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第11章黄酮类化合物Flavonoids----黄酮类的分类和性质

2第十一章黄酮类化合物概述1黄酮类化合物的结构和分类2黄酮类化合物的理化性质3黄酮类化合物的提取和分离4黄酮类化合物的检识和结构鉴定5

富含黄酮的常用中药3

黄酮类化合物概述4黄酮类化合物是一类重要的含氧杂环天然有机化合物。分布广泛：高等植物中常见存在形式：苷元、苷活性多样：抗氧化、心血管、保护肝脏、抗炎、抗癌、雌激素作用等12

黄酮类化合物的结构和分类5No.39(8a)10(4a)基本母核：结构特征No.2No.1

生物合成基本途径6

黄酮类化合物的结构和分类7母核种类

黄酮类化合物的结构和分类8分类标准a.中央三碳链的氧化程度b.B-环联接位置（2-或3-位）c.三碳链是否构成环状

黄酮类化合物的结构和分类9木犀草素，抗菌作用黄酮黄酮醇黄酮醇类flavonols槲皮素：R=H芦丁：R=芸香糖最常见的黄酮醇类化合物黄芩苷，清热解毒黄酮类flavones

黄酮类化合物的结构和分类10二氢黄酮类flavanones二氢黄酮醇类flavanonols橙皮苷Vpp样作用甘草素对溃疡有抑制作用水飞蓟素保肝作用二氢黄酮二氢黄酮醇

黄酮类化合物的结构和分类11异黄酮类isoflavones二氢异黄酮类isoflavanones大豆异黄酮异黄酮二氢异黄酮鱼鳞酮农业杀虫剂0102030405

大豆异黄酮12流行病学资料表明，长期食用大豆的东南亚人群中，癌症、动脉粥样硬化等心血管病症的发病率明显低于西方。在日本，乳腺癌的发病率是美国的1/4；妇女更年期综合症的发病率只有美国的1/3；这个现象已引起科学家的注意。经研究发现，大豆中含有一种结构与雌激素相似的物质叫异黄酮，能产生类似雌激素的效应，而被称之为“植物雌激素”。1~12?2植物雌激素3雌二醇4~12?5

大豆异黄酮13对身体雌激素的双向调节作用抗癌作用降低胆固醇，预防动脉硬化改善骨质疏松预防冠心病美国的食品药物管理局（FDA）把大豆列为能够“真正降低心脏病危险的食品”之一

黄酮类化合物的结构和分类14查耳酮类chalcones橙酮类aurones红花的颜色变化较少见黄花波斯菊花：硫黄菊素查耳酮橙酮

黄酮类化合物的结构和分类15花色素类anthocyanidins黄烷醇类黄烷-3-醇R=H黄烷-3,4-二醇R=OH儿茶素：抗癌活性麻黄宁A/B：抗癌活性花色素黄烷醇

黄酮类化合物的结构和分类16苯骈色原酮类xanthones异芒果苷：止咳祛痰芒果叶和知母叶其他黄酮类高异黄酮类Homoisoflavones藤黄酸：进入Ⅱ期临床实验的一类新药

黄酮类化合物的结构和分类17取代基取代基：-OH,-OMe,-Me,以及各种糖等取代位置规律取代基A环B环-OH,-OMe5,7位3’,4’位-Me,6,8位3’位

黄酮类化合物的结构和分类18天然黄酮类化合物多以苷类形式存在。由于糖的种类、数量、联接位置及联接方式不同，组成各种各样的黄酮苷。组成苷类的糖有：

单糖：D-glc、D-gal、D-xyl、L-rha、L-ara、D-gluCA

双糖：槐糖（glcβ1-2glc),芸香糖（rhaα1-6glc)等。

三糖：龙胆三糖（glcβ1-6glcβ1–2fru)槐三糖（glcβ1-2glcβ1-2glc)黄酮苷

黄酮类化合物的结构和分类19黄酮苷苷键类型：O-苷，C-苷糖的数目：单糖苷，双糖苷，三糖苷糖链的数目：单糖链苷，双糖链苷12

黄酮类化合物的生理活性20对心血管系统的作用降低血管脆性及异常的通透性芦丁、橙皮苷扩冠作用如：槲皮素、葛根素降低血脂及胆固醇的作用有抗肝脏毒活性如：水飞蓟素、儿茶素抗炎作用如：芦丁、羟乙基芦丁、橙皮苷-甲基查尔酮雌激素样作用如：染料木素、大豆素等

黄酮类化合物的生理活性21抗菌作用如：木犀草素、黄芩素、黄芩苷1抗病毒作用如：槲皮素、山柰酚等2泻下作用如：营实苷A3解痉作用如：异甘草素、大豆素等4其它作用止咳、祛痰、平喘等作用5

第十一章黄酮类化合物22概述黄酮类化合物的结构和分类黄酮类化合物的理化性质黄酮类化合物的提取和分离黄酮类化合物的检识和结构鉴定

黄酮类化合物的理化性质23形态：黄酮类化合物多为晶性固体，少数为无定形粉末。颜色：黄酮（醇）及其苷：显灰黄--黄色。若7-及4’-位引入-OH和–OCH3等，颜色加深。查尔酮：显黄--橙黄色。二氢黄酮（醇）及异黄酮：不显色或显微黄色。花色苷及苷元：颜色随pH不同而变化：

pH