有机合成思路及其方法.pptVIP

有机合成思路及其方法第1页，共26页，星期日，2025年，2月5日思考1：以CH3CH2Cl为原料合成其它无机原料自选，写出有关化学方程式。COCH2C=H2COO=O第2页，共26页，星期日，2025年，2月5日思考2：已知有α-H的醛能自身加成生成β-羟基醛，如：R-CH2-CHO+R’-CH2-CHOR-CH2-CH-CH-CHOOHR’巴豆酸（CH3-CH=CH-COOH）主要用于合成树脂，现用乙醇及无机原料合成巴豆酸？写出有关反应方程式。第3页，共26页，星期日，2025年，2月5日CH3CH=CHCOOHCH3CH(OH)CH2COOHCH3CHOCH3CH2OHCH3CH(OH)CH2CHO解题思路——逆向思维第4页，共26页，星期日，2025年，2月5日1、有机合成题的解题思路知识梳理第5页，共26页，星期日，2025年，2月5日知识梳理第6页，共26页，星期日，2025年，2月5日知识梳理第7页，共26页，星期日，2025年，2月5日3.有机合成中碳骨架的构建(1)碳链增长的反应①加聚反应；②缩聚反应；③酯化反应；④利用题目信息所给反应，如：醛酮中的羰基与HCN加成。成醚、成肽知识梳理第8页，共26页，星期日，2025年，2月5日(2)碳链减短的反应①烷烃的裂化反应；②酯类、糖类、蛋白质等的水解反应；③利用题目信息所给反应，如：烯烃、炔烃的氧化反应，羧酸及其盐的脱羧反应等。(3)常见由链成环的方法①二元醇成环：；知识梳理第9页，共26页，星期日，2025年，2月5日②羟基酸酯化成环：如：；③氨基酸成环：如：H2NCH2CH2COOH―→；知识梳理第10页，共26页，星期日，2025年，2月5日④二元羧酸成环：⑤利用题目所给信息成环，如常给信息二烯烃与单烯烃的聚合成环：知识梳理第11页，共26页，星期日，2025年，2月5日4.有机合成中官能团的转化(1)官能团的引入引入官能团引入方法引入卤素原子①卤素的取代；②不饱和烃与HX、X2的加成；③醇与氢卤酸(HX)反应引入羟基①烯烃与水加成；②醛、酮与氢气加成；③卤代烃在碱性条件下水解；④酯的水解；⑤葡萄糖发酵产生乙醇知识梳理第12页，共26页，星期日，2025年，2月5日引入碳碳双键①某些醇或卤代烃的消去；②炔烃不完全加成；③烷烃裂化引入碳氧双键①醇的催化氧化；②连在同一个碳上的两个羟基脱水；③含碳碳叁键的物质与水加成引入羧基①醛基氧化；②酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解羟基氧化知识梳理第13页，共26页，星期日，2025年，2月5日(2)官能团的消除①通过加成反应可以消除不饱和键(双键、叁键、苯环)；②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基；③通过加成或氧化反应等消除醛基；④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。(3)官能团的改变①利用官能团的衍生关系进行衍变，如知识梳理第14页，共26页，星期日，2025年，2月5日②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如③通过某种手段改变官能团的位置，如。知识梳理第15页，共26页，星期日，2025年，2月5日题型构建第16页，共26页，星期日，2025年，2月5日题型构建氧化酯化(或取代)保护酚羟基，防止被氧化第17页，共26页，星期日，2025年，2月5日步步高190-1、由合成水杨酸的路线如下：(1)反应①的化学方程式______________________________。(2)反应②的条件__________________。酸性KMnO4溶液习题分析：讨论：反应2和反应4能否对换？为什么？第18页，共26页，星期日，2025年，2月5日例2、190-2、请设计以CH2=CHCH3为主要原料（无机试剂任用）制备CH3CH(OH)COOH的合成路线流程图（须注明反应条件）。题型构建第19页，共26页，星期日，2025年，2月5日