卤代烃在有机合成中应用及专题训练.pdfVIP

微专题卤代烃在有机合成中的应用

1.连接烃和烃的衍生物的桥梁

烃通过与卤素发生取代反应或加成反应转化为卤代烃，卤代烃在碱性条件下可水解转化

为醇或酚，进一步可转化为醛、酮、羧酸和酯等；醇在加热条件下与氢卤酸反应转化为卤代

烃，卤代烃通过消去反应可转化为烯烃或炔烃。

ClNaOH/水

2

――→

如：――→―→醛或羧酸。

光

2.改变团的个数

NaOHBr

如：CHCHBrCHCH2CHBrCHBr。

32――→2――→

222

醇，△

3.改变团的位置

NaOH

HBr

如：CHBrCHCHCHCHCHCHCH

。

2223――→223――→

醇，△

4.对团进行保护

如在氧化CHCHCHOH的羟基时，碳碳双键易被氧化，常采用下列方法保护：

22

CHCHCHOHHBr氧化①NaOH/醇，△

――→

22――→――→＋

②H

CH2CH—COOH。

专题训练

1.聚氯乙烯是生活中常用的塑料。工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下：

Cl480～530℃聚合

2

乙烯――→1，2-二氯乙烷――→氯乙烯聚氯乙烯

――→

①②

反应①的化学方程式为，

反应类型