第十二章杂环化合物五元杂环化合物69课件.pptxVIP

、五元杂环化合物第十二章杂环化合物

目录contents1含1个杂原子2含2个杂原子

含1个杂原子oneheteroatom01

（一）吡咯、呋喃和噻吩的分子结构具有一定程度的芳香性平面五元环结构sp2杂化共轭体系

（二）吡咯、呋喃和噻吩的性质难溶于水,易溶于有机溶剂噻吩（1:700）2-羟基噻吩（1:16）呋喃（1:35）4-甲基-2-羟基呋喃（1:20）松木片反应：吡咯蒸气+盐酸浸泡过的松木片→显红色呋喃蒸气+盐酸浸泡过的松木片→显绿色

1.卤代反应α-溴噻吩α-溴呋喃2,3,4,5-四溴吡咯亲电取代反应吡咯＞呋喃＞噻吩＞苯

2.硝化反应α-硝基吡咯α-硝基呋喃α-硝基噻吩

3.磺化反应α-吡咯磺酸α-呋喃磺酸α-噻吩磺酸

含2个杂原子twoheteroatom02

（一）吡唑和咪唑的结构平面五元环结构sp2杂化共轭体系

（二）吡唑和咪唑的性质溶于水，沸点较高3-甲基吡唑5-甲基吡唑4-甲基咪唑5-甲基咪唑碱性比吡咯强，能与强酸反应生成盐性质稳定，遇酸不聚合有互变异构现象

医药中常见的唑类衍生物安替比林氨基比林安乃近阿苯达唑（肠虫清）甲硝唑（灭滴灵）

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