高中化学人教版大单元五　第十三章　第66讲　羧酸　酯　酰胺.docxVIP

第66讲羧酸酯酰胺

[复习目标]1.能从羧基成键方式的角度，了解羧酸的结构特点和分类，掌握羧酸的化学性质。2.了解酯、油脂、胺、酰胺的组成、结构特点和化学性质。3.结合乙酸乙酯、酰胺的水解反应原理，能推理出水解反应的产物。

考点一乙酸羧酸

1.羧酸的组成和结构

(1)羧酸：由烃基(或氢原子)与羧基()相连而构成的有机化合物。

(2)通式

一元羧酸的通式为R—COOH，饱和链状一元羧酸的分子通式：CnH2nO2(n≥1，n为整数)或CnH2n+1COOH(n≥0，n为整数)。

2.几种重要的羧酸

物质

结构

性质特点或用途

甲酸(蚁酸)

酸性，还原性(醛基)

乙酸

CH3COOH

无色、有强烈刺激性气味的液体，能与水互溶，具有酸性

乙二酸(草酸)

酸性，还原性(+3价碳)

苯甲酸(安息香酸)

它的钠盐常用作食品防腐剂

3.羧酸的化学性质

(1)弱酸性

乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液中的电离方程式为CH3COOHCH3COO-+H+。

(2)酯化反应(或取代反应)

注意酯化反应中一般是“羧酸脱羟基、醇脱氢”。

思考(1)甲酸的酸性比乙酸(填“强”或“弱”)，原因是。?

答案强乙基为推电子基团，使乙酸分子羧基中O—H的极性减弱

(2)乙酸分子的α?H也较为活泼，在一定条件下，乙酸可转化为卤代乙酸(如Cl3CCOOH)。

①该反应的化学方程式：。?

②乙酸分子的α?H变得活泼的原因是。?

答案①CH3COOH+3Cl2CCl3COOH+3HCl

②羧基的吸电子作用使乙酸分子中甲基上C—H的极性增强

1.乙酸的酸性比碳酸强，所以它可以与碳酸盐溶液反应，生成CO2气体()

2.乙酸、硬脂酸、油酸互为同系物()

3.乙醇能发生氧化反应，而乙酸不能发生氧化反应()

4.能与NaHCO3溶液反应产生CO2的有机物应含有羧基()

5.甲酸既能与新制Cu(OH)2发生中和反应，又能发生氧化反应()

答案1.√2.×3.×4.√5.√

一、羧酸的结构与性质

1.二羟基甲戊酸是合成青蒿素的原料之一，其结构如图a所示，下列有关二羟基甲戊酸的说法不正确的是()

A.分子式为C6H12O4

B.等量的二羟基甲戊酸消耗Na和NaHCO3的物质的量之比为3∶1

C.能发生消去反应和酯化反应

D.与乳酸(结构如图b)互为同系物

答案D

解析由结构简式可知，二羟基甲戊酸的分子式为C6H12O4，故A正确；由结构简式可知，二羟基甲戊酸分子含有的羧基、羟基能与金属钠反应，则1mol二羟基甲戊酸可消耗3mol金属钠，含有的羧基能与碳酸氢钠反应，则1mol二羟基甲戊酸能消耗1mol碳酸氢钠，所以等量的二羟基甲戊酸消耗钠和碳酸氢钠的物质的量之比为3∶1，故B正确；由结构简式可知，二羟基甲戊酸分子含有的羧基一定条件下能与醇发生酯化反应，含有的羟基一定条件下能与酸发生酯化反应，羟基所连碳的邻碳上有氢原子，可以发生消去反应，故C正确；同系物必须是含有相同数目、相同官能团的同类物质，由结构简式可知，二羟基甲戊酸与乳酸的官能团种类相同，数目不同，不互为同系物，故D错误。

2.(2024·咸宁一模)泛酸和乳酸均易溶于水并能参与人体代谢，结构简式如图所示。下列说法不正确的是()

A.泛酸的分子式为C9H17NO5

B.泛酸在酸性条件下的水解产物之一与乳酸互为同系物

C.泛酸易溶于水，与其分子内含有多个羟基、易与水分子形成氢键有关

D.乳酸在一定条件下反应，可形成六元环状化合物

答案B

解析根据泛酸的结构简式，可知其分子式为C9H17NO5，故A正确；泛酸在酸性条件下水解生成的与乳酸中羟基个数不同，所以与乳酸不互为同系物，故B错误；泛酸中的羟基易与水分子形成氢键，所以泛酸易溶于水，故C正确；2分子乳酸在一定条件下发生酯化反应，形成六元环状化合物：，故D正确。

二、含有多个官能团的羧酸与醇的酯化反应

3.按要求书写酯化反应的化学方程式。

(1)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如乙酸与乙二醇以物质的量之比为1∶1酯化：。?

(2)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如乙二酸与乙醇以物质的量之比为1∶2酯化：。?

(3)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如乙二酸与乙二醇酯化

①生成环酯：。?

②生成高聚酯：

nHOOC—COOH+nHOCH2CH2OH。?

(4)羟基酸自身的酯化反应，如自身酯化

①生成环酯：。?

②生成高聚酯：。?

答案(1)CH3COOH+HOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OH+H2O

(2)HOOC—COOH+2CH3CH2OHCH3CH2OOC—COOCH2CH3+2H2O

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