高中化学人教版28　多官能团有机物的结构与性质.DOCXVIP

培优微课多官能团有机物的结构与性质

1.常见有机物或官能团性质总结

官能团(或其他基团)

常见的特征反应及其性质

烷烃基

取代反应：在光照条件下与卤素单质反应

碳碳双键、碳碳三键

(1)加成反应：使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色

(2)氧化反应：能使酸性KMnO4溶液褪色

苯环

(1)取代反应：①在FeBr3催化下与液溴反应；②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应

(2)加成反应：在一定条件下与H2反应

注意：苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应

碳卤键

(卤代烃)

(1)水解反应：卤代烃在NaOH水溶液中加热生成醇

(2)消去反应：(部分)卤代烃与NaOH醇溶液共热生成不饱和烃

醇羟基

(1)与活泼金属(Na)反应放出H2

(2)催化氧化：在铜或银催化下被氧化成醛基或酮羰基

(3)与羧酸发生酯化反应生成酯

酚羟基

(1)弱酸性：能与NaOH溶液反应

(2)显色反应：遇FeCl3溶液显紫色

(3)取代反应：与浓溴水反应生成白色沉淀

醛基

(1)氧化反应：①与银氨溶液反应产生光亮的银镜；②与新制的Cu(OH)2共热产生砖红色沉淀

(2)还原反应：与H2加成生成醇

羧基

(1)使紫色石蕊溶液变红

(2)与NaHCO3溶液反应产生CO2

(3)与醇羟基发生酯化反应

酯基

水解反应：①酸性条件下水解生成羧酸和醇；②碱性条件下水解生成羧酸盐和醇

酰胺基

在强酸、强碱条件下均能发生水解反应

2.有机反应中的几个定量关系

(1)1mol加成需要1molH2或1molBr2。

(2)1mol苯完全加成需要3molH2。

(3)1mol—COOH与NaHCO3反应生成1molCO2气体。

(4)1mol—COOH与Na反应生成0.5molH2；1mol—OH与Na反应生成0.5molH2。

(5)与NaOH反应，1mol—COOH消耗1molNaOH；1mol(R、R′为烃基)消耗1molNaOH。

1.(2024·沧州联考)阿斯巴甜是第三代人工代糖，其甜味度是蔗糖的200倍，又几乎没有热量，常被用于制作无糖饮料，其结构简式如图。下列说法错误的是()

A.阿斯巴甜属于芳香化合物，含有4种官能团

B.分子中有2个手性碳原子

C.1mol该物质最多可消耗HCl和NaOH的物质的量之比为1∶1

D.酸性条件下的水解产物有甲醇

答案C

解析A.阿斯巴甜分子中含有苯环，属于芳香化合物，含有羧基、氨基、酰胺基和酯基共4种官能团，故A正确；B.分子中含有2个手性碳原子，如图：

(*号标出)，故B正确；C.氨基和酰胺基可与强酸反应，则1mol阿斯巴甜可与2molHCl反应，羧基、酰胺基、酯基均可与强碱反应，则1mol阿斯巴甜可与3molNaOH反应，所以1mol阿斯巴甜最多可消耗盐酸与氢氧化钠的物质的量之比为2∶3，故C错误；D.酯基和酰胺基酸性条件下均可水解，酯基水解后有甲醇生成，故D正确。

2.(2024·辽宁联考)有机物X通过“张一烯炔环异构化反应”合成有机物Y的反应如下。下列有关说法错误的是()

A.Y中含有两种官能团

B.X和Y互为同分异构体

C.X分子中所有碳原子可能处于同一平面

D.Y苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有5种

答案D

解析A.Y中含有碳碳双键、醚键两种官能团，故A正确；B.X和Y分子式都是C13H14O，结构不同，互为同分异构体，故B正确；C.苯环为平面结构、双键为平面结构、三键为直线结构，所以X分子中所有碳原子可能处于同一平面，故C正确；D.Y苯环上有3种等效氢，氢原子发生氯代时，一氯代物有3种，故D错误。