第六章卤代烃.pptVIP

2.消除反应的取向第29页，共41页，星期日，2025年，2月5日Professor:ZhangYan-Bing,E-mail:zhangyb@zzu.edu.cnProfessor:ZhangYan-Bing,E-mail:zhangyb@zzu.edu.cn第六章卤代烃第1页，共41页，星期日，2025年，2月5日第六章卤代烃烃分子中的一个或多个氢原子被卤素原子取代后生成的化合物，称卤代烃(halohydrocarbon)。卤代烃在自然界存在的数目很少(主要是合成)，但是有很多实际用途，如灭火剂、高分子材料、杀虫剂、制冷剂、麻醉剂等，也是重要的有机合成原料。第2页，共41页，星期日，2025年，2月5日第一节分类和命名一.分类(有4种)按卤素原子的不同：氟代烃RF氯代烃RCl溴代烃RBr碘代烃RI按分子中卤素原子的个数一卤代烃多卤代烃第3页，共41页，星期日，2025年，2月5日按烃基的结构按卤原子所连的碳原子的种类卤代烷烃R-CH2-X卤代烯烃R-CH=CH-X乙烯型R-CH=CH-CH2-X烯丙型R-CH=CH(CH2)nX≥2孤立型卤代芳烃乙烯型烯丙型第4页，共41页，星期日，2025年，2月5日二.命名简单的卤代烃用普通命名或俗名，（称为卤代某烃或某基卤）第5页，共41页，星期日，2025年，2月5日复杂的卤代烃用系统命名法，把卤素作为取代基。编号一般从离取代基近的一端开始，取代基的列出按“顺序规则”小的基团先列出。3-甲基-2-氯戊烷第6页，共41页，星期日，2025年，2月5日卤代烯烃命名时，以烯烃为母体，以双键位次最小编号。卤代芳烃命名时，以芳烃为母体。卤原子在侧链的卤代芳烃命名时，卤原子和芳环都作为取代基。3-氯甲苯苯基二氯甲烷3-甲基-4-溴-1-丁烯5-甲基-3-氯环己烯第7页，共41页，星期日，2025年，2月5日第二节物理性质一卤代烃多为液体，15个碳以上的高级的卤代烷为固体。难溶水，可溶醇、酯、醚等有机溶剂比重大于水。常用做溶剂。第8页，共41页，星期日，2025年，2月5日第三节化学性质C－X键是极性共价键，可发生断裂，卤原子被其它的原子或原子团取代；β－C上的碳氢键受卤素原子吸电子诱导效应的影响，较活泼可发生消去反应。第9页，共41页，星期日，2025年，2月5日一.卤代烷的亲核取代反应

1.亲核取代反应第10页，共41页，星期日，2025年，2月5日用来制备醇，也称为卤代烃的水解生成腈，腈在酸性条件下水解可得到羧酸，还原可得到胺。可用来制备醚可用来制备胺类化合物。第11页，共41页，星期日，2025年，2月5日亲核取代反应通式反应的特点是：卤代烷中带正电荷的碳原子，受到带负电荷试剂（如OH-、CN-、OR-）或含有孤对电子的试剂（如：NH3）进攻。这些试剂称亲核试剂(nucleophilicreagent)，这种由亲核试剂进攻而发生的取代反应称亲核取代反应(nucleophilicsubstitution)用SN表示。反应底物亲核试剂反应产物离去基团第12页，共41页，星期日，2025年，2月5日2.单分子亲核取代反应（SN1反应）实验发现叔丁基溴的水解反应速度仅与反应物卤代烷的浓度有关，与亲核试剂的浓度无关，所以称为单分子亲核取代反应（SN1反应）。第13页，共41页，星期日，2025年，2