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第1页，共28页，星期日，2025年，2月5日醌类化合物概述结构类型醌类化合物的理化性质蒽醌类化合物的提取与分离醌类化合物的光谱特征第2页，共28页，星期日，2025年，2月5日一、概述醌类化合物可分为苯醌、萘醌和蒽醌等结构类型。生理活性:致泻、抗菌、利尿和止血等，还有抗癌、抗病毒、解痉平喘等作用。第3页，共28页，星期日，2025年，2月5日醌类化合物概述结构类型醌类化合物的理化性质蒽醌类化合物的提取与分离醌类化合物的光谱特征第4页，共28页，星期日，2025年，2月5日二、结构类型有邻苯醌和对苯醌两种天然的多为对苯醌常见的取代基:OH,OMeMe和烷基等苯醌类对苯醌邻苯醌第5页，共28页，星期日，2025年，2月5日二、结构类型主要分为：对醌衍生物、泛醌（辅酶Q）（一）苯醌第6页，共28页，星期日，2025年，2月5日二、结构类型三种可能结构，但天然的萘醌仅有α-萘醌（二）萘醌第7页，共28页，星期日，2025年，2月5日二、结构类型包括邻菲醌和对菲醌两种。（三）菲醌第8页，共28页，星期日，2025年，2月5日二、结构类型包括：蒽醌，氧化蒽酚，蒽酚，蒽酮及蒽酮的二聚体。（四）蒽醌第9页，共28页，星期日，2025年，2月5日二、结构类型1.单蒽核类天然蒽醌以9,10-蒽醌最为常见。1,4,5,8位为α位2,3,6,7位为β位9,10位为meso位第10页，共28页，星期日，2025年，2月5日二、结构类型其中羟基蒽醌分为两类：大黄素型和茜素型。第11页，共28页，星期日，2025年，2月5日二、结构类型2.氧化蒽酚衍生物氧化蒽酚及蒽二酚不稳定，氧化蒽酚易氧化为蒽酮（或蒽酚），蒽二酚易氧化为蒽醌，故较少存在于植物体中。第12页，共28页，星期日，2025年，2月5日二、结构类型3.蒽酚和蒽酮衍生物蒽醌蒽酚蒽酮第13页，共28页，星期日，2025年，2月5日二、结构类型4.二蒽酮衍生物可看作是两分子的蒽酮脱去一分子氢后相互结合而成。又分为中位连接(C10-C10’)和α位(C1-C1’或C4-C4’)相连。第14页，共28页，星期日，2025年，2月5日二、结构类型5.萘骈二蒽酮衍生物第15页，共28页，星期日，2025年，2月5日醌类化合物概述结构类型醌类化合物的理化性质蒽醌类化合物的提取与分离醌类化合物的光谱特征第16页，共28页，星期日，2025年，2月5日三、醌类化合物的理化性质酸性（1）苯醌和萘醌的醌核上的羟基酸性类似于羧基；（2）萘醌和蒽醌的苯环上的羟基酸性：β-羟基α-羟基游离蒽醌的酸性强弱顺序为：含COOH2个以上β-OH1个β-OH2个以上α-OH1个α-OH溶于NaHCO3溶于Na2CO3溶于1%NaOH溶于5%NaOH第17页，共28页，星期日，2025年，2月5日三、醌类化合物的理化性质2.颜色反应:Feigl反应无色亚甲蓝显色Borntr?ger反应金属离子活性次甲基试剂亚硝基二甲基苯胺颜色反应第18页，共28页，星期日，2025年，2月5日醌类化合物概述结构类型醌类化合物的理化性质蒽醌类化合物的提取与分离醌类化合物的光谱特征第19页，共28页，星期日，2025年，2月5日四、醌类化合物的提取和分离(一)提取方法:一般选用甲醇或乙醇为溶剂，可同时将游离态和成苷的蒽醌类化合物从药材中提取出来，浓缩后再依次用有机溶剂提取（多用索氏提取法），可根据极性大小不同进行初步分离（如将苷和苷元分开）。第20页，共28页，星期日，2025年，2月5日