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OrganicChemistryOrganicChemistry第十四章立体异构StereoIsomerism新乡医学院化学教研室
outline14.1构象异构conformationalisomerism14.3对映异构enantiomerism14.2顺反异构cis-transisomerism
立体异构1构象异构2构型异构3顺反异构4对映异构5构造异构碳链异构官能团异构官能团位置异构互变异构6同分异构现象
构象异构conformationalisomerism构象异构产生的原因：由于以σ键连接的两个原子或基团可以相对的自由旋转，从而使分子中的原子或基团在空间有不同的排布方式。1.1乙烷的构象在乙烷分子的无数个构象异构体中，其两个典型的构象异构体（又称极限构象异构体）可表示如下：
构象异构conformationalisomerism
由此可见，交叉式构象的能量较低，故较为稳定。构象异构conformationalisomerism
构象异构conformationalisomerism1.2正丁烷的构象丁烷绕C2—C3σ键旋转的典型构象有四种：
构象异构conformationalisomerism
构象异构conformationalisomerism由此可见：丁烷四种典型构象能量的高低顺序是：全重叠式＞部分重叠式＞邻位交叉式＞反交叉式01结论：反交叉式是丁烷的优势构象（最稳定构象)。02当正烷烃的碳数增加时，构象复杂化，但仍以对位交叉式为主：直链烃多成锯齿形。03
1.3环己烷及取代环己烷的构象011.3.1环己烷的构象02船式构象03构象异构conformationalisomerism04
环己烷的六个碳原子构成两个平面；六个a、e键分别为三上三下；同一碳原子若a键在上，e键必然在下。构象异构conformationalisomerism0102
a、e键可以相互转化。构象异构conformationalisomerism
1.3.2取代环己烷的优势构象011.3.2.1一取代环己烷02结论：取代基处于e键稳定。03构象异构conformationalisomerism04非键张力大05
构象异构conformationalisomerism1,2-二取代环己烷两个取代基位于环的同侧二取代环己烷
构象异构conformationalisomerism两个取代基位于环的异侧处于e键的取代基越多越稳定。当有两个不同的取代基时，大的取代基处于e键稳定。12
1,3-二取代环己烷构象异构conformationalisomerism
可能存在顺反异构体的化合物有：顺反异构(cis-transisomerism)，又称几何异构，产生原因：分子的自由旋转受阻1.含有双键的化合物,如烯烃或多烯烃2.环状化合物顺反异构cis-transisomerism
含C=C化合物的顺反异构顺反异构cis-transisomerism2.1.1产生原因及条件由于π键的存在，使得两个双键碳原子不能自由旋转，当双键碳上连有不同的原子或基团时，就会出现两种不同的空间排布方式，从而产生顺反异构体。反异构体的命名方法只有在a≠b且d≠e时才有顺反异构顺反异构cis-transisomerism2.1.2.1顺/反命名法：相同的原子或基团位于双键的同侧为“顺式”；否则为“反式”。
反,顺-1-苯基-1,3-戊二烯(1E,3Z)-1-苯基-1,3-戊二烯当分子中有两个及以上双键,且存在顺反异构,命名时每个双键的结构和部位均须标明,如顺,顺-1-苯基-1,3-戊二烯(1Z,3Z)-1-苯基-1,3-戊二烯顺反异构cis-transisomerism12345
14.2.1.2.2Z/E命名法：IUPAC命名法顺序规则（Sequencerule）：
①按直接与双键碳原子相连的原子的原子序数的大小排列，原子序数大者“较优”，若为同位素，则质量大者“较优”。如IBrClSPFONCDH②若与双键碳直接连接的原子相同时，则比较其次相连的各原子的原子序数，原子序数大者“较优”，依次类推，直到比较出大小为止。顺反异构cis-transisomerism
若相连的基团中有不饱和键时，如-C=O，常见基团先后顺序：C≡N等时，则分别看作C两次与O相连，三次与N相连。I-Br-Cl-SO3H-SH-F-OCOR-OH-NO2-NR2-NHR-CCl3-COOH-CONH2
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