24秋-25春人教版化学选择性必修3 11 第三章 第三节 醛 酮.docx

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第三节醛酮

学习任务目标

1.知道醛、酮的结构特点，能理解醛、酮的组成、结构和性质上的异同。

2．了解甲醛对环境和健康的影响，知道常见醛、酮的物理性质以及有机化合物的安全使用问题。

一、乙醛

1．结构与物理性质

(1)结构式：；结构简式：CH3CHO。

(2)分子结构模型：

(3)物理性质：无色、具有刺激性气味的液体，密度比水的小，易挥发，易燃烧，能与水、乙醇等互溶。

2．化学性质

(1)加成反应

①催化加氢：乙醛蒸气和H2的混合气体通过热的镍催化剂，发生加成反应的化学方程式为CH3CHO＋H2eq\o(―――→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH3CH2OH。

②与HCN加成

氧原子电负性较大，碳氧双键中的电子偏向氧原子，使氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷，从而使醛基具有较强的极性。

(2)氧化反应

Ⅰ.银镜反应

实验操作

实验现象

向①中滴加氨水，现象为有白色沉淀生成，后又溶解，加入乙醛，水浴加热一段时间后，试管内壁出现一层光亮的银镜

有关化学

方程式

①中：AgNO3＋NH3·H2O===AgOH↓（白色）＋NH4NO3，

AgOH＋2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]OH＋2H2O

③中：CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHeq\o(―――→,\s\up7(△))

2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O

Ⅱ.与新制的Cu(OH)2反应

实验

操作

实验

现象

①中溶液出现蓝色絮状沉淀，滴入乙醛，加热至沸腾后，③中溶液有砖红色沉淀产生

有关化

学方程

式

①中：2NaOH＋CuSO4===Cu(OH)2↓＋Na2SO4

③中：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq\o(―――→,\s\up7(△))CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O

Ⅲ.催化氧化

乙醛在一定温度和催化剂存在的条件下，能被氧气氧化为乙酸，反应的化学方程式为2CH3CHO＋O2eq\o(―――→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))2CH3COOH。

Ⅳ.燃烧反应

化学方程式为2CH3CHO＋5O2eq\o(―――→,\s\up7(点燃))4CO2＋4H2O。

醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化还原关系：醇醛eq\o(―――→,\s\up7(氧化))羧酸。

二、醛类

1．醛的结构

2．甲醛和苯甲醛

物质

甲醛

苯甲醛

俗称

蚁醛

苦杏仁油

分子式

CH2O

C7H6O

结构简式

HCHO

物理

性质

颜色

无色

无色

气味

有强烈刺激性气味

有苦杏仁气味

状态

气体

液体

溶解性

易溶于水，35%～40%的甲醛水溶液又称福尔马林

微溶于水；与乙醇等有机溶剂互溶

用途

重要的化工原料；水溶液用于消毒和制作生物标本

制造染料、香料及药物的重要原料

三、酮

1．概念：羰基与两个烃基相连的化合物。

2．官能团：eq\a\vs4\al(CO)。

3．结构表示式：。

4．丙酮：结构简式为，不能被银氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化剂氧化。在催化剂存在的条件下，能与氢气发生加成反应。丙酮发生催化加氢反应的化学方程式为

。

醛基的特征反应及醛基的检验

[探究活动]

茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如图所示。茉莉醛可用于香料的合成。

活动1请分析1mol茉莉醛和氢气完全反应，需要氢气多少摩尔？

提示：1mol苯环和3mol氢气反应、1mol碳碳双键和1mol氢气反应、

1mol醛基和1mol氢气反应。所以1mol茉莉醛能和5mol氢气反应。

活动2证明茉莉醛中含有碳碳双键可以用溴水或酸性KMnO4溶液检验吗？

提示：不可以。应先用银氨溶液将醛基氧化成羧基，再滴加溴水或酸性KMnO4溶液，若溴水或酸性KMnO4溶液褪色，说明茉莉醛分子中含有碳碳双键。

活动3如何检验茉莉醛中的醛基？

提示：可用银镜反应验证。

活动4使用银氨溶液检验醛基时，未看到光亮的银镜而是黑色的沉淀，为什么？

提示：银镜反应即醛将银氨溶液还原成单质银，该反应要求的条件较高，成功的关键在于试管要洁净、碱性环境、水浴加热且加热过程中不能搅拌或振荡。若试管不干净、加热温度过高或加热过程中搅拌或振荡，则不能形成银镜，生成的单质银呈粉末状，所以呈黑色。

[评价活动]

1．某学生做乙醛的还原性实验时，取1mol·L-1CuSO4溶液和0.5mol·L-1NaOH溶液各1mL，在一支洁净的试管内混合后，向其中又加入0.5mL40%的乙醛溶液，加热，结果无砖红色沉淀出现。导致该实验失败的原因可能是()

A．加入NaOH溶液的量不够

B．加入乙醛太少

C．加入CuSO4溶液的量不够

D．加入乙醛的量太多

A解析：乙醛和新制的Cu(O