高中化学人教版大单元五　第十四章　第68讲　官能团与有机物的性质　有机反应类型.docxVIP

第68讲官能团与有机物的性质有机反应类型

[复习目标]1.掌握常见官能团的性质。2.掌握常见有机反应类型与官能团之间的关系，能判断反应类型。

考点一常见官能团的性质

1.常见官能团性质总结

官能团(或其他基团)

常见的特征反应及其性质

烷烃基

取代反应：在光照条件下与卤素单质反应

碳碳双键、碳碳三键

(1)加成反应：使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色

(2)氧化反应：能使酸性KMnO4溶液褪色

苯环

(1)取代反应：①在FeBr3催化下与液溴反应；②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应

(2)加成反应：在一定条件下与H2反应

注意：苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应

碳卤键(卤代烃)

(1)水解反应：卤代烃在NaOH水溶液中加热生成醇

(2)消去反应：(部分)卤代烃与NaOH醇溶液共热生成不饱和烃

醇羟基

(1)与活泼金属(Na)反应放出H2

(2)催化氧化：部分在铜或银催化下被氧化成醛基或酮羰基

(3)与羧酸发生酯化反应生成酯

酚羟基

(1)弱酸性：能与NaOH溶液反应

(2)显色反应：遇FeCl3溶液显紫色

(3)取代反应：与浓溴水反应生成白色沉淀

醛基

(1)氧化反应：①与银氨溶液反应产生光亮的银镜；②与新制的Cu(OH)2共热产生砖红色沉淀

(2)还原反应：与H2加成生成醇

羧基

(1)使紫色石蕊溶液变红

(2)与NaHCO3溶液反应产生CO2

(3)与羟基发生酯化反应

酯基

水解反应：①酸性条件下水解生成羧酸和醇；②碱性条件下水解生成羧酸盐和醇

酰胺基

在强酸、强碱条件下均能发生水解反应

硝基

还原反应：如

2.有机反应中的几个定量关系

(1)1mol加成需要1molH2或1molX2(X=Cl、Br……)。

(2)1mol苯完全加成需要3molH2。

(3)1mol—COOH与NaHCO3反应生成1molCO2气体。

(4)1mol—COOH与Na反应生成0.5molH2；1mol—OH与Na反应生成0.5molH2。

(5)与NaOH反应，1mol—COOH消耗1molNaOH；1mol(R、R为烃基)消耗1molNaOH，若R为苯环，则最多消耗2molNaOH。

一、陌生多官能团有机物结构与性质

1.三种有机物m()、n()、p()的分子式相同。下列有关说法错误的是()

A.p的分子式为C8H14O2

B.m、n均能发生加成反应和酯化反应

C.p分子中的碳原子价键均为单键，属于饱和烃

D.等物质的量的m、n分别与足量钠反应产生H2的物质的量之比为1∶2

答案C

解析由p的结构简式可知其分子式为C8H14O2，A正确；m、n均含碳碳双键，均能发生加成反应，m中含羧基、n中含醇羟基，均能发生酯化反应，B正确；p分子中的碳原子价键均为单键，但p分子中含有羟基，属于烃的衍生物，C错误；1个m分子中含1个羧基，1个n分子中含2个醇羟基，等物质的量的m、n分别与足量钠反应产生H2的物质的量之比为1∶2，D正确。

2.(2023·山东，7)抗生素克拉维酸的结构简式如图所示，下列关于克拉维酸的说法错误的是()

A.存在顺反异构

B.含有5种官能团

C.可形成分子内氢键和分子间氢键

D.1mol该物质最多可与1molNaOH反应

答案D

解析该有机物存在碳碳双键，且双键两端的碳原子分别连有互不相同的原子或原子团，故该有机物存在顺反异构，A正确；该有机物含有羟基、羧基、碳碳双键、醚键和酰胺基5种官能团，B正确；该有机物中含有羧基、羟基，可形成分子内氢键和分子间氢键，C正确；1mol该有机物含有羧基和酰胺基各1mol，这两种官能团都能与强碱反应，故1mol该物质最多可与2molNaOH反应，D错误。

3.(2023·福建，2)抗癌药物CADD522的结构如图。关于该药物的说法错误的是()

A.能发生水解反应

B.含有2个手性碳原子

C.能使Br2的CCl4溶液褪色

D.碳原子杂化方式有sp2和sp3

答案B

解析分子中含有酰胺基，在酸或碱存在并加热条件下可以水解，A正确；，如图标注*的这4个碳原子为手性碳原子，B错误；分子中含有碳碳双键，能使Br2的CCl4溶液褪色，C正确。

4.(2023·湖北，4)湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是()

A.该物质属于芳香烃

B.可发生取代反应和氧化反应

C.分子中有5个手性碳原子

D.1mol该物质最多消耗9molNaOH

答案B

解析该有机物中含有氧元素，不属于烃，A错误；该有机物中含有酯基、羟基和羧基，均可以发生取代反应，含有碳碳双键和酚羟基均能发生氧化反应，B正确；该有机物结构中，标有“*”的为手性碳原子，则一共有4个手