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第65讲醛酮
[复习目标]1.掌握醛、酮的结构与性质,掌握醛类的检验方法。2.了解醛、酮在有机合成中的应用。
考点一醛、酮概述
1.醛、酮的概念
物质
概念
表示方法
醛
由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物
RCHO
酮
羰基与两个烃基相连的化合物
2.醛的分类
醛按
3.饱和一元醛、酮的通式
饱和一元醛的通式:CnH2nO(n≥1),饱和一元酮的通式:CnH2nO(n≥3),分子式相同的醛和酮互为同分异构体。
4.几种重要的醛、酮
物质
主要物理性质
甲醛(蚁醛)
(HCHO)
无色、有强烈刺激性气味的气体,易溶于水,其水溶液(称福尔马林)具有杀菌、防腐性能
乙醛
(CH3CHO)
无色、具有刺激性气味的液体,易挥发,能与水、乙醇等互溶
苯甲醛
有苦杏仁气味的无色液体,俗称苦杏仁油
丙酮
无色透明液体,易挥发,能与水、乙醇等互溶
思考小分子的醛、酮均易溶于水,原因是什么?
答案由于碳链短,羰基氧能与水分子形成氢键。
1.凡是含有醛基的有机物都是醛()
2.乙醛的密度比水大,且能与水以任意比例混溶()
3.甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛()
4.苯甲醛的所有原子有可能在同一平面上()
5.丙酮难溶于水,但丙酮是常用的有机溶剂()
6.甲醛、乙醛、丙醛均无同分异构体()
7.福尔马林是甲醛的水溶液,可用于食品保鲜处理()
答案1.×2.×3.×4.√5.×6.×7.×
醛、酮的同分异构体及命名
1.某有机物的分子式与丙醛相同,经测定其核磁共振谱图(H?NMR谱图)如图。
(1)该有机物的结构简式:,官能团:。?
(2)简述该有机物所属类别的结构特点:。?
答案(1)酮羰基()
(2)酮类,其结构特点是羰基与两个烃基相连的化合物
2.按要求写出分子式为C5H10O的同分异构体,并用系统命名法命名。
(1)属于醛类的:
①;?
②;?
③;?
④。?
(2)属于酮类的:
①;?
②;?
③。?
答案(1)①CH3CH2CH2CH2CHO戊醛
②3?甲基丁醛
③2?甲基丁醛
④2,2?二甲基丙醛
(2)①2?戊酮
②3?甲基?2?丁酮
③3?戊酮
3.化合物B()的同分异构体中能同时满足下列条件的有(填字母)。?
a.含苯环的醛或酮
b.不含过氧键(—O—O—)
c.核磁共振氢谱显示有四组峰,且峰面积之比为3∶2∶2∶1
A.2个 B.3个 C.4个 D.5个
答案C
解析由题给信息知B的同分异构体为醛或酮,而且含有甲基,根据要求可以写出:、、、,故有4种。
考点二醛、酮的化学性质
1.醛、酮的加成反应
(1)催化加氢(还原反应)
CH3CHO+H2CH3CH2OH,。
(2)与含极性键的分子加成
通式:+Aδ+—Bδ-。
写出乙醛、丙酮分别与HCN加成的化学方程式:
①CH3CHO+HCN;
②+HCN。
2.醛的氧化反应
(1)以乙醛为例写出其发生下列反应的化学方程式
①银镜反应
CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O。
②与新制的Cu(OH)2的反应
CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O。
(2)醛基的检验
与新制的银氨溶液反应
与新制的氢氧化铜反应
实验操作
在洁净的试管中加入1mL2%AgNO3溶液,然后边振荡试管边逐滴滴入2%氨水,使最初产生的沉淀恰好溶解,制得银氨溶液;再滴入3滴乙醛,振荡后将试管放在热水浴中温热
在试管中加入2mL10%NaOH溶液,加入5滴5%CuSO4溶液,得到新制的Cu(OH)2,振荡后加入0.5mL乙醛溶液,加热
实验现象
产生光亮的银镜(1molRCHO~2molAg)
产生砖红色沉淀(1molRCHO~1molCu2O)
注意事项
①试管内部必须洁净;
②银氨溶液要随用随配,不可久置;
③水浴加热,不可用酒精灯直接加热;
④乙醛用量不宜太多,一般3~5滴
①配制Cu(OH)2时,所用的NaOH溶液必须过量;
②Cu(OH)2要随用随配,不可久置;
③反应液直接加热煮沸
1.完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇,消耗氧气的质量相等()
2.检验醛基用的银氨溶液和氢氧化铜都可长时间储存()
3.丙醛和丙酮可用新制的Cu(OH)2来鉴别()
4.对甲基苯甲醛()能使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明分子中存在醛基()
5.1molHCHO与足量银氨溶液在水浴加热条件下充分反应,最多生成2molAg()
答案1.×2.×3.√4.×5.×
一、醛基的性质及其检验
1.1,5?
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