蛋白质和核酸 .pptVIP

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*第1页,共40页,星期日,2025年,2月5日第十四章蛋白质和氨基酸第一节氨基酸一、α-氨基酸的结构、分类和命名氨基酸是羧酸分子中碳链上的氢原子被氨基取代后的生成物。分子中含有氨基和羧基两种官能团。氨基酸按分子中所含-NH2和-COOH的相对位置,可将其分为:在这些类氨基酸中,与人关系最为密切的是α-氨基酸。它是构成蛋白质的基本单元。*第2页,共40页,星期日,2025年,2月5日在这20多种α-氨基酸中,有八种是人体所需要的必需氨基酸(即人体本身不能合成的氨基酸)。它们是:这20多种α-氨基酸又可分为:1.中性氨基酸:*第3页,共40页,星期日,2025年,2月5日2.碱性氨基酸:分子中-NH2和-COOH的数目相等。如:分子中-NH2数目>-COOH数目。如:3.酸性氨基酸:分子中-COOH数目>-NH2数目。如:氨基酸的结构特点:除甘氨酸外,所有的氨基酸分子的α-碳原子都具手性碳原子,*第4页,共40页,星期日,2025年,2月5日蛋白质水解得到的氨基酸,其构型均为L–型。因而都具有旋光性。其构型与甘油醛的关系是:氨基酸构型的标记通常采用D/L命名法;而分子中手性碳原子的标记则采用R/S命名法。绝大多数α-氨基酸的R/S构型为S–型。*第5页,共40页,星期日,2025年,2月5日二、α-氨基酸的性质α-氨基酸为白色结晶固体,具有较高熔点,其熔点约为200~300℃,且大多数在熔化时分解。α-氨基酸易溶于水,略溶于甲醇、乙醇,难溶于乙醚、四氯化碳、苯等有机溶剂。除甘氨酸外α-氨基酸都含有手性碳原子,因此具有旋光性。α-氨基酸具有较高的熔点——因其以内盐的形式存在。1、两性性质和等电点氨基酸既含有氨基,可接受H+,又含有羧基,可电离出H+,所以氨基酸具有酸碱两性性质。通常情况下,氨基酸以两性离子的形式存在,氨基酸在溶液中存在下列平衡:,如下图所示:*第6页,共40页,星期日,2025年,2月5日若调节溶液的pH值,使-NH2和-COOH的离子化程度相等,即:正负电荷数相等,氨基酸所带的净电荷为零,在电场中既不向阴极移动,也不向阳极移动,此时氨基酸所处溶液pH值称之为该氨基酸的等电点,以pI表示。氨基酸在等电点时主要以两性离子状态存在。氨基酸在等电点时溶解度最小,易沉淀。氨基酸在不同pH溶液中所带电荷不同,可用电泳法分离氨基酸。PH=PIPHPIPHPI*第7页,共40页,星期日,2025年,2月5日练习1:丙氨酸(PI=6.0)

(1)在PH=2时的电场中向何方移动?

(2)在水溶液中向电场中向何方移动?练习2:色氨酸(PI=5.89)

(1)在PH=12时向电场中何方移动?

(2)在PH=1时向电场中何方移动?练习3:谷氨酸(PI=3.22)溶于水后

(1)以何种离子形式存在?

(2)向电场中何方移动?负,阳极阳极,阴极阴极,阳极*第8页,共40页,星期日,2025年,2月5日2、与2,4-二硝基氟苯(DNFB)反应在近中性和室温条件下,α-氨基酸中游离的氨基与2,4-二硝基氟苯反应,生成黄色的2,4二硝基苯氨基酸(简称DNP-氨基酸)利用色谱法分离并与标准DNP-氨基酸比较,就可确定是哪一种氨基酸。此法是由英国两次诺贝尔奖获得者桑格尔首先提出的,常用于肽链的N-端分析。3、与亚硝酸反应α-氨基酸中游离的氨基可与亚硝酸反应生成羟基酸,并放出氮气,根据放出氮气的量可计算出α-氨基酸的含量。此法称为范斯莱克(VanSlyke)氨基测定法。脯氨酸不含游离的氨基除外。*第9页,共40页,星期日,2025年,2月5日4、与甲醛的反应氨基酸分子中氨基与甲醛发生亲核加成反应,生成N,N-二羟甲基氨基酸,使氨基的碱性消失,可用标准碱滴定,测定氨基酸的含量。5、

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