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芳烃有机化学教学课件

第一章芳烃基础概念导入

什么是芳香化合物？结构特征含有一个或多个离域π键环的化合物，具有平面环形结构典型代表苯及其衍生物是最重要的芳香化合物独特性质芳香性区别于脂肪族化合物，具有特殊稳定性和化学反应特点

芳烃的定义与分类主要分类1苯系芳烃只含碳氢元素的芳香化合物，以苯为母核苯(C?H?)甲苯(C?H?)二甲苯(C?H??)2杂芳烃含有杂原子(N、O、S等)的芳香化合物吡啶(C?H?N)呋喃(C?H?O)噻吩(C?H?S)

苯环结构的电子云分布

芳香性的历史与发现11825年-法拉第首次分离苯迈克尔·法拉第从煤焦油中成功分离出苯，这是第一次获得纯净的苯化合物，标志着芳香化学的诞生。21865年-凯库勒提出苯环结构弗里德里希·奥古斯特·凯库勒提出了著名的苯环结构模型，奠定了现代芳香化学理论基础。3现代理解

第二章芳烃的结构特征

苯的分子结构与共振平面六元环苯分子C?H?由六个碳原子形成完全平面的正六边形环状结构，所有键角均为120°。π电子离域六个π电子在整个环上均匀分布，形成两个环形的电子云，赋予苯环特殊的稳定性。等同键长所有C-C键长度相等(1.39?)，介于典型单键(1.54?)和双键(1.34?)之间。

芳香环的电子规则休克尔规则(4n+2)德国化学家休克尔提出的芳香性判断标准：平面单环共轭体系中，π电子数符合4n+2规律时具有芳香性。2苯阳离子2个π电子(n=0)6苯6个π电子(n=1)10萘10个π电子(n=2)

多环芳香烃：萘的结构特点分子组成两个苯环稠合形成的双环系统分子式：C??H?稳定性具有较高的热力学稳定性共振能比苯环更大反应活性比苯更容易发生亲电取代α位比β位活性更高

萘的分子结构与共振体系

第三章芳烃的命名规则

苯及其简单衍生物命名单取代苯取代基名称+苯甲苯(methylbenzene)氯苯(chlorobenzene)苯酚(phenol)双取代苯位置关系标记邻位(ortho-,o-)间位(meta-,m-)对位(para-,p-)多取代苯数字编号系统从1号位开始编号取代基编号最小原则按字母顺序排列

多环芳烃的系统命名常见多环芳烃01萘(Naphthalene)两个苯环线性稠合，C??H?位置编号：α位(1,4,5,8)和β位(2,3,6,7)02蒽(Anthracene)三个苯环线性稠合，C??H??中间环为9,10位，两侧为1-8位03菲(Phenanthrene)三个苯环角型稠合，C??H??与蒽互为同分异构体

杂芳烃命名基础含氮杂芳烃吡啶(Pyridine)吡咯(Pyrrole)嘧啶(Pyrimidine)含氧杂芳烃呋喃(Furan)苯并呋喃香豆素类含硫杂芳烃噻吩(Thiophene)苯并噻吩噻唑类化合物多杂原子芳烃咪唑(Imidazole)嘌呤(Purine)三嗪类化合物

第四章芳烃的典型化学反应

芳烃的亲电取代反应硝化反应浓HNO?/浓H?SO?生成硝基苯温度控制重要磺化反应发烟硫酸处理形成磺酸基团可逆反应过程卤代反应X?/FeX?催化卤素原子取代路易斯酸催化Friedel-Crafts反应烷基化反应RCl+AlCl?→烷基苯容易发生重排反应多取代产物形成酰基化反应RCOCl+AlCl?→酮类不易发生重排

取代基效应与定向规则邻对位导向基团活化基团：增加反应活性-CH?,-OH,-NH?(给电子基团)通过共振效应稳定中间体使邻、对位电子密度增加间位导向基团钝化基团：降低反应活性-NO?,-COOH,-CN(吸电子基团)通过诱导效应稳定中间体使间位相对电子密度较高

芳烃的加成与还原反应催化加氢反应芳烃在催化剂存在下可以进行加氢反应，但需要比脂肪族化合物更苛刻的条件。1条件要求高温高压，Pt/Pd催化剂温度：150-200°C，压力：20-50atm2反应历程分步加氢，先形成环己二烯最终产物为饱和环己烷3应用意义工业制备环己烷芳香性稳定性的体现

苯的硝化反应机理详解

第五章芳烃的应用与实例

芳烃在工业中的重要应用合成塑料工业苯乙烯聚合制备聚苯乙烯对苯二甲酸制备PET塑料尼龙66前体己二酸合成医药中间体阿司匹林等药物合成抗生素类药物制备激素类药物结构骨架染料与涂料偶氮染料的芳香胺原料有机颜料合成功能性涂料添加剂

芳烃的环境与安全问题健康危害苯的致癌性：长期接触可能导致白血病多环芳烃PAHs：具有强致癌和致突变性职业暴露限制：严格控制工作场所浓度环境污染大气污染：汽车尾气中的芳烃排放水体污染：石油化工废水处理挑战土壤污染：持久性有机污染物积累治理措施绿色替代：开发环保型溶剂和原料催化技术：提高反应选择性，减少副产物

生活中的芳烃化合物实例日常应用领域香料工业苯甲醛(杏仁香味)、