有机化学第二章 立体化学.pptxVIP

第二章;;;重点难点;立体化学：研究有机分子的立体结构、反应的立体选择性及其相关规律和应用。;手性、手性分子和对映体;一、手性;二、手性分子和对映体;三、分子中常见对称因素;三、分子中常见对称因素;四、判断对映体的方法;物质的旋光性;一、偏振光与旋光性物质;二、旋光度与比旋光度;费歇尔投影式;;构型标记法;一、D/L命名法;二、R/S构型标记法;二、R/S构型标记法;外消旋体;外消旋体（racemate）：一对对映体的等量混合物，用“(±)”或(dl)表示。;非对映异构体和内消旋化合物;一、非对映异构体;二、内消旋化合物;二、内消旋化合物;无手性碳原子的对映体;联苯型;丙二烯型;外消旋体的拆分;拆分外消旋体的常用方法是将对映体与手性物质反应，转变成非对映体，然后利用两者溶解度、沸点等物理性质的差异进行分离。;手性分子的来源和生物作用;一、手性分子的来源;二、手性分子的生物作用;二、手性分子的生物作用;二、手性分子的生物作用;1.不能与镜像重合的分子具有对映异构体、即手性异构体（旋光异构体），一对对映异构体除旋光性外其它物理性质相同。其比旋光度绝对值相同、旋光方向相反。

2.连接4个不同原子或基团的碳为手性碳原子，仅含有1个手性碳的化合物为手性分子。手性碳的构型可用D-、L-（普通）或R-、S-（系统）命名法命名。

3.Fisher投影式可直观表现对映异构体，投影时横前竖后，同一手性碳上任2个基团互换2次构型不变。

4.对映异构体的等量混合物为外消旋体，具有手性碳，但分子中有对称面者为内消旋体。

5.对映异构体与其它手性分子结合时可能产生不同的活性。