药物化学基础中职药剂专业第十三章甾体激素药.pptVIP

第1页，共35页，星期日，2025年，2月5日主要内容第1节概述一、甾体激素药物结构、分类二、甾体激素药物的一般性质第2节雌甾类药物一、雌甾类药物结构特征二、雌甾类代表药物三、雌甾类药物构效关系第3节雄甾类药物一、雄甾类药物结构特征二、雄甾类代表药物三、蛋白同化激素第4节孕甾类药物一、孕激素二、肾上腺皮质激素第5节避孕药第2页，共35页，星期日，2025年，2月5日学习目标1．掌握甾体激素药的基本结构与分类，雌甾类、雄甾类、孕甾类药物的结构特征，以及醋酸氢化可的松、醋酸地塞米松的名称、结构特点、主要理化性质和贮存原则。2．理解甾体激素药的一般性质。3．了解雌二醇、已烯雌酚、甲睾酮、苯丙酸诺龙、黄体酮、醋酸甲地孕酮、炔诺酮、米非司酮的名称、结构特点、主要理化性质。第3页，共35页，星期日，2025年，2月5日第1节概述一、甾体激素药物结构、分类二、甾体激素药物的一般性质第4页，共35页，星期日，2025年，2月5日激素—由内分泌腺和散在内分泌细胞所分泌的高效能生物活性物质，是细胞与细胞之间信息传递的化学媒介，在保持机体体内平衡和正常的生理活动、促进性器官的发育、维持生殖系统功能、皮肤疾病治疗及生育控制等方面有着广泛的作用。第5页，共35页，星期日，2025年，2月5日基本骨架：环戊烷并多氢菲第6页，共35页，星期日，2025年，2月5日一、结构与分类结构上的差异主要在于甾核上取代基的种类、数目和位置，双键的数目和位置，以及C10上有无角甲基，C17上有无侧链基等第7页，共35页，星期日，2025年，2月5日按药理作用分性激素肾上腺皮质激素雄性激素雌性激素孕激素甾体避孕药糖皮质激素盐皮质激素按化学结构分雌甾烷类雄甾烷类孕甾烷类第8页，共35页，星期日，2025年，2月5日雄甾烷雌甾烷孕甾烷第9页，共35页，星期日，2025年，2月5日甾体激素药物的命名母核名称的前后分别加上取代基的位置、构型和名称如分子结构中有羰基存在时，命名为某-甲基-某-羟基-某-卤素某甾-某-烯-某-炔-某-酮无羰基、有羟基存在时，命名为某-甲基-某-卤素某甾-某-烯-某-炔-某-醇第10页，共35页，星期日，2025年，2月5日命名为孕甾-4-烯-3,20-二酮第11页，共35页，星期日，2025年，2月5日命名为17α-甲基-17β-羟基雄甾-4-烯-3-酮第12页，共35页，星期日，2025年，2月5日下列结构式的化学名称？雌甾-1,3,5（10）-三烯-3,17β-二醇第13页，共35页，星期日，2025年，2月5日下列结构式名称？16α-甲基-11β,17α,21-三羟基-9α-氟孕甾-1,4-二烯-3,20-二酮-21-醋酸酯第14页，共35页，星期日，2025年，2月5日 二、甾体激素药物的一般性质（一）显色反应1．与浓硫酸等强酸的显色反应2．各种官能团的显色反应（1）羰基的的显色反应（2）17α-醇酮基的的显色反应（3）甲基酮的的显色反应（二）沉淀反应（三）红外分光光度法第15页，共35页，星期日，2025年，2月5日第2节雌甾类药物一、雌甾类药物结构特征二、雌甾类代表药物三、雌甾类药物构效关系第16页，共35页，星期日，2025年，2月5日一、结构特征具有雌甾烷的基本母核，具有18个碳原子A环为苯环，C3位上有酚羟基C17位上有羟基或酮基，有些羟基与酸形成酯，还有些在C17位上有甲基或乙炔基第17页，共35页，星期日，2025年，2月5日二、典型药物雌二醇加硫酸溶解后显绿色，并有黄绿色荧光，加三氯化铁试液呈草绿色，再加水稀释，则变为红色2.遮光密封保存第18页，共35页，星期日，2025年，2月5日己烯雌酚1.与硫酸作用显橙黄色，加水稀释颜色消失2.稀乙醇溶解后，加入1%三氯化铁试液1滴,生成绿色配合物，缓缓变成黄色3.遮光密封保存第19页，共35页，星期日，2025年，2月5日三、构效关系1．天然雌激素具有的共同结构是A环为苯环，C3位有酚羟基，C17位上有羟基或酮基，C10无角甲基2．C17位上羟基β-构型的活性强于α-构型3．C17α位引入甲基或乙炔基，效力增强，并可以口服4．C3位或者C17位引入酯键，作用时间延长第20页，共35页，星期日，2025年，2月5日第3节雄甾类药物一、雄甾类药物结构特征二、雄甾类代表药物三、蛋白同化激素