第五章黄酮类天然药物化学.pptVIP

第五章黄酮类天然药物化学演示文稿;优选第五章黄酮类天然药物化学;仅截止到目前为止，国内外已发表的黄酮类化合物共2700多个（主要是天然黄酮类，也有少部分为合成品），并以黄酮醇类最为常见，约占总数的三分之一，其次为黄酮类，占总数的四分之一以上，其余则较少见。

;一、黄酮类化合物生物合成的基本途径

以前，黄酮类化合物(flavonoids)主要是指基本母核为2-苯基色原酮(2-phenyl-chromone)类化合物，现在则是泛指两个苯环（A-与B-环）通过中央三碳链相互联结而成的一系列化合物。

;生物合成研究表明A环来自于三个丙二酰辅酶A，B环来自于桂皮酰辅酶A;黄酮类化合物的生物活性;芦丁

是从我国独有的国槐的花蕾中提取的植物药，具有降低毛细血管的异常通透性和脆性的作用，是心脑血管保护药，是国内治疗心脑血管疾病制剂的主要成分，国外还大量用于食品添加剂和化妆品的生产当中。;2.抗肝脏毒作用

从水飞蓟种子中得到的水飞蓟素等黄酮类化合物具有保肝作用，用于治疗急、慢性肝炎、肝硬化及多种中毒性肝损伤。

（+）-儿茶素(Catergen)也具有抗肝脏毒作用，可治疗脂肪肝及因半乳糖胺或四氯化碳等引起的中毒性肝损伤。;3.抗炎

芦丁及其衍生物羟乙基芦丁、二氢槲皮素等具抗炎作用。

4.抗菌及抗病毒作用

如木樨草素、黄芩苷、黄芩素。;5.解痉作用

异甘草素、大豆素等解除平滑肌痉挛；

大豆苷、葛根黄素等葛根黄酮类可缓解高血压患者的头痛等症状；

杜鹃素、川陈皮素、槲皮素、山柰酚、芫花素、羟基芫花素等还具有止咳祛痰的作用。;6.雌性激素样作用

大豆素(daidzein)等异黄酮具有雌性激素样作用，可能是因为它们与己烯雌酚结构类似。;7.泻下作用

如中药营实中的营实苷A有致泻作用。;8.清除人体自由基作用

黄酮类化合物多具有酚羟基，易氧化成醌类而提供氢离子，故有显著的抗氧特点。

另外还有降血脂、血糖，抗动脉粥样硬化及抗癌、抗突变等作用。

;第二节结构分类

根据中央三碳链的氧化程度、B-环连接位置（2-或3-位）以及三碳链是否构成环状等特点，可将重要的天然黄酮类化合物分类如下：;（一）黄酮类

黄酮类是以2-苯基色原酮为基本母核，3位无含氧取代的一类化合物。

天然黄酮A环的5，7位几乎同时带有羟基，而B环常在4’位有羟基或甲氧基，3’位有时也有羟基或甲氧基。;常见的黄酮及其苷类有芹菜素、木犀草素、黄芩苷等。;黄芩苷;（二）黄酮醇类

黄酮醇类在黄酮基本母核的3位上连有羟基或其他含氧基团。;常见的黄酮醇及其苷类有山柰酚、槲皮素、杨梅素、芦丁等。;槲皮素R=H

芦丁R=芸香糖;（三）二氢黄酮类

二氢黄酮类结构可看作是黄酮基本母核的2、3位双键被氢化而成。;如橙皮中的橙皮素和橙皮苷；甘草中的甘草素和甘草苷。;（四）二氢黄酮醇类

二氢黄酮醇是黄酮醇类的2、3位被氢化的黄酮类化合物，而且常与相应的黄酮醇共存于同一植物中。;如满山红叶中的二氢槲皮素和槲皮素共存，桑枝中的二氢桑色素和桑色素共存。;黄柏叶中具有抗癌活性的黄柏素-7-O-葡萄糖苷也属于二氢黄酮醇类。;（五）异黄酮类

异黄酮类母核为3-苯基色原酮的结构，即B环连接在C环的3位上。;豆科植物葛根中所含有的大豆素、大豆苷、大豆素-7，4’-二葡萄糖苷、葛根素和葛根素木糖苷均属于异黄酮类化合物。;（六）二氢异黄酮类

二氢异黄酮具有异黄酮的2、3位被氢化的基本母核。;如中药广豆根当中含有的紫檀素、三叶豆紫檀苷、高丽槐素具有抗癌活性，苷的活性强于苷元。毛鱼藤中所含有的鱼藤酮也属于二氢异黄酮的衍生物，具有较强的杀虫和毒鱼作用。它们都属于二氢异黄酮类的衍生物。;紫檀素R=CH3

三叶豆紫檀苷R=glc

高丽槐素R=H;（七）查耳酮

结构特点为二氢黄酮C环的1、2位键断裂生成的开环衍生物，即三碳链不构成环。;在酸的作用下，查耳酮可转化为无色的二氢黄酮，碱化后又转为深黄色的2’-羟基查耳酮。;如红花的花中含有的红花苷;（八）二氢查耳酮类

二氢查耳酮为查耳酮αβ双键氢化而成。;二氢查耳酮在植物界分布极少，如蔷薇科梨属植物根皮和苹果种仁中含有的梨根苷。;（九）橙酮类（噢口弄类）

结构特点为C环为含氧五元环。母核碳原子的编号也与其他黄酮类不同。;此类化合物较少见，主要存在于玄参科、菊科、苦苣苔科以及单子叶植物沙草科中，如在黄花波斯菊花中含有的硫磺菊素属于此类。;（十）花色素类

结构特点是基本母核的C环无羰基，1位氧原子以（金羊）盐形式存在。;花色素在中药中多以苷的形式存在。花色素是使植物的花、果、叶、茎等呈现蓝、紫、红等颜色的色素，如矢车菊苷元、飞燕草苷元和天竺葵苷元以及它们所组成的苷最为常见。;（十一）黄烷醇类

根据C环上的3，4位存在羟