高中化学人教版30　限定条件下同分异构体的数目判断与书写.DOCXVIP

培优微课限定条件下同分异构体的数目判断与书写

1.明确不饱和度(Ω)与结构关系

不饱和度

思考方向

Ω＝1

1个双键或1个环或一个碳氧双键

Ω＝2

1个三键或2个双键

Ω＝3

3个双键或1个双键和

1个三键(或考虑环结构)

Ω＞4

考虑可能含有苯环

2.限定条件下官能团的判断

(1)性质限定

常见限定条件

有机物分子中的官能团或结构特征

与金属钠反应放出氢气

含羟基、羧基

能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀

含醛基、甲酸酯基

能与NaOH溶液反应

含酚羟基、羧基、酯基、碳卤键(卤素原子)等

与NaHCO3、Na2CO3溶液反应产生CO2

含羧基

与FeCl3溶液发生显色反应或与浓溴水反应产生白色沉淀

含酚羟基

能发生水解反应

含酯基、碳卤键(卤素原子)等

卤代烃或醇能发生消去反应

含β－H原子

(2)结构限定

常见限定条件

有机物分子中的官能团或结构特征

属于芳香族

含苯环

核磁共振氢

谱有n组峰

一般为对称结构，有n种不同化学环境的氢原子，若峰面积比中出现3或6的，可考虑含有1个或2个甲基

[示例](1)(2022·湖南卷)是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有种(考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4∶1∶1的结构简式为。

(2)(2022·辽宁卷)化合物Ⅰ(C10H14O)的同分异构体满足以下条件的有种(不考虑立体异构)；

ⅰ.含苯环且苯环上只有一个取代基

ⅱ.红外光谱无醚键吸收峰

其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的结构简式为(任写一种)。

答案(1)5

(2)12

解析(1)的同分异构体能发生银镜反应，说明该物质含有醛基，根据分子式C4H6O可得知，该物质还含有碳碳双键或者三元环，还要分析顺反异构，则符合条件的同分异构体有5种，它们分别是CH2===CHCH2CHO、和，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4∶1∶1的结构简式是。(2)化合物Ⅰ的分子式为C10H14O，计算可得不饱和度为4，根据题目所给信息，化合物Ⅰ的同分异构体分子中含有苯环(已占据4个不饱和度)，则其余C原子均为饱和碳原子(单键连接其他原子)；又由红外光谱无醚键吸收峰，可得苯环上的取代基中含1个羟基；再由分子中苯环上只含有1个取代基，可知该有机物的碳链结构有如下四种：

(1、2、3、4均表示羟基的连接位置)，所以满足条件的化合物Ⅰ的同分异构体共有12种；其中，苯环侧链上有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为6∶2∶1的同分异构体应含有两个等效的甲基，则其结构简式为。

1.烷基取代苯可以被酸性KMnO4溶液氧化，生成，但若烷基中直接与苯环相连的碳原子上不存在氢原子，则不能被氧化。现有分子式为C11H16的二烷基取代苯，则它可以被酸性KMnO4溶液氧化为的同分异构体有(仅考虑构造异构)()

A.5种 B.6种

C.7种 D.8种

答案A

解析根据题意可知，分子式为C11H16的二烷基取代苯中的两个烷基处于对位，当一个取代基为甲基时，另一个取代基为丁基[不包括—C(CH3)3]，共3种；当一个取代基为乙基时，另一个取代基为丙基，共2种。故符合条件的同分异构体共有5种。

2.化合物X是B()的同分异构体，能发生银镜反应，则符合条件的X有种；其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为3∶2∶1的同分异构体的结构简式为______________________________________(任填一种)。

答案9CH3CCl2CH2CHO、CH3CH2CCl2CHO或CH2ClCCl(CH3)CHO

3.M与D()互为同分异构体，同时满足下列条件的M的结构有种。写出其中任意三种结构简式________________________。

a.能发生银镜反应，遇FeCl3显紫色。

b.结构中存在—NO2。

c.核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为1∶2∶2∶2。

答案7

(任选3种)

建立限定条件同分异构体的书写流程

判官能团

根据有机物的性质或定量关系等限制条件判断其含有的官能团

写碳链

除去官能团中的碳原子，写出其他碳原子形成的碳架异构

移官位

在各个碳链不同碳原子上依次移动官能团的位置，有两个或两个以上的官能团时，先连一个官能团，再连第二个官能团，依次类推

氢饱和

按“碳四键”的原理，碳原子剩余的价键用氢原子去饱和，就可得到所有同分异构体的结构简式