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第7章多环芳烃和非苯芳烃第1页，共23页，星期日，2025年，2月5日

7-1联苯1234561′2′3′4′5′6′联苯的化学性质与苯很相似，两个苯环上均可发生亲电取代反应。2,4′－二硝基联苯主要第2页，共23页，星期日，2025年，2月5日

萘的命名萘的衍生物的命名与苯的衍生物的命名相似，选择母体同样要用到“优先次序”。只是编号应遵守萘环的编号原则。——1,4,5,8位称?位——2,3,6,7位称为?位。命名时,不论取代基位置如何,编号都要从一个?位开始,并经过该环编到另一个环.123456879107-2萘的结构、命名和性质第3页，共23页，星期日，2025年，2月5日

2－硝基萘?－硝基萘1,6－二硝基萘6－氯－2－萘胺4－甲基萘磺酸第4页，共23页，星期日，2025年，2月5日

萘的结构萘分子中的碳－碳键长并不相等,说明萘环中各碳原子的P轨道重叠程度不完全相同,由此导致其中某些原子(α-位)的性质活泼,易发生化学反应.0.1404nm0.1365nm0.1424nm0.1393nm分子式为C10H8,平面结构,所有碳原子都是sp2杂化的,是大π键体系.7-2萘的结构、命名和性质第5页，共23页，星期日，2025年，2月5日

预测值：离域能(共轭能)152kJ/mol152×2=304实测值：255萘的稳定性比苯差，比苯容易发生亲电取代、氧化、加成等反应。由于P轨道重叠程度的差异，造成萘环上α碳的性质最活泼，最容易发生反应。萘的性质7-2萘的结构、命名和性质第6页，共23页，星期日，2025年，2月5日

取代反应①萘环上无取代基时卤代、硝化、磺化产物以?－位取代为主90%79%第7页，共23页，星期日，2025年，2月5日

磺化96％85％原因：①?-萘磺酸受动力学控制,生成速度快;β-萘磺酸受热力学控制,产物的平衡常数大.②空间效应第8页，共23页，星期日，2025年，2月5日

磺化时的空间作用α-萘磺酸β-萘磺酸应用：合成萘的β位衍生物布赫雷尔反应第9页，共23页，星期日，2025年，2月5日

②萘环上的一元定位规律A:第一类定位基活化此基团所在环,进行同环?－取代.第10页，共23页，星期日，2025年，2月5日

②萘环上的一元定位规律B:第二类定位基钝化此基团所在环，进行异环?－取代。第11页，共23页，星期日，2025年，2月5日

氧化反应①空气氧化②CrO3氧化邻苯二甲酸酐1,4-萘醌α-萘醌第12页，共23页，星期日，2025年，2月5日

加氢1,4-二氢化萘1,2-二氢化萘四氢化萘十氢化萘第13页，共23页，星期日，2025年，2月5日

命名9－甲基蒽?－甲基蒽2－乙基蒽?－乙基蒽1,4,5,8位——?位2,3,6,7位——?位9,10位——γ位123456789107-3蒽分子式C14H10，命名与萘相似,蒽环也有固定的编号次序.第14页，共23页，星期日，2025年，2月5日

蒽的结构蒽环中各碳原子的P轨道重叠程度不完全相同,分子中的碳－碳键长也不完全相等,反应活泼位为γ-位。0.1408nm0.1370nm0.1396nm0.1436nm平面结构,所有碳原子为sp2杂化,是大π键体系.7-3蒽0.1423nm第15页，共23页，星期日，2025年，2月5日

蒽的化学性质总离域能152kJ/mol255kJ/mol351kJ/mol每个环的离域能152kJ/mol128kJ/mol117kJ/mol化学反应活泼性增大第16页，共23页，星期日，2025年，2月5日

加成反应蒽比苯易发生加成反应，多在9、10位。9,10－二氢化蒽9,10－二溴-9,10-二氢化蒽第17页，共23页，星期日，2025年，2月5日

氧化蒽比苯易氧化，发生在?位。9,10－蒽醌第18页，共23页，星期日，2025年，2月5日

取代反应卤代、硝化多是以9位(γ位)取代为主，得到的是混合物。但磺化同萘类似,多发生在?位或?位,且较低温度下为?位取代,较高温度下多为?位磺化。第19页，共23页，星期日，2025年，2月5日

123456789107-4菲分子式C14H10，与蒽互为同分异构体。性质与蒽相似,可发生加成、氧化、取代等反应,且多发生于9、10位。第20页，共23页，星期日，2025年，2月5日

7-5非苯芳烃及休克尔规则(4n+2规则)①单环化合物；②平面环状闭合的π电子离域体系(共轭体系);③π电子数符合4n+2(n=0,1,2,3…)。满足上述条件，该化合物即具有芳香性