使苯环活泼，B项正确；醇羟基不显酸性而酚羟基显酸性，是由于苯环的影响，C项正确；苯发生硝化反应时，硝基只取代苯环上的一个氢原子，而甲苯中硝基可以取代苯环上的三个氢原子，显然是由于甲基的作用，使苯环上的氢原子活泼，D项正确。第35页，共74页。2.(2014·包头高二检测)有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现出不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是（）A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B.乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能与溴水发生加成反应C.苯酚可以与NaOH反应，而乙醇不能与NaOH反应D.苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要Fe作催化剂第36页，共74页。【解析】选B。甲苯中苯环对—CH3的影响，使—CH3可被KMnO4(H+)氧化为—COOH，从而使酸性KMnO4溶液褪色；苯酚中，羟基对苯环产生影响，使苯酚分子中羟基邻、对位氢原子更活泼，更易被取代；乙烯能与溴水发生加成反应，是由碳碳双键引起的；苯环对羟基产生影响，使羟基中氢原子更易电离，表现出弱酸性。A、C、D项能说明，B项不能说明。第37页，共74页。【互动探究】（1）题1中A项反应的剧烈程度与钠和水的反应相比哪个更剧烈，为什么？提示：A项更剧烈。因为苯酚中的酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性。（2）题1中对于B选项来说，有时加入浓溴水时却没有出现白色沉淀，试分析其原因。提示：加入的浓溴水的量少，产生的三溴苯酚溶解在过量的苯酚中，所以看不到白色沉淀。第38页，共74页。【变式训练】1.白藜芦醇广泛存在于食物(例如桑葚、花生，尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌性。能够跟1mol该化合物起反应的Br2和H2的最大用量分别是（）A.1mol，1molB.3.5mol，7molC.3.5mol，6molD.6mol，7mol第39页，共74页。【解析】选D。1mol白藜芦醇与H2加成需要7molH2(2个苯环和1个)，而与Br2反应时可能发生加成反应也可能发生取代反应，在苯环上发生取代反应(溴取代酚羟基邻、对位上的氢)，共需5molBr2，还要1molBr2与发生加成反应。第40页，共74页。2.下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环，使苯酚分子中苯环比苯活泼的是（）A.全部B.①和③C.②和③D.只有②第41页，共74页。【解析】选D。苯与溴反应条件苛刻，必须为纯液溴并使用催化剂，才能在苯环上引入一个溴原子；而苯酚不需其他条件即反应，且引入三个溴原子。第42页，共74页。二、脂肪醇、芳香醇和酚的比较类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OH官能团羟基(—OH)结构特点羟基与链烃基相连羟基与苯环上的侧链烃基相连羟基与苯环直接相连第43页，共74页。类别脂肪醇芳香醇酚主要化学性质①与钠反应；②分子间脱水；③分子内脱水；④与HX取代成卤代烃；⑤和酸酯化(取代)；⑥催化氧化成醛或酮①弱酸性(与Na、NaOH、Na2CO3反应)；②取代反应；③显色反应；④氧化反应特性①与浓溴水反应生成白色沉淀；②与Fe3+反应显紫色；③被氧气氧化成粉红色物质第44页，共74页。【微思考】（1）和是同系物吗？提示：不是。