高中化学人教版第二讲　有机物的结构特点(基础课).DOCXVIP

第二讲有机物的结构特点(基础课)

复习目标1.掌握有机化合物分子中碳原子的成键特点。2.能正确运用化学用语表示简单有机物分子的组成和结构。3.了解有机化合物的同分异构现象，能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式。

知识点一碳原子的成键特点有机物分子的空间结构

1.有机物的成键特点

(1)有机物分子中碳原子的成键方式

碳原子结构

最外层有4个电子，可形成4个共价键

成键原子

碳原子可与碳原子、其他非金属原子成键

成键形式

(1)单键：都是σ键；

(2)双键：一个σ键，一个π键；

(3)三键：一个σ键，两个π键

连接方式

碳链或碳环

(2)有机物的成键方式和空间结构

与碳原

子相连

的原子数

结构

示意

碳原子

的杂化

方式

碳原子

的成键

方式

碳原子与相

邻原子形成

的结构单元

的空间结构

4

sp3

σ键

四面体形

3

sp2

σ键、π键

平面三角形

2

—C≡

sp

σ键、π键

直线形

由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对偏向电负性________的原子，偏移的程度越大，共价键极性________，在反应中越容易发生__________；乙烯(CH2===CH2)分子中π键不稳定，容易断裂发生________反应。

提示较大越强断裂加成

2.有机物结构的表示方法

表示方法归纳(以乙烯为例)

表示方法

化学符号

最简式(实验式)

CH2

电子式

结构式

结构简式

CH2===CH2

键线式

===

球棍模型

空间填充模型

3.有机物分子中原子共线与共面的基本类型

(1)熟练掌握四种典型结构

①甲烷型：四面体结构，碳原子与四个原子形成四个共价键时，空间结构都是四面体结构，五个原子中最多有三个原子共平面。

②乙烯型：平面结构，位于乙烯型结构上的六个原子一定共平面。

③乙炔型：直线形结构，位于乙炔型结构上的四个原子一定在一条直线上，也一定共平面。

④苯型：平面六边形结构，位于苯环上的十二个原子一定共平面，并且处于对角线的四个原子共线。

(2)注意键的旋转

①在分子中，形成单键的原子可以绕键轴旋转，而形成双键、三键等其他键的原子不能绕轴旋转。

②若平面间靠单键相连，所连平面可以绕轴旋转，可能旋转到同一平面上，也可能旋转后不在同一平面上。

③若平面间被多个点固定，则不能旋转，一定共面。如分子中所有环一定共面。

(3)恰当地拆分复杂分子

观察复杂分子的结构，先找出类似于甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的结构，再将对应的空间结构及键的旋转等知识进行迁移即可解决有关原子共面、共线的问题。

特别要注意的是，苯分子中处于对位的两个碳原子以及它们所连的两个氢原子，这四个原子是在一条直线上的。

有机物分子结构分析：

以碳碳双键为中心，根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构，可以画出如图所示结构

该分子中最多有________个碳原子在同一平面内，最多有________个原子在同一条直线上，苯环平面内的碳原子至少有________个。

提示1169

4.有机物分子中的三种碳原子

(1)饱和碳原子：结合原子或原子团数目为4的碳原子。

(2)不饱和碳原子：结合原子或原子团数目小于4的碳原子。

(3)手性碳原子

饱和碳原子中，与四个不同原子或原子团相连的碳原子叫做手性碳原子(又叫不对称碳原子)，通常用星号标出。含有手性异构体的分子叫做手性分子。

如乳酸：。

(一)有机物的表示方法与碳原子的成键特点

1.(2024·武威民勤等地月考)下列有关有机物分子的叙述正确的是()

A.乙烷分子中2个C原子均是sp3杂化，分子中共有6个σ键

B.乙炔分子中每个碳原子都有1个未杂化的2p轨道，它们之间形成2个π键

C.每个乙烯分子中只含有1个π键

D.甲苯分子每个碳原子均是sp2杂化

答案C

解析A.乙烷的结构简式为CH3CH3，乙烷分子中两个C原子均是sp3杂化，分子中有6个C—Hσ键，1个C—Cσ键，共有7个σ键，故A错误；B.乙炔的结构式为H—C≡C—H，空间结构为直线形，乙炔中C原子的杂化方式是sp，每个碳原子都有两个未杂化的2p轨道，它们之间可形成两个π键，故B错误；C.乙烯分子中有1个碳碳双键，双键中有1个σ键、1个π键，所以每个乙烯分子中有1个π键，故C正确；D.甲苯分子中苯环上的碳原子是sp2杂化，甲基碳原子是sp3杂化，故D错误。

2.(2024·盐城响水中学暑期测试)下列化学用语或图示表达正确的是()

A.乙酸的键线式

B.2－甲基丁醇的结构简式

C.乙烯的空间填充模型：

D.聚氯乙烯的链节为CH2===CHCl

答案C

解析A.乙酸的键线式应该为，A错误；B.该有机物的名称应该是3－甲基－1－丁醇，B错误；C.乙烯的空间填充模型：，C正确；D.聚氯乙烯的链节应该为—CH2—CHCl—，D错误。