第十八章杂环化合物.ppt

5.吡咯的弱酸性和弱碱性碱性：苯胺吡咯酸性：苯酚吡咯醇第30页，共72页，星期日，2025年，2月5日吡咯的钾盐和吡咯卤化镁，都可以用来合成吡咯的衍生物。第31页，共72页，星期日，2025年，2月5日吡咯溴化镁第32页，共72页，星期日，2025年，2月5日三、糠醛及其衍生物1.制法第33页，共72页，星期日，2025年，2月5日2.主要性质第34页，共72页，星期日，2025年，2月5日3.应用良好的溶剂；许多药物和工业产品的原料。第35页，共72页，星期日，2025年，2月5日四、呋喃、吡咯、噻吩的制法第36页，共72页，星期日，2025年，2月5日实验室合成，帕尔－诺尔（Paal-Knorr）合成法：第37页，共72页，星期日，2025年，2月5日第38页，共72页，星期日，2025年，2月5日五、卟啉化合物卟吩prophine第39页，共72页，星期日，2025年，2月5日血红素第40页，共72页，星期日，2025年，2月5日叶绿素aR=CH3叶绿素bR=CHO第41页，共72页，星期日，2025年，2月5日维生素B12第42页，共72页，星期日，2025年，2月5日六、噻唑和咪唑噻唑thiazole咪唑imidazole噻唑易与水混溶，具有弱碱性，它的许多衍生物是重要的药物或生理活性物质。青霉素G第43页，共72页，星期日，2025年，2月5日咪唑易溶于水，碱性比噻唑强，也有弱酸性，它氮上的氢像吡咯一样，能和碱金属作用生成盐。第44页，共72页，星期日，2025年，2月5日六元杂环化合物中重要的有吡啶、嘧啶和吡喃等。吡啶pyridine嘧啶pyrimidine吡喃pyran第三节六元杂环化合物第45页，共72页，星期日，2025年，2月5日一、吡啶的来源和制法许多生物碱、维生素、辅酶Ⅰ及辅酶Ⅱ都含有吡啶环。工业制法：第46页，共72页，星期日，2025年，2月5日实验室制法：汉茨施（Hantzsch）合成法。第47页，共72页，星期日，2025年，2月5日反应过程：第48页，共72页，星期日，2025年，2月5日二、吡啶的结构结构特点：杂原子的共轭效应和诱导效应都是吸电子的；未成键电子对在sp2杂化轨道上，不参与共轭。sp2杂化第49页，共72页，星期日，2025年，2月5日三、吡啶的化学性质1.亲电取代反应特点：反应比苯难，不能发生傅氏烷基化、酰基化反应；硝化、磺化、卤化必须在强烈条件下才能发生；吡啶环上有供电子基团时，反应活性增高；吡啶N原子可以看作是一个间位定位基。反应特点：碱性较强；环不易发生亲电取代反应但易发生亲核取代反应；发生亲电取代反应时，环上N起间位定位基的作用。第50页，共72页，星期日，2025年，2月5日第51页，共72页，星期日，2025年，2月5日第1页，共72页，星期日，2025年，2月5日非芳香杂环：常见的杂原子：O、N、S。芳香杂环：第2页，共72页，星期日，2025年，2月5日一、分类单杂环：呋喃furan吡咯pyrrole噻吩thiophene噻唑thiazole咪唑imidazole吡啶pyridine嘧啶pyrimidine第一节杂环化合物的分类和命名第3页，共72页，星期日，2025年，2月5日稠杂环：喹啉quinoline吲哚indole嘌呤purine苯并吡喃盐benzopyran第4页，共72页，星期日，2025年，2月5日1.杂环母核二、命名音译法：按照IUPAC推荐的普通名称，用2~3个汉字音译，使用带口字旁的同音汉字。系统命名法：根据相应的碳环命名。氮杂-2,4,6-环庚三烯azacyclohepta-2,4,6-triene氧杂-2,4-环戊二烯oxacyclopent-2,4-diene第5页，共72页，星期日，2025年，2月5日2.原子的编号3-甲基吡啶3-methylpyridine2-呋喃甲醛2-furaldehyde4-甲基咪唑4-methylimidazole第6页，共72页，星期日，2025年，2月5日含有两种以上杂原子时：123451,2,3-噁二唑1,2,3-oxadiazole①让杂原子的位号尽可能小；