2025年高中生物竞赛课件第一章 组成细胞的分子基础课时2.pptxVIP

第一章组成细胞的分子基础

郑州七中生物竞赛教练团队周二、周四18：30—19：30周六16：50—19：00

（酮羰基）

糖类糖类：是多羟基的醛或酮以及它们的缩合物和某些衍生物。通常由C、H、O三种元素组成，其原子数之比约为1：2：1，分子通式可写成Cn（H2O)m

单糖根据碳原子的数目：丙糖、丁糖、戊糖、已糖和庚糖等丙糖1.不同单糖的链状结构甘油醛二羟丙酮丙糖以外的糖可看成是由丙糖衍生而来的，其中醛糖衍生于甘油醛，酮糖衍生于二羟丙酮

1.不同单糖的链状结构单糖己糖己糖是最常见的单糖上述己糖的分子式都是C6H12O6，但结构式各不相同，互为同分异构体葡萄糖半乳糖甘露糖果糖山梨糖根据碳原子的数目：丙糖、丁糖、戊糖、已糖和庚糖等

单糖2.单糖的构型与四个不同的原子或原子团共价连接并因此失去对称性的四面体碳被称为不对称碳原子，也称手性碳原子、不对称中心或手性中心构型是指一个分子中各原子特有的空间排列，即特定的立体化学形式。如果某一种构型转变为另一种模型时，会涉及到共价键的断裂和重新形成

与四个不同的原子或原子基团共价连接并因而失去对称性的四面体碳。

对映异构体/镜像异构体具有手性C的单糖就具有对映异构体或镜像异构体Fischer投影式结构（醛基或羰基放在上面，羟甲基放在最下面）将远离醛基的手性C原子上的—OH在右边的定为D型，否则则为L型D型和L型的互变需要相关共价键的断裂与重建，以及相关原子或原子团重排

什么是旋光性？（1）平面偏振光当光波通过尼科尔棱镜时，只允许某一平面振动的光波通过，其他的光波都被阻断，这种光成为平面偏振光。分子内部出现不对称性，则该分子表现旋光性。

（2）旋光性现象当平面偏振光通过旋光物质的溶液，如乙酸，光的偏振会向右旋一定的角度，该物质成为右旋光性物质（以“+”表示），向左旋的则被称为左旋光物质（以“—”表示）乳酸乙醇

单糖自然界中，绝大多数单糖是D-型的，L-型单糖通常不能被生物体所利用外消旋体：混合等量的对映异构体时，由于它们的旋光性互相抵消，混合体表现不出旋光性，这种现象称为外消旋，这种混合体称为外消旋体。理论上，由D-甘油醛衍生出来的单糖皆为D型，由L-甘油醛衍生出来的单糖皆为L型除二羟丙酮外，其他单糖至少含有一个手性碳原子，因此都具有旋光异构体，D-和L-两种构型，二羟丙酮

差向异构体一对旋光异构体（一组至少存在一对不可叠合的镜像立体异构体）只有一个手性C的构型不同，则称为差向异构体

非对映异构体如果一对旋光异构体（一组至少存在一对不可叠合的镜像立体异构体）有一个或一个以上的手性C的构型相反，但并不呈镜像关系，则称为非对映异构体非对映异构体

单糖2.单糖的环式结构醇羟基很容易对醛或酮中的羰基作亲核进攻，形成半缩醛或半缩酮五碳糖、六碳糖等单糖分子在溶液中大多不呈上述的链式，单糖分子内的醛基或酮基可以自发地、迅速地与同一分子另一个碳原子上地羟基发生可逆地反应，生成半缩醛或半缩酮，从而形成环式结构，其中第一位C原子上的羟基称为半缩醛羟基或半缩酮羟基。半缩醛羟基半缩酮羟基亲核进攻：负电性物质进攻碳正离子的过程，醇羟基氧的孤对电子有负电荷可以进攻醛基或酮羰基的碳正离子，形成半缩醛或半缩酮。

单糖2.单糖的环式结构醇羟基很容易与醛或酮形成半缩醛或半缩酮(脱氧核糖的环化）1234512345123455432112345

单糖2.单糖的环式结构醇羟基很容易与醛或酮形成半缩醛或半缩酮丙糖和丁糖不能形成环状的结构：它们发生分子内的半缩醛或半缩酮时只能形成三元环或四元环，这种的环结构是很难稳定存在的。戊糖的环状结构：是一种五元环，称为呋喃型。下面两种类型分别是RNA和DNA中的主要成分。1234512345半缩醛羟基半缩醛：是一类同一个碳上连接有一个烷氧基，一个羟基，一个烃基，一个氢的有机化合物

糖可形成两种环状结构，五元环(与呋喃相似)和六元环(与吡喃相似)与与

单糖2.单糖的环式结构C2酮基和C5-OH形成五元环C2酮基和C6-OH形成六元环半缩酮：是一类同一个碳上连接有一个烷氧基，一个羟基，两个烃基的有机化合物半缩酮羟基果糖的环式结构

单糖2.单糖的环式结构葡萄糖的环式结构Haworth式环状单糖结构的写法一旦单糖由直链结构变成环状结构后，原来的羰基C便成为一个新的手性中心，称之为异头物C，产生α和β两种异构体

单糖2.单糖的环式结构葡萄糖的α、β构型D-型葡萄糖，?-异构体：半缩醛羟基在环的下方；?-异构体：半缩醛羟基在环的上方。α-D-吡喃葡萄糖OH123456半缩醛羟基β-D-吡喃葡萄糖23456半缩醛羟基1异头物C（新的手性碳原子，如葡萄糖环式结构的1号碳）羟基与末端羟基反式（α）异头物C（新的手性碳原子，如葡萄糖环