24秋-25春人教版化学选择性必修3 08 第三章 第一节 卤代烃.docx

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第一节卤代烃

学习任务目标

1.认识溴乙烷的结构特点和主要化学性质。

2．理解卤代烃的结构特点、物理性质、化学通性以及卤代烃在有机合成中的桥梁作用。

3．了解卤代烃对人类生活及环境的影响。

一、卤代烃

1．定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。

2．分类

3．命名

卤代烃的命名一般采用系统命名法，与烃类的命名相似，标出卤素原子的位置。

CH2===CH—Cl：氯乙烯；

CH2BrCH2Br：1，2-二溴乙烷；

CH3CH2CHBrCH3：2-溴丁烷。

4．物理性质

状态

常温下，大多数卤代烃为液体或固体

溶解性

所有卤代烃都不溶于水，可溶于有机溶剂

5.结构与性质的关系

6．卤代烃对人类生活的影响

二、溴乙烷

1．分子的组成与结构

2．物理性质

3．化学性质

(1)取代反应（水解反应）

①条件：NaOH水溶液、加热。

②化学方程式：CH3CH2Br＋NaOHeq\o(―――→,\s\up7(水),\s\do5(△))CH3CH2OH＋NaBr。

(2)消去反应

①定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HX等），而生成含不饱和键的化合物的反应。

②卤代烃的消去反应

a．条件：强碱（如NaOH或KOH）的乙醇溶液、加热。

b．化学方程式：CH3CH2Br＋NaOHeq\o(―――→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))CH2==CH2↑＋NaBr＋H2O。

三、卤代烯烃

卤代烯烃中含有的官能团为碳卤键和碳碳双键，能发生加成反应和加成聚合反应。例如，四氟乙烯加成聚合生成聚四氟乙烯的化学方程式为nCF2==CF2。

卤代烃的结构及物理性质

[探究活动]

有机物是一切生命物质的基础，大自然因为有机物的存在而丰富多彩。一种名叫“福（氟）禄（氯）双全（醛）”的物质（结构简式如图所示）在化学小组的朋友圈中火了起来；另一种氟氯代烷(CH2FCl)在一般情况下性质稳定，它进入大气后上升到平流层，对臭氧层有破坏作用，引起了人们的关注。

活动1材料中的两种有机物都属于卤代烃吗？CH2FCl有几种结构？

提示：第一种（氟氯双醛）不属于卤代烃，第二种（氟氯代烷）属于卤代烃。CH2FCl为CH4的二元取代物，因为CH4为正四面体结构，4个H完全一样，所以F和Cl取代其中任意两个H形成的结构相同，CH2FCl只有1种结构。

活动2比较CCl4、H2O、CH3Cl、CH3CH2Cl、CH3CH3的密度的相对大小。

提示：CCl4H2OCH3ClCH3CH2ClCH3CH3。ρ(CCl4)1g·cm-3，ρ(H2O)≈1g·cm-3，CH3Cl、CH3CH2Cl、CH3CH3常压下都呈气态（密度都小于1g·cm-3）；对于相同状态的卤代烃，当卤素原子相同时，分子中碳原子数越少，密度越大，且密度比相同碳原子数的烷烃大。

活动3碳原子数少于4的烃，在常温下为气体，溴乙烷中含2个碳原子，所以其在常温下也是气体。这种说法是否正确？

提示：不正确。溴乙烷不属于烃，且常温下是液体。

活动4写出的化学名称。

提示：2-溴丁烷、邻氯甲苯（或2-氯甲苯）。

[评价活动]

1．下列物质不属于卤代烃的是()

A．CHCl3B．CCl4

D解析：卤代烃是一类可以看作烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物，一定含有碳原子和卤素原子。

2．卤代烃被誉为有机合成的桥梁。下列关于卤代烃的叙述正确的是()

A．随着分子中碳原子数的增多，一氯代烃的密度逐渐增大

B．所有卤代烃的沸点比相应烃的沸点低

C．CH3CH2Cl的沸点比CH3CH2CH2Cl的沸点低

D．卤代烃有着广泛应用，对环境无危害

C解析：A项，碳原子数越多，一氯代烃的密度越小，错误；B项，卤代烃的沸点比相应烃的沸点高，错误；D项，卤代烃会破坏臭氧层，错误。

3．下列混合物中可用分液漏斗分离，且有机物应从分液漏斗上口倒出的是()

A．

B．CH3CH2CH2CH2Cl、H2O

C．CCl4、CHCl3

D．CH2BrCH2Br、NaBr溶液

B解析：互溶，不能用分液漏斗分离，故A不符合题意；CH3CH2CH2CH2Cl不溶于水，可用分液漏斗分离，CH3CH2CH2CH2Cl的密度比水小，因此应从分液漏斗上口倒出，故B符合题意；CCl4、CHCl3互溶，不能用分液漏斗分离，故C不符合题意；CH2BrCH2Br、NaBr不互溶，可用分液漏斗分离，但CH2BrCH2Br的密度比水大，因此应从分液漏斗下口流出，故D不符合题意。

1．卤代烃的密度与沸点的变化规律

(1)卤代烃的密度和沸点都高于相应的烃。

(2)卤代烃的密度一般随烃基中碳原子数目的增加而减小。

(3)卤代烃的沸点一般