药物合成反应第三章酰化反应详解.ppt

药物合成反应第三章酰化反应详解演示文稿

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（优选）药物合成反应第三章酰化反应

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2分类：

根据接受酰基原子的不同可分为：

氧酰化、氮酰化、碳酰化

3意义：

药物本身有酰基

前药原理（结构修饰和前体药物）

合成手段（羟基、胺基等基团的保护）

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硝苯地平

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常用的酰化试剂

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概述酰化机理:加成-消除机理

加成阶段反应是否易于进行决定于羰基的活性：

若L的电子效应是吸电子的，不仅有利于亲核试剂的进攻，而且使中间体稳定；若是给电子的作用相反。

根据上述的反应机理可以看出，作为被酰化物质来讲，无疑其亲核性越强越容易被酰化。具有不同结构的被酰化物的亲核能力一般规律为；RCH2－＞R—NH－＞R—O－＞R—NH2＞R—OH。

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在消除阶段反应是否易于进行主要取决于L的离去倾向。L-碱性越强，越不容易离去，Cl-是很弱的碱，-OCOR的碱性较强些，OH-、OR-是相当强的碱，NH2-是更强的碱。

∴RCOCl＞(RCO)2O＞RCOOH、RCOOR′＞RCONH2＞RCONR2′