有机化学杂环化合物.pptVIP

糠醛（呋喃甲醛）无色液体，Tb=161.7℃，易被空气氧化，在水中的溶解度9%。可通过戊糖脱水制得。HO-CH-CH-OHH-CHC-HOHHOCHO稀H2SO4呋喃甲醛CHO康尼查罗反应浓CHO+2O2V2O5,-MoO3520℃CH-CCH-COOO+CO2+H2O第30页，共45页，星期日，2025年，2月5日鉴别：1.托伦斯试剂：生成银镜。2.斐林试剂：生成红色沉淀。3.醋酸存在下加入苯胺，显红色。第31页，共45页，星期日，2025年，2月5日卟吩环卟啉化合物在自然界分布极为广泛：叶绿素、血红素、维生素B12细胞色素等都含有基本结构—卟吩环。具有重要的生理作用。卟啉化合物第32页，共45页，星期日，2025年，2月5日第1页，共45页，星期日，2025年，2月5日§11.1杂环化合物的分类、命名§11.2杂环化合物的结构§11.3五元杂环—富电子单杂环体系§11.4六元杂环—缺电子单杂环体系§11.5稠杂环体系第2页，共45页，星期日，2025年，2月5日§11.1杂环化合物的分类和命名§11.1.1杂环化合物的分类由于组成杂环化合物的杂原子的种类、数目不同，环的大小及稠合的形式不同。因此其种类繁多数目可观，约占全部有机物的1/3,一般以环骨架为基础。1.杂环化合物分为五元杂环化合物和六元杂环化合物。2.杂环化合物分为单杂原子杂环化合物和多杂原子杂环化合物。3.杂环化合物分为单杂环化合物和稠杂环化合物。第3页，共45页，星期日，2025年，2月5日§11.1.2杂环化合物的命名一般有“译音名”和环母体加杂原子两种方式。碳环母体如下：环戊二烯茂苯茚Indene1,4-环己二烯芑萘芴Fluorene第4页，共45页，星期日，2025年，2月5日杂环的编号以杂原字为最小号，存在两个以上杂原子的以O、S、NH、N顺序进行。即不含双键的取1号位次。呋喃furan噻吩thiophene吡咯pyrrole氧(杂)茂氮(杂)茂硫(杂)茂第5页，共45页，星期日，2025年，2月5日异噁唑isoxazole异噻唑isothiazole噁唑oxazole噻唑thiazole吡唑pyrazole咪唑imidazole1,3-氧氮(杂)茂1,3-二氮(杂)茂1,3-硫氮(杂)茂1,2-硫氮(杂)茂1,2-二氮(杂)茂1,2-氧氮(杂)茂第6页，共45页，星期日，2025年，2月5日茚Indene苯并呋喃benzofuran氧茚嘌呤purine1,3,7,9-四氮茚吲哚indole氮茚第7页，共45页，星期日，2025年，2月5日5-甲基噻唑5-methylthiazole4-甲基咪唑4-methylimidazole2-呋喃甲醛α-呋喃甲醛糠醛3-吲哚乙酸β-吲哚乙酸第8页，共45页，星期日，2025年，2月5日腺嘌呤A鸟嘌呤G咖啡因1,3,7-三甲基-2,6-二氧嘌呤第9页，共45页，星期日，2025年，2月5日吡喃pyran氧芑吡啶pyridine氮苯哒嗪pyridazine1,2-二氮苯嘧啶pyrimidine1,3-二氮苯吡嗪pyrazine1,4-二氮苯第10页，共45页，星期日，2025年，2月5日喹啉quinoline氮萘吖啶acridine氮蒽异喹啉isoquinoline2-氮萘喋啶pteridine1,3,5,8-四氮萘1第11页，共45页，星期日，2025年，2月5日3-吡啶甲酸β-吡啶甲酸4-甲基吡啶γ-甲基吡啶3-甲基-1-苯基-5-吡唑酮第12页，共45页，星期日，2025年，2月5日胞嘧啶C尿嘧啶U胸腺嘧啶T第13页，共45页，星期日，2025年，2月5日此外，还有一类带有杂原子的饱和环状化合物,例：NHON-HOOSOOOH-NN-HN-HOS氮丙啶;吖丙啶氮杂环丙烷环氧乙烷氧化乙烯吖丁啶氮杂环丁烷1,3-环氧丙烷氧杂环丁烷噁噻烷四氢呋喃二噁烷四氢噻吩哌嗪吗啉第14页，共45页，星期日，2025年，2月5日§11.2杂环化合物的结构§11.2.1富电子体系—五元杂环§11.2.2缺电子体系—六元杂环第15页，共45页，星期日，2025年，2月5日§11.2.1富电子体系典型的物质：呋喃、噻吩、吡咯。环原子为sp2杂化，平面结构杂原子提供一对p电子，参与大Π键的组成。符合4n+2的休克尔规则。因此，具有芳香性。环的电子密度大