羰基化合物的还原陶雪芬45课件.pptx

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羰基化合物的还原主讲人:陶雪芬

黄鸣龙还原反应

01醛酮的还原反应目录MULU02其他羰基化合物的还原反应

01醛酮的还原烃醇还原成醇还原成烃

01醛酮的还原1.催化氢化常用催化剂:RaneyNi、Pd-C醛酮的氢化活性:酮芳香醛脂肪醛还原成醇

01醛酮的还原2.金属复氢化物为还原剂还原羰基化合物为醇的首选试剂活性:氢化铝锂(LiAIH4)硼氢化锂硼氢化钾(钠)[K(Na)BH4]硫代硼氢化钠(NaBH2S3)选择性:硫代硼氢化钠(NaBH2S3)硼氢化钾(钠)[K(Na)BH4]硼氢化锂氢化铝锂还原成醇

01醛酮的还原3.醇铝为还原剂异丙醇铝是脂肪族和芳香族醛、酮类的选择性很高的还原剂,将醛、酮等羰基化合物和异丙醇铝在异丙醇中共热时,可还原得到相应的醇还原成醇

01醛酮的还原1.Clemmensen反应2.Wolff-Kishner-黄鸣龙反应3.催化氢化4.金属复氢化物还原还原成烃

01醛酮的还原1.Clemmensen反应锌汞齐:锌粉或锌粒用5%~10%二氯化汞水溶液处理后制得醛基甲基,酮基甲基或亚甲基还原成烃

01醛酮的还原2.Wolff-Kishner-黄鸣龙反应醛、酮在强碱性条件下,与水合肼缩合成腙,进而分解出氮气,转变为甲基或亚甲基。双键、羟基不受影响酯、酰胺在该条件下将发生水解还原成烃

01醛酮的还原3.催化氢化4.金属复氢化物还原还原成烃

02其他羰基化合物的还原反应用于制备一元脂肪醛、一元芳香醛或杂环醛如三甲氧基苯甲醛的合成:Rosenmund反应

02其他羰基化合物的还原反应高级脂肪酸酯伯醇Bouveault-Blanc反应

小结醛、酮的还原酰卤、酯的还原

思考选择性地将ɑ,β-不饱和羰基化合物结构中的羰基还原为亚甲基,可选用哪些试剂和技术?

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