第八章三萜类化合物.pptVIP

第1页，共33页，星期日，2025年，2月5日第一节概述1、定义——由30个碳原子组成的萜类化合物，符合“异戊二烯定则”2、存在1）游离三萜（C5H10）62）苷——又名三萜皂苷（水液振摇起泡3）广泛存在于自然界，双子叶植物中分布最多3、因为许多三萜皂苷具有羧基，因此又称为“酸性皂苷”。第2页，共33页，星期日，2025年，2月5日4、研究概况游离三萜1963～1970年——发现232个1990～1994年——发现330个（多为新骨架）三萜皂苷1966～1972年——鉴定了30个皂苷1987～1989年——鉴定了1000多个皂苷（尤以海洋生物中得到不少新型三萜）5、结合糖种类单糖——glc、gal、xyl、arab、rha、fuc、glcA、galA、qui等双糖、三糖、四糖6、结合位置——C3、C28、C16、C23、C29第3页，共33页，星期日，2025年，2月5日7、生源途径三萜类化合物的生物合成途径从生源来看，(squalene)通过不同的环化方式转变而来的，而鲨烯是由焦磷酸金合欢酯(farnesylpyrophosphate，FPP)尾尾缩合生成。焦磷酸金合欢酯焦磷酸金合欢酯第4页，共33页，星期日，2025年，2月5日第二节三萜类化合物的结构与分类三萜---以六分子异戊二烯为单位的聚合体。由于三萜类化合物生物活性的多样性及重要性，近年来成为中药化学研究的一个热点领域，而且加之现代分离、分析技术的运用，大大加快了三萜类化合物的研究进展。1966~1972年间仅有30个皂苷结构被搞清楚，而1987~1989年2年多时间分离鉴定的新皂苷就有1000多种。第5页，共33页，星期日，2025年，2月5日三萜类化合物的存在形式三萜类化合物在自然界的存在形式有游离或者与糖结合成苷或酯的形式存在。游离三萜化合物不溶于水，易溶于有机溶剂。三萜苷类易于水，其水溶液剧烈振摇时能产生大量、持久的肥皂样泡沫，故称为三萜皂苷。另外，三萜皂苷多具有羧基，所以又常称为酸性皂苷。第6页，共33页，星期日，2025年，2月5日三萜皂苷分类：1．按存在形式、结构、性质分为：（1）三萜皂苷及苷元（2）其它三萜类（树脂、苦味素、三萜醇、三萜生物碱）2．按碳环的数目分类：（1）链状三萜（较少）（2）单环三萜（较少）（3）双环三萜（较少）（4）三环三萜（较少）第7页，共33页，星期日，2025年，2月5日（5）四环三萜（较多）羊毛脂甾烷型茯苓酸大戟烷型大戟醇达玛烷型酸枣仁皂苷人参皂苷葫芦素烷型雪胆甲素及乙素原萜烷型泽泻萜醇A、B楝烷型川楝素环菠萝蜜烷型环黄芪醇第8页，共33页，星期日，2025年，2月5日（6）五环三萜（较多）齐墩果烷型齐墩果酸乌苏烷型乌苏酸羽扇豆醇型白桦脂醇白桦脂酸木栓烷型雷公藤酮羊齿烷型和异羊齿烷型何帕烷型和异何帕烷型其它类型第9页，共33页，星期日，2025年，2月5日羊毛脂甾烷型达玛烷型第10页，共33页，星期日，2025年，2月5日大戟烷型第11页，共33页，星期日，2025年，2月5日茯苓酸大戟醇第12页，共33页，星期日，2025年，2月5日β-香树脂醇型a-香树脂醇型羽扇豆醇型第13页，共33页，星期日，2025年，2月5日齐墩果酸熊果酸第14页，共33页，星期日，2025年，2月5日白桦脂酸第15页，共33页，星期日，2025年，2月5日第三节理化性质和溶血作用【物理性质】1.性状多为无定形粉末（极性较大），具吸湿性；苦、辛辣，有粘膜刺激性。2.熔点与旋光性游离态有固定熔点；皂苷无明显熔点，一般测得的大多为分解点。三萜化合物均有旋光性。第16页，共33页，星期日，2025年，2月5日【物理性质】3.溶解度游离态溶于有机溶剂，不溶于水；成苷后，极性增强，可溶于水，易溶于热水、稀醇、热甲醇、热乙