炔烃和共轭烯烃.pptxVIP

第六章炔烃和共轭烯烃

01第一部分炔烃第二部分共轭双烯02本章提纲

第一节炔烃的异构和命名第二节炔烃的物理性质第五节炔烃的化学性质第三节炔烃的结构第四节炔烃的制备第一部分炔烃的提纲

第一节炔烃的异构和命名几个重要的炔基HC?C-CH3C?C-HC?CCH2-乙炔基1-丙炔基2-丙炔基ethynyl1-propynyl2-propynyl

几个实例CH3CH=CHC?CH3-戊烯-1-炔3-penten-1-yneCH?CCH2CH=CH21-戊烯-4-炔1-penten-4-yneCH?CCH2CH=CHCH2CH2CH=CH24,8-壬二烯-1-炔4,8-nonadien-1-yne(S)-7-甲基环辛烯-3-炔(S)-7-methylcycloocten-3-yne*若分子中同时含有双键和叁键，可用烯炔作词尾，给双键和叁键以尽可能小的编号，如果位号有选择时，使双键位号比叁键小。

第二节炔烃的物理性质01简单炔烃的沸点、熔点以及密度比碳原子数相同的烷烃和烯烃高一些。炔烃分子极性比烯烃稍强。炔烃不易溶于水，而易溶于石油醚、乙醚、苯和四氯化碳中。02

第三节炔烃的结构杂化方式：SP3SP2SP键角：109o28’~120o180o键长不同碳碳键长153.4pm133.7pm120.7pm(Csp3-Csp3)(Csp2-Csp2)(Csp-Csp)C-H:110.2pm108.6pm105.9pm(Csp3-Hs)(Csp2-Hs)(Csp-Hs)轨道形状：狭长逐渐变成宽圆碳的电负性：随S成份的增大，逐渐增大。pka:~50~40~25

第四节炔烃的制备一、用邻二卤代烷和偕二卤代烷制备CH3CHBr-CHBrCH3KOH-C2H5OHorNaNH2的矿物油100oCCH3CH2-CBr2CH3CH3CH=CCH3BrKOH-C2H5OH,150oCNaNH2的矿物油,150-160oCCH3C?CCH3NaNH2KOH-C2H5OHCH3CH2C?CH

二、用末端炔烃直接氧化制备三、用金属有机化合物制备CH3CH2C?CH空气，CuCl,NH3,CH3OHCH3CH2C?C-C?CCH2CH3RMgXNaNH2RLiCH3CH2C?CMgXR’XCH3CH2C?CNaC2H5C?CR’R’XR’XCH3CH2C?CLi叁键无法移位时，产物是唯一的。

炔烃的亲电加成和自由基加成炔烃的亲核加成炔烃的加氢和还原炔烃的氧化末端炔烃的酸性、鉴别及其与醛、酮的加成第五节炔烃的化学性质

一末端炔烃的酸性、鉴别及其与醛、酮的加成R3C-HR3C-+H+碳氢键的断裂也可以看作是一种酸性电离，所以将烃称为含碳酸