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第62讲有机化合物的空间结构同系物同分异构体
[复习目标]1.掌握有机化合物分子中碳原子的成键特点,能正确判断简单有机物分子中原子的空间位置。2.了解有机化合物的同分异构现象,能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式。
考点一有机化合物的空间结构
1.有机化合物常用的表示方法(以乙酸为例)
结构式
结构简式
键线式
球棍模型
空间填充模型
CH3COOH
2.有机化合物的成键方式和空间结构
与碳原子相连的原子数
结构示意
碳原子的杂化方式
碳原子的成键方式
碳原子与相邻原子形成的结构单元的空间结构
4
sp3
σ键
四面体形
3
sp2
σ键、π键
平面三角形
2
—C≡
sp
σ键、π键
直线形
注意苯环中的碳原子为sp2杂化,含大π键(Π66
3.手性碳原子:连有四个不同原子或基团的碳原子。
[应用举例]
指出下列分子中是否含有手性碳原子,并用*号标出手性碳原子。
①②
答案①不含②含,
一、有机化合物的成键方式与表示方法
1.下列化学用语正确的是()
A.硝基苯的结构简式:
B.四氯化碳的空间填充模型:
C.聚丙烯的链节为—CH2CH2CH2—
D.葡萄糖的实验式:C6H12O6
答案A
解析四氯化碳分子中氯原子半径大于碳原子半径,B错误;聚丙烯的链节为,C错误;葡萄糖的分子式为C6H12O6,实验式为CH2O,D错误。
2.下列说法错误的是()
A.三氟乙酸乙酯(CF3COOC2H5)是制备抗病毒药物的原料,1个该分子中含有13个σ键和1个π键
B.1mol丙酮()中含有σ键个数为9NA
C.一个乙炔(H—C≡C—H)分子中有3个π键
D.乙烷分子中只存在σ键,即6个C—H和1个C—C,无π键
答案C
解析根据分子中价键可知,单键为σ键,双键为1个σ键和1个π键,三键为1个σ键和2个π键,故乙炔分子中有3个σ键和2个π键,C错误。
3.下列关于有机物分子中手性碳原子的说法正确有(填序号)。?
(1)分子中含有6个手性碳原子(R中不含手性碳原子)
(2)分子中不含手性碳原子
(3)分子中含有3个手性碳原子
(4)分子中含有3个手性碳原子
(5)、与足量H2加成的产物分子中均有2个手性碳原子
答案(3)(5)
二、有机化合物分子中原子“共线”或“共面”的判断
4.下列有机化合物分子中有关原子“共线”或“共面”的分析正确的是()
A.M()分子中最多有3个碳原子共直线(2022·河北,11B改编)
B.化合物1()分子中所有原子共平面(2022·全国乙卷,8A)
C.γ?崖柏素()分子中的碳原子不可能全部共平面(2022·山东,7C)
D.某“小分子胶水”()分子中所有碳原子一定共平面(2021·辽宁,6A)
答案C
解析γ?崖柏素分子中有一个异丙基,异丙基中间的碳原子和与其相连的3个碳原子不可能全部共平面,C正确;该分子中存在2个苯环、碳碳双键所在的三个平面,平面间单键可以旋转,故所有碳原子可能共平面,D错误。
5.下列说法正确的是()
A.丙烷是直链烃,所以分子中3个碳原子在一条直线上
B.丙烯分子中所有原子均在同一平面上
C.中所有碳原子一定在同一平面上
D.CH3—CH==CH—C≡C—CH3分子中所有碳原子一定在同一平面上
答案D
解析A项,饱和直链烃是锯齿形的,错误;B项,CH3—CH==CH2中有甲基,所有原子不可能共平面,错误;C项,因环状结构不是平面结构,所有碳原子不可能在同一平面上,错误;D项,该分子可表示为,依据乙烯分子中6个原子共平面,乙炔分子中4个原子共直线判断,该有机物分子中所有碳原子共平面,正确。
判断分子共线、共面原子数目的技巧
(1)熟记基本模型
①三个基本面:烯平面()、羰基平面()、苯平面(),碳原子均为sp2杂化。
②两条基准线:炔直线(),sp杂化;苯对角线()。
(2)把握三种组合:以“C—C”为轴可以旋转
①直线结构与平面结构连接,则直线在这个平面上。
②平面结构与平面结构连接,如果两个平面结构通过单键相连,由于单键可以旋转,两个平面不一定共面。
③甲基与平面结构相连,甲基上的氢原子最多有一个在这个平面上。
(3)审准题目要求的限制条件:“可能”“一定”“最多”“最少”等。
考点二同系物同分异构体
1.同系物
(1)概念:结构相似,分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。
(2)特点:①具有相同的通式,官能团种类、数目均相同。
②具有相似的化学性质;物理性质不同,如随碳原子数递增,熔、沸点逐渐升高。
[应用举例]
下列物质中,一定属于乙烯的同系物的是(填序号)。?
①②
③C4H8④CH2==CH—CH==CH2
⑤CH3CH==CHCH3
答案①⑤
2.有机物的同
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