24秋-25春人教版化学选择性必修3 01 第一章 第一节 有机化合物的结构特点.docxVIP

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第一节有机化合物的结构特点

学习任务目标

1．了解有机化合物常见的分类方法。了解有机化合物分子中的官能团，能正确表示其结构。

2．明确有机化合物中共价键的类型，进而理解反应类型与共价键的关系。

3．明确有机化合物的成键特点和同分异构现象，能判断和书写简单有机化合物的同分异构体。

一、有机化合物的分类方法

1．依据碳骨架分类

2．依据官能团分类

(1)官能团：决定有机化合物特性的原子或原子团。

(2)有机化合物的主要类别

①烃类物质

有机化合物类别

官能团结构

官能团名称

代表物

烷烃

—

—

CH4

烯烃

碳碳双键

CH2==CH2

炔烃

eq\a\vs4\al(—C≡C—)

碳碳三键

CH≡CH

芳香烃

—

—

②烃的衍生物

有机化合物类别

官能团结构

官能团名称

代表物

卤代烃

碳卤键

(卤素原子)

CH3CH2Br

醇

—OH

羟基

CH3CH2OH

酚

—OH

羟基

醚

醚键

CH3—O—CH3

醛

醛基

CH3CHO

酮

酮羰基

羧酸

羧基

CH3COOH

酯

酯基

胺

—NH2

氨基

CH3NH2

酰胺

酰胺基

二、有机化合物中的共价键

1．共价键的类型

类型

σ键

π键

电子重

叠形式

“头碰头”重叠

“肩并肩”重叠

存在情况

一般情况下，有机化合物中的单键是σ键，双键中含有一个σ键和一个π键，三键中含有一个σ键和两个π键

共价键与反应类型

例如，甲烷分子中含有C—Hσ键，能发生取代反应；乙烯、乙炔分子中含有π键，能发生加成反应

2.共价键的极性与有机反应

共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂。有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。

如乙醇的反应：

(1)与钠反应

分子中氢氧键断裂，化学方程式为2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑。

(2)取代反应(与HBr发生取代反应)

分子中碳氧键断裂，化学方程式为CH3CH2OH＋HBreq\o(―――→,\s\up7(△),\s\do5())CH3CH2Br＋H2O。

三、有机化合物的同分异构现象

1．同分异构现象和同分异构体

2．构造异构的类别

异构类别

形成途径

示例

碳架异构

由碳骨架不同而产生的异构

CH3CH2CH2CH3与

位置异构

由官能团的位置不同而产生的异构

CH2==CH—CH2—CH3

与eq\a\vs4\al(CH3—CH===CH—CH3)

官能团异构

由官能团不同而产生的异构

CH3CH2OH与

CH3—O—CH3

有机化合物的分类

[探究活动]

材料1环状化合物指分子中原子以环状排列的化合物，如释迦牟尼分子和企鹅酮都属于环状化合物。

材料2姜黄素是一种从姜科植物姜黄等的根茎中提取得到的黄色色素。通常用作肉类食品着色剂和酸碱指示剂，同时具有抗炎、抗氧化等药理作用。其结构简式如下所示：

活动1释迦牟尼分子和企鹅酮分别属于环状化合物中的哪一类？二者的主要区别是什么？

提示：释迦牟尼分子是芳香族化合物；企鹅酮是脂环化合物。二者的主要区别为是否含有苯环。

活动2姜黄素含有哪些官能团？请写出官能团的名称。根据官能团可将姜黄素归为哪几类？

提示：醚键、酚羟基、碳碳双键、酮羰基。可归为醚类、酚类、酮类。

[评价活动]

1．氯氰菊酯是高效、低毒的杀虫剂，结构简式如图所示。下列对该化合物的叙述正确的是()

A．属于芳香烃

B．属于芳香烃衍生物

C．属于卤代烃

D．含有醚键和酮羰基等官能团

B解析：该有机物含C、H、Cl、O、N，不属于芳香烃，也不属于卤代烃，A、C错误；该有机物中含有苯环，属于芳香烃衍生物，含有醚键，其中的是酯基，不是酮羰基()，B正确，D错误。

2．下列有机化合物的类别与所含官能团都正确的是()

选项

物质

类别

官能团

A

CH3—O—CH3

醚

B

酚

—OH

C

醛

D

CH3CH2CH2COOH

羧酸

A解析：CH3—O—CH3中含有醚键，属于醚，A项正确；中的羟基没有直接与苯环相连，故属于醇，B项错误；中含有的官能团是酯基，故属于酯，C项错误；CH3CH2CH2COOH中的官能团是，D项错误。

3．(1)（2023·海南卷改编）写出中所有官能团的名称：碳碳双键、酯基。

(2)（2023·山东卷改编）中含氧官能团的名称为酰胺基。

根据基团位置确定物质类别

基团及所在位置

物质类别

实例

—O—

处于非苯环

C—H之间

醇

CH3CH2—OH、

处于苯环

C—H之间

酚

处于C—C

之间

醚

CH3—O—CH3、

至少一端接H

醛

两端都接C

酮

O—接H

羧酸

O—接C

酯

有机物分子中共价键的类型

[探究活动]

下面是乙烯、乙炔、乙醇、乙酸的空间填充模型：

活动11mol上述四种物质的分子中，含σ键、