有机化学A2-实验8 乙酰水杨酸的制备.pptxVIP

四、实验流程

五、注意事项

六、知识自测

实验目的

实验原理

实验试剂与仪器

乙酰水杨酸的制备

目标产物——乙酰水杨酸

乙酰水杨酸，白色针状或者板状结晶，无臭或微带醋酸臭，味微酸。熔点为135-140℃，沸点为321.4℃。易溶于乙醇，微溶于水或无水乙醚。

乙酰水杨酸（阿司匹林）不仅是常用的退热止痛药，用于治疗风湿病和关节炎，而且可用于预防老年人心血管系统疾病。从药物学角度来看，它是水杨酸的前体药物。

小故事：早在18世纪，人们从柳树皮中提取出具有止痛、退热抗炎作用的一种化合物———水杨酸，但水杨酸严重刺激口腔、食道及胃壁黏膜而导致病人不愿使用，为克服这一缺点，在水杨酸中引进乙酰基，获得了副作用小而疗效不减的乙酰水杨酸。

掌握酸酐和水杨酸在酸催化下制备乙酰水杨酸的原理和方法。

巩固抽滤装置的安装和使用。

验证酚羟基的显色反应。

一、实验目的

二、实验原理

1.反应原理

水杨酸（邻羟基苯甲酸）和乙酰酐，在少量酸催化下，脱水而制备乙酰水杨酸。

2.产物与副产分离

乙酰水杨酸具有一个羧基，因此可以与碱反应成盐，如与碳酸氢钠反应生成水溶性钠盐，而其副产物聚合物不能溶于碳酸氢钠溶液。利用这种性质上的差别，可纯化乙酰水杨酸。

注意：反应温度不宜过高，否则将增加副产物的生成。

试剂：水杨酸，乙酸酐，浓磷酸，95%乙醇，1%FeCl3溶液，饱和碳酸氢钠溶液，浓盐酸。

仪器：水浴锅，布氏漏斗，抽滤瓶，真空泵，滤纸，烧杯，锥形瓶，冰浴，试管，玻璃棒，台秤，量筒，表面皿。

三、实验试剂与仪器

四、实验操作流程

1.制备过程

称取2g水杨酸于150mL干燥的锥形瓶中，加入5mL乙酸酐、5滴浓磷酸。

待水杨酸溶解后将锥形瓶放在75～85℃水浴中30min，常常摇动锥形瓶，使乙酰化反应尽可能完全。

取出锥形瓶，自然降温至室温。当有晶体出现时，置冰水浴中冷却，加入25mL冷水，出现大量不规则白色晶体，继续冷却5min，使结晶完全。

如果无晶体出现，可用玻璃棒摩擦锥形瓶内侧（注意适当用力，避免将锥形瓶擦破）。

2.粗产品提纯

将锥形瓶中所有物质倒入布氏漏斗中抽气过滤。锥形瓶中用5mL冷水洗涤三次，洗涤液倒入布氏漏斗中。抽滤得乙酰水杨酸粗产品。

将粗产物移至150mL烧杯中，在搅拌下缓慢加入30ml饱和碳酸氢钠水溶液，加完后搅拌几分钟，直至无二氧化碳气泡产生。减压过滤，副产物聚合物应被滤出，用冷水冲洗烧杯与漏斗，合并滤液至烧杯中，慢慢加入浓盐酸，至pH=l～2。搅拌均匀，即有乙酰水杨酸沉淀析出。将烧杯置于冰水浴中冷却，使结晶完全。减压过滤，用洁净的玻璃塞挤压结晶,尽量抽去滤液,再用冷水洗涤2～3次，抽干水分。

粗产品

加饱和碳酸氢钠和溶液30mL

搅拌至无气泡

抽滤得滤液

加盐酸调至pH1~2析出晶体

抽滤得固体

洗涤、干燥、称量

计算产率

3.产品纯度检验

配置溶液

滴加1%FeCl3溶液

无色

产品较纯

紫蓝色

含水杨酸

产品

取少量（约火柴头大小）晶体装入5ml水的试管中，溶解后滴入1滴1%FeCl3溶液。观察颜色变化。如果颜色出现变化（红色→紫蓝色），说明产品不纯，须再次重结晶。若无颜色变化，说明产品比较纯。

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再次重结晶？（根据反应时间，此操作是否进行。）

1.将粗产品转入150mL锥形瓶中，加入5mL95%乙醇，置水浴中加热溶解，然后冷却，用玻璃棒摩擦锥形瓶内壁，当有晶体出现时，加入25mL冷水，并置冰水浴中冷却5min，使结晶完全。

2.再次抽气过滤。用冷水5mL洗涤锥形瓶两次，洗涤液倒入漏斗中。继续抽滤至干。

3.将精产品转入表面皿中，干燥，称重，计算产率（以水杨酸为标准）。

实验记录

物质类别

用量/产量

产率

原料

水杨酸

2g

0.015mol

理论产值=

实际产率=

乙酸酐

5mL

0.05mol

产物

乙酰水杨酸

4.实验记录

1.乙酸酐要使用新蒸馏的，收集139～140℃的馏分。仪器要全部干燥，药品也要提前经干燥处理。

2.温度高反应快，但温度不宜过高，否则副反应增多。

3.为了得到更纯的产品，可以用乙酸乙酯进行重结晶。

六、注意事项