硝基和偶氮重氮化合物.pptVIP

*硝基和偶氮重氮化合物第1页，共27页，星期日，2025年，2月5日一、分类、结构和命名1、分类：根据烃基的不同：根据与硝基相连的碳原子的不同：脂肪族硝基化合物芳香族硝基化合物伯硝基化合物仲硝基化合物叔硝基化合物13.1硝基化合物第2页，共27页，星期日，2025年，2月5日2、命名：以烃为母体，把硝基作为取代基。硝基甲烷2-硝基丙烷硝基苯2,4,6-三硝基甲苯第3页，共27页，星期日，2025年，2月5日硝基式(假酸式)酸式二、硝基化合物的化学性质2、还原反应1、酸性第4页，共27页，星期日，2025年，2月5日偶氮苯氢化偶氮苯亚硝基苯N-羟基苯胺第5页，共27页，星期日，2025年，2月5日芳香族多硝基化合物也可以用碱金属的硫化物或多硫化合物、硫氢化铵、硫化铵或多硫化铵为还原剂还原，可使多硝基化合物部分还原。3、缩合反应硝基化合物可以和羰基化合物发生缩合反应。第6页，共27页，星期日，2025年，2月5日4、与亚硝酸反应硝肟酸红色溶液假硝醇(蓝色)5、亲电取代反应第7页，共27页，星期日，2025年，2月5日硝基有很强的-I和-C效应，不易发生亲电取代反应。如：硝基苯不发生付-克反应。氯苯因为氯原子直接与苯环相连，活性很低。但是当氯原子的邻位或对位有硝基时，氯原子的活性增强，硝基数目越多，氯原子越活泼。第8页，共27页，星期日，2025年，2月5日pKa：9.897.150.38苯酚羟基的邻、对位引入硝基后，由于硝基具有-C效应，增加了羟基氢离解成质子的能力，使酸性增强。第9页，共27页，星期日，2025年，2月5日氨一、分类和命名1、分类伯胺仲胺叔胺季铵盐季铵碱13.2胺类化合物按氨分子中氢原子被取代的个数第10页，共27页，星期日，2025年，2月5日叔醇伯胺乙二胺按烃基的结构类型：脂肪胺、芳香胺按分子中氨基的数目：一元胺、二元胺及三元胺2、命名乙胺三甲胺苯胺环己胺第11页，共27页，星期日，2025年，2月5日对苯二胺1,2,3-苯三胺芳香族仲胺或叔胺，要标出N上的取代基。N-甲基-N-乙基苯胺N,N-二甲基苯胺2-甲基-4-氨基戊烷4-甲基-2-氨基己烷第12页，共27页，星期日，2025年，2月5日二、胺的化学性质1、碱性溶于水不溶于水和氨相似，具有弱碱性，能与大多数酸作用成盐。影响碱性强弱的因素：①电子效应：由于烷基的+I效应，3o胺2o胺1o胺。②空间效应：1o胺2o胺3o胺。第13页，共27页，星期日，2025年，2月5日综合上面的各种因素，在水溶液中，胺的碱性强弱次序为：脂肪胺NH3芳香胺。pKb3.273.384.214.76(CH3)2NHCH3NH2(CH3)3NNH3同理，酰胺的碱性也比氨弱第14页，共27页，星期日，2025年，2月5日2、酸性伯胺、仲胺的氮上还有氢，能失去质子显酸性。3、烷基化反应第15页，共27页，星期日，2025年，2月5日如果卤代烷过量，则可以得到季铵盐。卤代烷和大过量的氨反应，可制取伯胺。4、酰基化反应叔胺的氮原子上没有氢，不能被酰化。第16页，共27页，星期日，2025年，2月5日乙酰化，在有机合成中常用来保护氨基。第17页，共27页，星期日，2025年，2月5日白色固体，溶于NaOH白色固体，不溶于NaOH不反应，仍为油状液体磺酰化：可用于不同胺的分离或鉴别。试剂：简写作TsCl。第18页，共27页，星期日，2025年，2月5日5、和亚硝酸反应伯胺：生成重氮盐芳香族重氮盐在水溶液和较低温度下较稳定。第19页，共27页，星期日，2025年，2月5日*