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简单有机物的合成
在1880年,人们一共发现了12000万种化合物(包括有机物和无机物)。到20世纪末,有机化合物的数量已超过2000万种,而且每年还以数十万种新化合物问世的速度增加着。与有机化学有关的诺贝尔奖项中,与有机合成有联系的奖项占到33%左右。传统的有机合成常以加热为手段,现在还应用光化学、电化学、声化学、微波技术、超高压技术、辐射技术、固相合成、组合化学技术等进行有机合成。食品添加剂的种类已达14000种以上,经常使用的医药原料有2000种。而每开发一个品种,人们的付出与投入是十分巨大的。例如,新医药,每开发成功一个新品种,所需筛选的化合物大约是8000种;再如新农药,平均每筛选20000种化合物,才能开发一种。
一.有机合成利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。1.定义:
可以制备天然有机物,以弥补自然资源的不足;01可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰,使其性能更加完美02可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物,以满足人类的特殊需要032.意义
问题探究一根据乙酸乙酯的分子结构特点,运用已学的有机化学知识,推测怎样从乙烯合成乙酸乙酯。设计可能的合成路线,并写出发生反应的化学方程式。
乙烯的结构有何特点何在双键上引入羟基或转化为醛基、羧基?醇如何转变为醛?醛如何转变为酸?羧酸和醇又如何转变为酯?0203相关知识
(1)引入卤原子(-X)加成反应CH2=CH2+HClCH3-CH2Cl取代反应+Br2+HBrCH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2OBr△催化剂催化剂
(2)引入羟基(-OH)加成反应CH2=CH2+H2OCH3CH2OH催化剂水解反应CH3CH2X+H2OCH3CH2OH+HX催化剂CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+CH3CH2OH催化剂还原反应CH3CHO+H2CH3CH2OH催化剂发酵法C6H12O62C2H5OH+2CO2酒化酶
(3)引入醛基、羧基(-CHO、-COOH)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O催化剂△2CH3CHO+O22CH3COOH催化剂△CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+CH3CH2OH催化剂△2CH=CH+O22CH3CHO催化剂△
根据所学过的有机化学知识,还有哪些合成方法和途径呢?〖归纳总结〗合成路线1:乙烯(CH2=CH2)乙酸乙酯(CH3COOC2H5)乙醇(CH3CH2OH)乙醛(CH3CHO)乙酸(CH3COOH)
合成路线2:乙烯(CH2=CH2)乙醇(CH3CH2OH)乙醛(CH3CHO)乙酸(CH3COOH)乙酸乙酯(CH3COOC2H5)
乙烯(CH2=CH2)01乙醇(CH3CH2OH)02乙酸03(CH3COOH)04乙酸乙酯05(CH3COOC2H5)06合成路线3:
思考:在实际工业生产中,有机物的合成应遵循哪些原则?选择哪种合成路线?哪些反应?对反应条件和反应步骤有什么要求?如何引入官能团?选择什么原料?
有机合成遵循的原则01实际生产中,要综合考虑原料来源、反应物利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放、生产成本等问题来选择最佳的合成路线。02
问题探究二若有甲酸(HCOOH)、乙酸(CH3COOH)、甲醇(CH3OH)和乙醇(CH3CH2OH)在一定条件下在同一体系内反应发生酯化反应。则理论上可以生成几种酯?其中哪些是同分异构体?
问题探究三CH3CH2Cl可以由乙烷、乙烯、乙炔分别反应制得。试设计可能的合成路线,并比较哪种方案更好。
乙醇:乙烯:乙醛:请写出以下物质的化学式氯乙烯:乙酸(醋酸):纤维素:乙炔:
[(C6H7O2)(O-COCH3)3]n醋酸纤维用途:电影胶片的片基(不易着火)将感光乳剂涂布在透明柔韧的片基上制成的感光材料,包括电影摄影用的负片、印拷贝用的正片、复制用的中间片和录音用的声带片等。这些胶片的结构大体相同,都由能感光的卤化银明胶乳剂层和支持它的片基层两大部分组成。
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