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第三章烃的衍生物乙醛
1、从官能团和化学键可能的断键部位预测乙醛的化学性质,并能在结构分析和实验事实的基础上书写相关反应的化学方程式,强化“结构决定性质”的观念。2、通过乙醇、乙醛和乙酸之间的相互转化,加深对有机反应中氧化反应和还原反应的理解,初步构建烃的含氧衍生物间的转化关系。
为求延长保质期,不良奸商给鲜鱼浸甲醛保鲜,食用甲醛过量会休克和致癌新装修的房子,甲醛超标易诱发儿童白血病生活中的醛植物中含有醛,其中有些具有特殊的香味,可作为植物香料使用。肉桂醛
一、认识醛肉桂醛苯甲醛—CHOCnH2nO(n≥1)或CnH2n+1CHO饱和一元醛通式:官能团:定义:醛基与烃基(或H原子)直接相连的化合物称为醛。CH3COHHCOH甲醛乙醛代表物
二、乙醛颜色、状态气味密度沸点溶解性无色液体刺激性气味小于水20.8℃易挥发与水、乙醇互溶易溶于有机溶剂思考:乙醛为什么易溶于水?因为水中的氢原子可以和醛基中的氧原子形成氢键,醛基属于亲水基。但不是所有的醛都易溶于水,随着碳原子数增多,醛的水溶性逐渐减小,多数醛微溶或不溶于水。1、乙醛的物理性质
分子式:结构简式:结构式:C2H4OHHHHCCOCH3CHO球棍模型比例模型核磁共振氢谱:醛基上的碳原子采用sp2杂化,夹角约120°,与其相连的原子在同一平面。2、乙醛的结构
CHO碳氧键碳氢键结构分析受C==O影响,C—H键极性较强,易断裂羰基羰基碳不饱和,C==O易断裂,可发生加成反应易加成被H2还原为醇(还原反应)易被氧化成相应羧酸(氧化反应)氧化性还原性分析乙醛的结构,从键的饱和程度和键的极性预测乙醛的化学性质
(1)加成反应①催化加氢(又称还原反应):催化剂CCOHHHH+H—HCCOHHHHHHCH3CHO+H2CH3CH2OH催化剂3、乙醛的化学性质
②与HCN加成2-羟基丙腈+H—CN→醛基与极性分子氰化氢加成有什么规律,为什么?δ+δ-氧原子连接带正电荷的原子或原子团碳原子连接带负电荷的原子或原子团有机合成中可用于增长碳链(1)加成反应3、乙醛的化学性质
→+COδ﹢δ﹣A—Bδ﹢δ﹣OACB双键变单键,异性相吸羰基可与H2、HCN、NH3及氨的衍生物、醇发生加成反应羰基不能和HX、X2、H2O发生加成反应。②与HCN加成(1)加成反应3、乙醛的化学性质
与NH3、RNH2(胺)加成:COHCH3+H—NH2δ-δ+δ-δ+COHHCH3NH22-羟基乙胺与醇类加成:COHCH3+H—NHCH3δ-δ+δ-δ+COHHCH3NHCH3COHCH3+H—OCH2CH3δ-δ+δ-δ+COHHCH3OCH2CH3
(2)氧化反应【实验3-7】实验操作实验现象向①中滴加氨水,现象为 ,加入乙醛,水浴加热一段时间后,试管内壁出现一层___________先产生白色沉淀后变澄清光亮的银镜Ⅰ.银镜反应
(2)氧化反应——银镜反应(氢氧化二氨合银)AgNO3+NH3·H2O===AgOH↓(白色)+NH4NO3AgOH+2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]OH+2H2OCH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH2Ag↓+CH3COONH4+3NH3+H2O?银氨络(合)离子巧记:反应生成羧酸铵,还有一水二银三个氨
(5)实验后,银镜用稀HNO3浸泡除去注意事项(1)试管内壁必须洁净(2)配制银氨溶液时,氨水不能过量(实验成败关键)(3)必须水浴加热;不能用酒精灯直接加热(4)加热时不可振荡和摇动试管;
应用:问题:如何处理试管内壁上的银?银镜用稀HNO3浸泡,再清洗Ag+HNO3=AgNO3+NO↑+H2O(稀)34321)此反应可以用于检验醛基的存在和测定醛基的个数2)制镜或保温瓶胆定量:1mol-CHO~2mol[Ag(NH3)2]OH~2molAg
课堂练习:下列有关银镜反应实验的说法不正确的是()A.实验前先用热的烧碱溶液洗涤有油脂的试管,再用蒸馏水洗涤B.向2%的硝酸银溶液中滴入2%的稀氨水,直至产生的沉淀恰好溶解,配得银氨溶液C.采用水浴加热,不能直接加热D.可用浓盐酸洗去银镜D
糖尿病在现代社会中的发病率越高,通常用斐林试剂来检测人体尿液中是否含有葡萄糖。查阅资料可知:新配制的氢氧化铜[Cu(OH)2]溶液CH2OH(CHOH)4CHO斐林试剂:葡萄糖结构式:思考:乙醛能不能与Cu(OH)2溶液反应呢?
【实验3-8】
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