分子的手性与旋光异构.pptxVIP

第5章手性分子与旋光异构ChiralMolecularandOpticalIsomers

(+)-多巴(-)-多巴无生理效应抗帕金森病

内容01旋光活性与分子的对称性02对映异构与R、S构型判断03多个手性碳分子的对映异构与非对映异构04不含手性碳的手性分子05环烷烃的构型异构06同分异构现象小结07潜手性中心、潜手性面与手性识别08对映异构体性质与手性拆分

一、旋光活性与分子的对称性

一、旋光活性与分子的对称性1.偏振光(plane-polarizedlight)——普通光在通过尼克尔棱镜后形成的只在一个方向传播的平面光

一、旋光活性与分子的对称性光学活性(opticalactivity)——物质能使偏振光发生偏转的性质。

旋光仪(polarimeter)一、旋光活性与分子的对称性

一、旋光活性与分子的对称性右旋和左旋(DextrorotatoryandLevorotatory)——使偏振光振动平面向右旋转称右旋，“+”——使偏振光振动平面向左旋转称左旋，“-”旋光度（observedrotation)——旋光活性物质使偏振光振动平面旋转的角度，用“a”表示

——在一定温度和波长（通常为钠光灯，波长为589nm）条件下，样品管长度为1dm，样品浓度为1g?ml-1时测得的旋光度。是一物理常数TD---钠光源，波长为589nm；T---测定温度，单位为℃a---实测的旋光度；l---样品池的长度，单位为dm；c---为样品的浓度，单位为g?ml-1。5.比旋光度（specificrotation)一、旋光活性与分子的对称性

一、旋光活性与分子的对称性6.对称性和对称因素对称轴Cn（2）对称面s（3）对称中心

一、旋光活性与分子的对称性对称轴Cn——这种轴是通过物体或分子的一条直线，以这条直线为轴旋转一定的角度，得到的物体或分子的形象和原来的形象完全相同，这种轴称为对称轴。n指绕轴一周，有n个形象与原形象相同。

旋光活性与分子的对称性（2）对称面s——某一平面将分子分为两半，就象一面镜子，实物（一半）与镜象（另一半）彼此可以重叠，则该平面是对称面。

——分子中有一中心点，通过该点所画的直线都以等距离达到相同的基团，则该中心点是对称中心。旋光活性与分子的对称性（3）对称中心i

一、旋光活性与分子的对称性014个C3对称轴036个对称面023个C2对称轴甲烷分子的对称因素

一、旋光活性与分子的对称性1956年首次合成了一个有四重更迭轴的分子S4I=IVII=III象转轴Sn=Cn+σ（垂直于Cn）

一、旋光活性与分子的对称性7.手性与手性分子对称分子——含有对称面、对称中心或四重象转轴（S4)的分子，其实物与镜影相互重叠。手性——如果分子中不存在对称面、对称中心和四重象转轴（S4)，则这个分子具有手性。其实物与镜影不能完全重叠。手性分子——实物与镜影不能完全重叠的分子。——手性分子都具有光学活性。

如果分子中不存在对称面、对称中心和四重象转轴，则这个分子具有手性一、旋光活性与分子的对称性

一、旋光活性与分子的对称性SomechiralobjectsinourlifePasteur的贡献酒石酸钠铵巴斯德(1822-1895,法国化学家、细菌学家)

一、旋光活性与分子的对称性

一、旋光活性与分子的对称性Question：判定下列分子是否具有手性

——含一个手性碳原子的分子二、对映异构与R、S构型判断

二、对映异构与R、S构型判断achiralcarbon：acarbonbondedtofourdifferentgroups

二、对映异构与R、S构型判断2.对映异构体Enantiomer——anonidenticalmirrorimageiscalledanenantiomeroftheoriginalmolecule.

二、对映异构与R、S构型判断构型的表示方法(RandSsystem)

二、对映异构与R、S构型判断

二、对映异构与R、S构型判断A.(R)-2-Butanol添加标题1C.(S)-5-chloro-6hepten-2-one添加标题3B.(S)-1-methoxy-2-propanamine添加标题2左右手法则添加标题4

二、对映异构与R、S构型判断Fischerprojections上——碳链头端下——碳链末端横线——H及取代基

A.(2S,3S)-3-chloro-2-pentanolSSRSSRRB.(2R,3S)-3-amino-4-penten-2-ol