有机合成与推断综合题的解题策略.pptVIP

第31页，共72页，星期日，2025年，2月5日第32页，共72页，星期日，2025年，2月5日解析(1)分子中的碳碳双键发生加聚反应生成线型高分子化合物(2)与Cl2发生加成反应生成在NaOH醇溶液中发生消去反应生成(3)的同分异构体为饱和二元羧酸，分子中两个—COOH不变，再将碳碳双键转化为一个三元环即可，因此得到如下两种同分异构体：或。第33页，共72页，星期日，2025年，2月5日(4)①在光照下与Cl2发生取代反应生成在NaOH水溶液中发生水解时，—Cl转化为—OH，—CN转化为—COONa，同时生成NaCl、NH3，据此可写出G→H的反应方程式。第34页，共72页，星期日，2025年，2月5日第35页，共72页，星期日，2025年，2月5日原子全部被Cl原子取代得到—CCl3，—CCl3水解得到—C(OH)3，—C(OH)3自动脱水可得—COOH，因此可得合成流程为第36页，共72页，星期日，2025年，2月5日答案(1)碳碳双键线型(3)或第37页，共72页，星期日，2025年，2月5日(4)①取代反应第38页，共72页，星期日，2025年，2月5日第39页，共72页，星期日，2025年，2月5日2．(2014·广东肇庆一模，30)咖啡酸是一种在医学上具有较广泛的应用的医药中间体和原料药。 反应①：第40页，共72页，星期日，2025年，2月5日咖啡酸苯乙酯是一种天然抗癌药物，由苯乙烯合成咖啡酸苯乙酯的过程之一是：第41页，共72页，星期日，2025年，2月5日(1)化合物Ⅰ的分子式为______；反应③的反应类型为______反应。(2)若化合物Ⅱ和Ⅲ中的“Ph”为苯基、“P”为磷原子，则化合物Ⅱ的结构简式为________________；咖啡酸苯乙酯的键线式结构简式为________________。(3)足量的溴水与咖啡酸发生反应的化学方程式为_____________。(4)下列说法错误的是________。A．化合物Ⅰ能发生银镜反应B．苯乙烯发生加聚反应生成热固性塑料C．苯乙醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色D．镍催化下，1mol咖啡酸最多可加成4molH2E．化合物Ⅳ的同分异构体中，含的芳香化合物共有5种第42页，共72页，星期日，2025年，2月5日(5)环己酮()与化合物Ⅱ也能发生反应①的反应，则其生成含羧基的化合物的结构简式为________________。解析(1)化合物Ⅰ的分子式为C7H6O3。(2)反应④是酯化反应，则咖啡酸苯乙酯的结构简式为第43页，共72页，星期日，2025年，2月5日(3)溴水与咖啡酸发生反应的化学方程式为(4)烯烃发生加聚反应生成热塑性塑料，B错误。第44页，共72页，星期日，2025年，2月5日答案(1)C7H6O3还原(或加成)第45页，共72页，星期日，2025年，2月5日第46页，共72页，星期日，2025年，2月5日有机合成题的解题思路第47页，共72页，星期日，2025年，2月5日考点二有机推断题的解题策略[要点突破]1．确定官能团的方法 (1)根据试剂或特征现象推知官能团的种类性质结构代表物质酸性含有—COOH、酚羟基乙酸、苯酚水解反应含有—X、—COOR、的物质及二糖、多糖；其中在酸性及碱性溶液中均能水解的物质含有酯基或肽键CH3CH2Cl、乙酸乙酯第48页，共72页，星期日，2025年，2月5日第49页，共72页，星期日，2025年，2月5日与FeCl3溶液作用显紫色含有酚羟基苯酚与银氨溶液反应产生银镜或与新制Cu(OH)2悬浊液反应产生砖红色沉淀含有—CHO乙醛与钠反应放出H2含有—OH或—COOH乙醇、乙酸与Na2CO3或NaHCO3反应放出CO2含有—COOH乙酸第50页，共72页，星期日，2025年，2月5日(2