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第2节有机化合物结构的测定

第１学时有机化合物分子式的拟定

1.了解有机化合物结构测定的通常环节和程序。

2.能进行拟定有机化合物分子式的简朴计算。

3．了解有机化合物结构测定是有机化合物合成的重要环节。

1.明白合整天然有机化合物之前需要测定其结构,才能进行合成。

2.明白合成自然界没有的有机化合物之后需要测定其结构，才能证实合成工作是否能成功。

一、有机化合物分子式的拟定

1.结构测定在研究和合成有机化合物中占有极其重要的地位。测定有机化合物结构的方法诸多,归根结底都是依据它们自身所具备的①物理性质或②化学性质来进行测定。测定有机化合物结构的关键环节是拟定其③分子式,以及检测分子中所含的④官能团及其在碳骨架上的⑤位置。

2.要拟定有机化合物的分子式，一方面需要知道该物质是由哪些⑥元素构成、各⑦元素的质量分数是多少。构成有机化合物的元素种类不多,最常见的是⑧Ｃ、H、O、Ｎ、X等元素,各元素的质量分数通常需要借助有机化合物的⑨化学性质进行定量测定。得知⑩Ｃ、H、N、Ｘ等元素的质量分数后,其总和若小于１０0％,其差值通常就是氧元素的质量分数。

二、有机化合物中元素质量分数的测定

１.19世纪,盖-吕萨克、贝采里乌斯、李比希等化学家创建了有机元素定量分析方法，使有机化学正式成为一门新的科学。

２.测定碳元素、氢元素的质量分数最常用的方法是燃烧分析法。将样品置于氧气气流中燃烧,燃烧后生成的H2O和ＣO2分别用吸水剂和碱液吸收,称重后即可分别计算出样品中氢元素、碳元素的质量分数。

3.拟定了有机化合物的元素构成，还要测定其相对分子质量,测定有机化合物的相对分子质量的方法诸多，如使用质谱仪进行测定。

4.测定氮元素的质量分数最常用的方法是将样品通入ＣO2气流中,在氧化铜的作用下生成氮气,然后测定氮气的总体积,计算出氮在有机化合物中的质量分数。

5.测定卤素元素的质量分数的方法通常是将样品与NaOH溶液混合加热,此时卤素原子转变为卤素离子,加入稀硝酸酸化后，与AgNO3溶液作用生成卤化银沉淀,由此可以计算出卤素在有机化合物中的质量分数。

1.实验式和分子式的区别与联络有哪些？

【答案】（1）实验式是表达化合物分子所含各元素的原子数目最简整数比的式子。不能确切表明分子中的原子个数。

①实验式是一个表达物质构成的化学用语;

②无机物的实验式通常就是化学式;

③有机物的元素构成简朴,种类繁多,具备同一实验式的物质往往不止一个;

④实验式相同的物质,所含各元素的质量分数是相同的,若相对分子质量不一样，其分子式就不一样。例如，苯(C6H６)和乙炔(Ｃ2Ｈ2)的实验式相同,均为ＣH，故它们所含C、Ｈ的质量分数是相同的。

(2）分子式是表达化合物分子所含元素的原子种类及数目标式子。

2.知道了有机物的实验式（最简式)，必须要知道该有机物的相对分子质量才能拟定其分子式吗？

【答案】(1)某些特殊构成的实验式,在不知道化合物相对分子质量时,也可依照其构成特点拟定其分子式。例如实验式为CH3的有机物,其分子式可表达为(CH3）n，仅当ｎ=2时，氢原子达饱和,故其分子式为C2H6。同理,实验式为ＣH3O的有机物，仅当n=2时,氢原子达饱和,其分子式为C2H6O2。

（2)部分有机物的实验式中,氢原子已达饱和，则该有机物的实验式即为分子式。例如实验式为CH4、CH3Cl、C2H6O、Ｃ4H10O３等有机物，其实验式即为分子式。

3.经过教材中有机化合物元素的测定方法,分析某有机物完全燃烧的产物为CO2和Ｈ2O，则该有机物中是否含有氧元素?

【答案】经过相关的实验可以拟定CO2和H2O的质量，进而求得有机物中所含碳元素和氢元素的质量。ｍ(C)＝ＱUＯTE×ｍ(ＣO２),m(H)=QUＯTE×ｍ（H２O)。若m(有机物)＝m(C)＋m(H）,则阐明该有机物中只含C和H两种元素。若ｍ(有机物)＞m(C)+m(H)，且完全燃烧只生成CＯ２和H2Ｏ,则阐明该有机物中含有C、Ｈ、O三种元素,其中m(Ｏ)=m（有机物)－m（C)-m(H)。

探究１：元素分析法拟定有机物的相对分子质量

拟定某有机物的结构:

(1)测定实验式:某含Ｃ、H、Ｏ三种元素的有机物,经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是6４.８6%,氢的质量分数是1３.51%,则其实验式是。?

（2)拟定分子式:下列图是该有机物的质谱图,则其相对分子质量为,分子式为。?

【解析】由题中信息可知C、H、O三种元素含量分别是64．8６%、１3.51%、２1．63%,可以拟定C、H、O三种元素的最简个数比是4∶1０∶1，从而得出实验式为C4H１0O;谱图中的质荷比最大处就是未知物的相对分子质量，可知相对分子质量为74,即分子式与实验式一样。

【答案】(1)C4H1