有机含氮化合物讲课文档.pptVIP

有机含氮化合物;Part1;Lesson1;一、硝基化合物的定义：;二、结构;;硝基的共振结构式;;四、硝基化合物的制备;3.芳烃的硝化;§五、硝基化合物的物理性质;六、硝基化合物的化学性质;;;;;芳香族硝基化合物用碱金属的硫化物或多硫化物，硫氢化铵、硫化铵或多硫化铵为还原剂还原，可以选择性地还原其中一个硝基成为氨基。;;硝基氯苯的水解反应，实际上分两步进行的亲核取代反应：;（二）对酚类酸性的影响;;Part2;Lesson2;一、分类;脂肪胺;伯胺;温馨提醒：;2氨、胺、铵的区别;二、胺的命名;;二异丙基胺

多肽合成使用的不发生

亲核取代的碱;温馨提醒：;三、胺的结构;;三价胺的手性：;控制住翻转，就得到手性胺;Lesson3;一.硝基化合物的还原;二.与卤代烃的反应;;;三、醛酮的还原胺化;;;;五、Gabrielsynthesis;;;六、Hofmannrearrangement;;Lesson4;一.物理性质;二、胺的化学性质;1碱性;;;N??连苯环越多,碱性越弱;诱导效应和共轭效应

对胺碱性及亲核性的影响;酸碱性比较举例；;;胺与酸形成的铵盐很容易在NaOH处理下还

原回到原先的胺。因此，胺与无机酸形成盐

多用于保护氨基不被氧化，便于储存和运输以

及一些特殊的反应。;;烷基化试剂与反应;;;溶于碱;5、与亚硝酸反应;*;B芳香胺;6、芳香胺的氧化反应;7、芳胺苯环上的亲电取代反应;①卤代反应

可用于苯胺的定性鉴别及苯胺的定量分析。

;单卤代苯胺的制备;;;;;Lesson5;一、定义和结构;二、命名;第八十一页，共153页。;季胺盐的制备绝大多数都是先设计制成合适的叔胺然后再与合适的卤代烷进行亲核取代反应。季铵碱则是用生成的季胺盐进行阴离子交换而得到，比如利用氢氧化银制成季铵碱等。

R3N+RX[R4N]+X-[R4N]+OH-

性质：季铵盐一般都是白色晶体，溶于水而不溶于非极性有机溶剂。;四、季胺盐的相转移催化;;;季铵盐起相转移催化作用，使反应在短时间内完成，且使产率大大提高。;;;二、季铵碱的热消去反应;Hofmannelimination;;;Hoffman规则：季铵碱受热发生消去反应，

生成取代基少的烯烃为主。;;;一、腈和异腈的定义和结构;二、命名;1卤代烷与氰化钠或氰化钾作用反应：

RCH2Br+NaCN→RCH2CN

该反应是标准的SN2反应。但如果R基碳链越长，越需要相转移催化剂，否则，基本不反应。

2醛酮与氢氰酸的加成反应

;3、酰伯胺强力脱水;四、腈的化学性质;;2还原到伯胺;3与Grignard试剂反应成酮;Lesson7;一、氰酸与异氰酸酯;二、异氰酸酯的命名;三、异氰酸酯的制备;四、异氰酸酯的化学性质;

;重氮化合物和偶氮化合物分子结构中都含有-N2-官能团。-N2-官能团的两端都和碳原子直接相连的化合物称为偶氮化合物。

而一端与碳相连，另一端与非碳原子直接相连的化合物为重氮化合物。重氮化合物是这一章的重点。;Lesson1重氮盐制备和结构

Lesson2重氮盐在有机合成中的应用

Lesson3重氮甲烷和碳烯

作业

;Lesson1;一、重氮盐制备（重氮化反应）;二、重氮盐的结构和性质;;三.重氮化反应的历程;常见的重氮和偶氮化合物;;重氮盐属于胺的性质之一，把重氮盐单独作为一章讲授说明了重氮盐地位的重要。因为，想在苯环任意位置上去任何基团仅靠其他基团的定位是远远不够的。而重氮盐的应用恰好弥补了这一点。

重氮盐的反应主要分为两种类型：A：放氮反应。也就是反应中氮气放出，分子结构中再没有重氮基团中的N了。B：保留氮反应。就是反应时重氮基团的N留下在产物结构中。;一.放出氮气的反应;;;Sandmeyer反应注意事项;;2氰基取代的Sandmeyer反应;3.被羟基取代成酚;4被H取代还原;;重氮盐反应的应用功能强大，这里仅是冰山一角，如有兴趣的可查阅相关的专著。;重氮盐合成示例：;逆向分析：;解：;又一例：;解：;再一例：;解：;二、保留氮的反应;2偶合反应

重氮盐与酚或芳胺作用，重氮正离子作亲电试剂，对芳环上进行亲电取代反应，由偶氮基将两个分子偶联起来，生成有颜色的偶氮化合物，这个反应叫偶合反应或偶联反应。;;;附：偶氮化合物和偶氮染料;