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第十章保护基在有机物合成中的应用
保护的方法一般是引入一个能够改变原来基团电性或空间01010203040506效应的官能团(也称为保护基)形成衍生物,把不希望反应的部分保护起来。保护基的引入应该比较容易、收率高;与被保护基团形成的衍生物在将进行的反应中比较稳定,而且可以在不损坏分子其余部分的条件下容易除去。0203040506
将胺转变为酰胺是一个简便而且应用广泛的保护一级和01二级胺的方法。02酰化反应:第一节胺的保护
可以保护氨基。胺和氯代甲酸酯或重氮甲酸酯反应生成氨基甲酸酯也形成氨基甲酸酯型衍生物
STEP01STEP02烷基化反应烷基化反应主要指生成苄基和三苯甲基胺的化合物来保护氨基。
第二节醇的保护一、醚化反应醚化是保护醇的羟基最常用的方法
三甲基硅醚类例如:
酯化1室温下将希望保护的化合物和乙酸酐与吡啶反应,或和乙酸酐与乙酸钠在酸催化下反应均可以得到取代的乙酸酯2
第三节1,2-二醇或1,3-二醇的保护环缩醛或缩酮类形成环缩醛或缩酮来保护1,2-二醇和1,3-二醇是较普遍的方法。
环酯类
第四节酚与邻苯二酚的保护酚的烷基化
酚的酰化形成磺酸和羧酸酯都可以保护酚
羧基的保护一般是形成酯第五节羧基的保护
第六节羰基的保护缩醛和缩酮化
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