第十三章羧酸衍生物.pptVIP

第十三章羧酸衍生物第1页，共35页，星期日，2025年，2月5日13.1羧酸衍生物的命名13.4羧酸衍生物的化学性质第2页，共35页，星期日，2025年，2月5日13.1羧酸衍生物的命名第3页，共35页，星期日，2025年，2月5日酰基:羧酸去掉羧基中的-OH后余下的部分分子中含有酰基的统称为酰基化合物。酰基的名称,将“某酸”改为“某酰基”乙酰基苯甲酰基丙酰基第4页，共35页，星期日，2025年，2月5日根据酰基称为“某酰卤”乙酰氯苯甲酰氯丙烯酰氯4-甲基-2-戊烯酰氯酰卤的命名第5页，共35页，星期日，2025年，2月5日由一种羧酸形成的酸酐称为“二某酸酐”(“二”和“酸”字可省略)。由二种羧酸形成的酸酐称为“某某酸酐”，简单的在前，复杂的在后。乙酸酐邻苯二甲酸酐甲乙酸酐酸酐的命名第6页，共35页，星期日，2025年，2月5日酯的命名一元羧酸与一元醇生成的酯，称为“某酸某酯”乙酸甲酯乙酸乙酯甲基丙烯酸甲酯乙酸乙烯酯第7页，共35页，星期日，2025年，2月5日二元羧酸与一元醇生成的酯，分为酸性酯和中性酯。γ-丁内酯δ-戊内酯丁二酸氢甲酯（酸性酯）丁二酸甲乙酯（中性酯）内酯用希腊字母标明羟基的位置,酯前加“内”字第8页，共35页，星期日，2025年，2月5日酰基名称后加“胺”或“某胺”酰胺的命名乙酰胺苯甲酰胺丙烯酰胺邻苯二甲酰亚胺第9页，共35页，星期日，2025年，2月5日乙酰苯胺δ-己内酰胺N-甲基乙酰胺N-甲基-N-乙基乙酰胺内酰胺用希腊字母标明原氨基位置,酰字前加“内”第10页，共35页，星期日，2025年，2月5日13.4羧酸衍生物的化学性质13.4.1酰基上的亲核取代反应13.4.2酰基上的亲核取代反应机理13.4.3羧酸衍生物的相对反应活性13.4.4还原反应13.4.5与有机金属试剂的反应13.4.6酰胺氮原子上的反应—酰胺的个性第11页，共35页，星期日，2025年，2月5日三解（水解、氨解、醇解）13.4.1酰基上的亲核取代反应第12页，共35页，星期日，2025年，2月5日酰化剂：能够提供酰基的化合物称为酰化剂常用酰卤、酸酐。酰化反应：由酰化剂与含活泼氢的化合物（如醇、酚、氨、胺、含α-H的酯、醛、酮等）进行的反应称为酰化反应，也叫酰基转移反应。第13页，共35页，星期日，2025年，2月5日酰化反应的应用降低某些化合物的反应活性（如制备酚、芳胺的单卤代化合物）药物中引入酰基可改善疗效。有机合成中保护易氧化的酚羟基和芳胺基第14页，共35页，星期日，2025年，2月5日酰卤的三解第15页，共35页，星期日，2025年，2月5日利用酰卤的醇解反应，可制备一些不能直接由酯化反应生成的酯。乙酸苯酯第16页，共35页，星期日，2025年，2月5日酸酐的三解第17页，共35页，星期日，2025年，2月5日酯的三解酯交换反应第18页，共35页，星期日，2025年，2月5日酯交换反应可由低级醇制备高级醇低级醇高级醇第19页，共35页，星期日，2025年，2月5日酰胺的三解酰胺的活性低,水解反应要长时间回流,醇解和氨解反应要用过量的醇和胺,没有实际的合成意义第20页，共35页，星期日，2025年，2月5日消除反应亲核加成反应13.4.2酰基上的亲核取代反应机理第21页，共35页，星期日，2025年，2月5日酯在碱性条件下的水解反应历程酯在碱溶液中的水解反应称为皂化反应，不可逆第22页，共35页，星期日，2025年，2月5日酯在酸性条件下的水解反应历程第23页，共35页，星期日，2025年，2月5日反应活性顺序13.4.3羧酸衍生物的相对反应活性第24页，共35页，星期日，2025年，2月5日13.4.4还原反应第25页，共35页，星期日，2025年，2月5日